naphthalen-1-yl N-methylcarbamate

IPUAC Name:naphthalen-1-yl N-methylcarbamate

CAS63-25-2
分子式C12H11NO2
分子量201.22 g/mol
危化品

根据环境保护局(EPA),甲萘威可致癌。根据国家职业安全与健康研究所(NIOSH),它可导致发育毒性、雌性生殖毒性和雄性生殖毒性。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

naphthalen-1-yl N-methylcarbamate

毒性

毒性
36
乳汁浓度
给泌乳奶牛施用(14)C标记的克百威后,在整乳和乳脂、组织中观察到放射性残留物。除了尿液中的1-萘酚外,在粪便和乳中还观察到5种化合物:5,6-二羟基-5,6-二氢萘基-N-甲基氨基甲酸酯;1,5,6-三羟基-5,6-二氢萘;1-萘基-N-羟甲基氨基甲酸酯;4-羟基-1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯;和未变化的克百威。
体内负荷
西维因不会在组织中积累或在血液中持久存在。它被迅速代谢为1-萘酚,然后以葡萄糖醛酸酯或硫酸酯的形式从尿液中排出(1)。在佛罗里达州杰克逊维尔市夏季(1986)和春季(1987)采集的个人空气样品中西维因的平均浓度分别为28.3和0.8 ng/cu m(2)。在马萨诸塞州斯普林菲尔德市春季(1987)采集的个人空气样品中也检测到西维因,浓度为0.1 ng/cu m(2)。
动物浓度
1983-1985年,在康涅狄格州中毒的蜂场中,在死亡蜜蜂体内检测到浓度范围为0.02-5.80 ppm的克百威(1)。
大气浓度
来源主导:在缅因州为防治芽虫喷洒后采集的空气样品中,西维因含量分别为91、96和107 ng/cu m,未检测到西维因(检测限=3.5 ng/cu m)(1)。
植物浓度
施用150毫升500-800 ppm西维因悬浮液10天后,在根、茎和叶中检测到西维因,浓度未指明(1)。施用速率为280克/公顷后5天,在冷杉叶中检测到西维因,浓度范围为0.42-0.48 ppm(2)。
污水浓度
据报道,西维因制造过程中的空气排放物每生产一吨农药含有1.5公斤碳氢化合物和0.5公斤西维因。
环境水浓度
雨/雪/雾:1987年9月沿加利福尼亚州蒙特雷附近太平洋海岸三个地点收集的海雾和空气样品分析了农药含量(1)。检测到西维因含量范围为0.069-4.0 ug/L(1)。在1997-1998年希腊阿克西奥斯河流域的186个雨样中,有2个检测到西维因,浓度为0.01和0.35 ug/L(2)。在1988年5月至10月意大利收集的26个雨样中,有4个检测到西维因,平均浓度为110 ng/L(3)。
水/土壤挥发
西维因的亨利定律常数为2.8X10-9 atm-cu m/摩尔(1)。该亨利定律常数表明西维因预计基本上不会从水面挥发(2)。西维因的亨利定律常数表明从湿润土壤表面挥发预计不会发生(SRC)。基于1.36X10-6 mm Hg的蒸气压(3),西维因预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境生物浓缩
暴露于0.25毫克/升克百威24小时后的虹鳟鱼体内,克百威的生物转化产生了两种胆汁代谢物,初步鉴定为5,6-二氢-5,6-二羟基-1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯和1-萘酚葡萄糖苷酸,表明发生了水解随后结合反应。在蓝鳃太阳鱼、鲶鱼、河鲈和金鱼的肝脏制剂中,观察到脱甲基、水解、羟基化和氧化随后结合反应,所有物种中最常见的代谢物是5,6-二氢-5,6-二羟基克百威葡萄糖苷酸(1)。
环境非生物降解
西维因在阳光下的光解半衰期为6.6天(蒸馏水中)(1)。西维因在直接光解下迅速降解,在纯水中的半衰期为63小时(2)。当西维因在7月中午添加到加利福尼亚州戴维斯的淹水稻田时,其半衰期为8.8小时(2)。由于西维因的估计亨利定律常数和Koc值都很低,挥发作用以及吸附到沉积物或水中悬浮固体被认为不会导致西维因的损失过程(2)。在pH 5.5缓冲的蒸馏水中,西维因在>280 nm照射下的光解半衰期约为45小时(3)。根据阳光强度数据和实验确定的量子效率计算的光解半衰期范围为52(西维因在<10 cm水中...
土壤吸附/迁移性
假设年降雨量为150厘米,壤土温度为25°C,估计克百威的淋溶深度小于20厘米/年(1)。使用土壤泥浆法和反相高效液相色谱法分别测得土壤吸附系数(Koc)值为370和390(2)。另一项研究中,克百威的Koc值为230(3)。在高岭石和膨润土粘土中,Freundlich k值分别为0.017和0.046(4)。在钙质膨润土、冲积土和高钙质土壤中,Freundlich吸附等温线呈非线性模式,且吸附与温度相关,低温下吸附更高(5)。在对南加州城市溪流沉积物的降解和吸附研究中,克百威的吸附系数随...
人工污染源
克百威的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为柑橘、水果、蔬菜、饲料、森林、大田作物、坚果、观赏植物、牧场、草坪、遮荫树木(1)的杀虫剂使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS化学品影响:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^63-25-2$'
自然污染源
克百威已知不是天然产物。
食品调查值
在1982-1986年的一项成人饮食研究中,从美国4个地理区域采集了食品样本并分析其农药含量。检测到克百威,浓度未指明,在3,744个分析样本中的135个样本中检出(1)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注鸟类和蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心地避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
其他环境浓度
从华盛顿州西雅图两个住宅区的四所房屋收集的室内灰尘中,克百威的平均浓度为54 ppm(1)。
沉积物/土壤浓度
土壤:1976年在安大略省西南部农场土壤中检测到西维因,浓度范围为0.03-0.08 ppm(1)。西维因施用速率为280克/公顷后5天,在加拿大森林土壤中检测到西维因,浓度范围为0.06-0.08 ppm(2)。西维因施用速率为280克/公顷后2小时,在喷洒区附近的溪流沉积物中检测到西维因,浓度为0.03 ppm。24小时后,未检测到西维因(检测限=<=0.005 ppm)(2)。
人类可能接触途径
为评估农民在施用农药期间接触克百威的情况,进行了一项研究,测量了一名农民的个人空气、皮肤接触、室内残留物、尿液和血清样本(1)。在克百威施用于农作物之前,个人空气样本中含有0.008-0.016微克/立方米克百威;皮肤贴片含有0.0014-0.010微克/平方厘米克百威;农民和家庭成员的手部擦拭样本含有9-20微克克百威;尿液样本中含有270微克/肌酐1-萘酚(克百威的代谢产物);而血清样本中含有0.260微克/升1-萘酚和0微克/升克百威(1)。在施用当天,克百威浓度变为:个人空气样本含有640微克/立方米;皮肤贴片含有11微克/平方厘米;手部擦拭样本含有20,100微克;尿...
环境归趋/暴露概况
西维因的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为杀虫剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C下1.36X10-6 mm Hg的蒸气压表明西维因将同时存在于气相和颗粒相中。气相西维因将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为15小时。颗粒相西维因将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。在33-36°C下,>290 nm照射的西维因薄膜的光解半衰期为51.66小时。如果释放到土壤中,基于测量的Koc值,预计西维因将具有中等迁移性...
EPA农药生态毒性数据
来自EPA的农药生态毒性数据:136
症状
与有机磷酸酯一样,体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同,氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短,因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的,并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
不良影响
ACGIH 致癌物 - 无法分类
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LD50:230 mg/kg (口服,大鼠) (T14) LD50:4000 mg/kg (经皮,大鼠) (T14) LD50:64 mg/kg (腹腔注射,大鼠) (T14) LD50:1400 mg/kg (皮下注射,大鼠) (T14) LD50:41 900 ug/kg (静脉注射,大鼠) (T14)
毒性概述
克百威是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。氨基甲酸酯通过酶活性部位的氨基甲酰化与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素,低剂量时会导致过量流涎和流泪。在高剂量暴露下,头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常很突出。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶...
目标器官
呼吸系统,中枢神经系统,心血管系统,皮肤,血液胆碱酯酶,生殖系统
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考:HEAST 当前
致癌物分类
3,对人致癌性无法分类。(L135)
特殊风险人群
丁酰胆碱酯酶(BChE)能清除低剂量的有机磷(例如,对氧磷)和氨基甲酸酯类农药(例如,西维因),从而保护人们免受这些毒物的毒性影响。BChE的保护作用通过以下发现得到证明:农药施用者BChE活性降低但无中毒的临床症状。人们提出了一个问题,即具有BChE基因变异的人是否保护性较差。76%的人群是野生型BChE的纯合子,而24%携带至少一个基因变异等位基因。大多数BChE基因变异活性降低。临床上最重要的变异是异常型(D70G) BChE,因为具有这种变异的人在给予琥珀酰胆碱剂量后会出现2小时呼吸暂停...
暴露路径/方式
吸入(L793);口服(L793);皮肤接触(L793)
平均每日摄入量
食品: 1980-84年成人平均每日膳食摄入量为0.12-0.032微克/公斤体重(1-3)。数据不足以计算从水和空气摄入的平均每日克百威摄入量。1984-1986年美国克百威的平均每日摄入量为0.0704微克(年龄组: 6-11个月),0.0565微克(2岁),0.0087微克(14-16岁女性),0.0088微克(14-16岁男性),0.0123微克(25-30岁女性),0.010微克(25-30岁男性),0.0134微克(60-65岁女性),和0.012微克(60-65岁男性)(4)。
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服