(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoic acid

IPUAC Name:(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoic acid

CAS63-68-3
分子式C5H11NO2S
分子量149.21 g/mol
危化品

物理描述 | 稀释酒精中的微小六角形片状。(NTP, 1992)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoic acid

毒性

毒性
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乳汁浓度
环境:据报道,牛奶中(L)-蛋氨酸的平均含量为86毫克/100克(1)。据报道,人乳中(L)-蛋氨酸的平均含量为19毫克/100克(1)。
体内负荷
据报道,人乳中(L)-蛋氨酸的平均含量为19毫克/100克(1)。
动物浓度
1991年11月从纽约州奥内达湖采集的斑马贻贝和蛤蜊被发现含有(L)-蛋氨酸,含量分别为1.66和1.58 g/100 g干重(1)。
水/土壤挥发
pKa值2.28和9.21(1)表明(L)-蛋氨酸在pH 5至9范围内将以两性离子形式存在,因此从水表面挥发不是重要的命运过程(2)。(L)-蛋氨酸预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC),基于通过碎片常数法(3)估算的蒸气压8.1X10-8 mm Hg(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),(L)-甲硫醇在25°C下估计蒸气压为8.1X10-8 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相(L)-甲硫醇通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为7.5小时(SRC),根据其在25°C下5.1X10-11 cu cm/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出,该速率常数是通过结构估计方法(3)推导的。(L)-甲硫醇不含有在>290 nm波长处发色的发色团(4),因此预计不会易受...
环境生物浓缩
根据辛醇-水分配系数(log Kow)为-1.87(1)和回归推导方程(2),计算得到(L)-蛋氨酸在鱼类中的生物富集系数估计值为3。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件:(L)-蛋氨酸在缺氧沉积物浆液中的生物转化被发现产生3-巯基丙酸(1)。在盐沼沉积物浆液中,(L)-蛋氨酸的微生物代谢产生甲硫醇作为主要的挥发性有机硫产物,同时形成较少量的二甲基硫醚(2);(L)-蛋氨酸在缺氧盐沼沉积物中分解迅速(2)。在35-78天的厌氧降解研究中,使用圣何塞-圣克拉拉水污染控制厂的废活性污泥,(L)-蛋氨酸的生物转化率很高(68-90% CO2释放)(3)。
环境非生物降解
(L)-蛋氨酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为6.1X10-11 cm³/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/cm³时的半衰期约为7.5小时(1)。(L)-蛋氨酸由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,预计不会在环境中发生水解(3)。(L)-蛋氨酸不含有在>290nm波长处吸收的发色团(3),因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
土壤吸附/迁移性
(L)-蛋氨酸的Koc估计值为8(SRC),使用log Kow为-1.87(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),此估计的Koc值表明(L)-蛋氨酸在土壤中预期具有很高的迁移性。(L)-蛋氨酸的pKa值为2.28和9.21(4),表明该化合物将以两性离子形式存在,这可能影响其对土壤和沉积物的吸附(SRC)。一项研究发现,(L)-蛋氨酸是吸附到海水中碳酸盐沉积物的多种氨基酸之一(5);沉积物表面积与吸附氨基酸量之间的正相关表明,从溶液中吸附(从水柱到沉积物的分配)是一种可能的机制(5)。
人工污染源
(L)-蛋氨酸的生产和在动物饲料中作为营养补充剂的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
LC50;物种:赤子爱胜蚓(蚯蚓,成熟,重量370-450毫克)滤纸直接应用>1000 AI微克/平方厘米,持续48小时
自然污染源
(L)-甲硫氨酸是通过天然存在蛋白质的代谢在天然水体中形成的(1)。它是九种必需氨基酸之一,不能在动物体内合成以满足身体需求,因此必须通过饮食提供(2)。(L)-甲硫氨酸是卵清蛋白、酪蛋白和β-乳球蛋白蛋白的天然存在氨基酸成分(3);(L)-甲硫氨酸天然存在于玉米、大米、小麦、土豆、大豆、生菜、豆类、番茄、苹果、橙子、牛肉、小牛肉、鱼、牛奶、奶酪和鸡蛋等食物中(3)。
食品调查值
一些食品的平均甲硫醇含量(以mg/100g计)报告如下:玉米,谷物:182;稻谷,去壳:183;小麦,全谷物:196;马铃薯:26;菜豆(Phaseolus vulgaris):234;大豆,牛奶:50;大豆蛋白,分离物:1008;番茄:7;苹果:3;橙子:12;牛肉,小牛肉,可食用肉:478;鱼:220;奶酪:530;鸡蛋,全蛋:416(1)。
沉积物/土壤浓度
沉积物:在从中太平洋莱恩群岛的芬宁岛环礁收集的碳酸盐沉积物样品中,检测到0.46至0.055 umol/g的(L)-甲硫氨酸浓度(1)。
人类可能接触途径
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有28,250名工人(其中17,038名为女性)可能接触(L)-蛋氨酸(1)。职业接触(L)-蛋氨酸可能通过在生产或使用(L)-蛋氨酸的工作场所吸入和皮肤接触该化合物发生。监测和使用数据表明,一般人群可能通过摄入含有(L)-蛋氨酸的食物或其他消费品接触(L)-蛋氨酸(SRC)。
环境归趋/暴露概况
(L)-甲硫氨酸作为动物饲料营养补充剂的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。(L)-甲硫氨酸在天然水体中通过天然蛋白质的代谢形成,是一种天然存在的氨基酸,存在于玉米、大米、小麦、土豆、大豆、生菜、苹果、橙子、牛肉、鱼、牛奶、奶酪和鸡蛋等食物中。如果释放到空气中,25°C下估计蒸气压为8.1X10-8 mm Hg,表明(L)-甲硫氨酸将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相(L)-甲硫氨酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为7.5小时。颗粒相...
健康影响
甲硫氨酸的慢性高水平与至少7种先天性代谢错误有关,包括: 胱硫醚β-合成酶缺乏症、甘氨酸N-甲基转移酶缺乏症、同型半胱氨酸尿症-钴胺代谢缺陷引起的巨幼细胞性贫血、甲硫氨酸腺苷转移酶缺乏症、亚甲基四氢叶酸还原酶缺乏症和S-腺苷同型半胱氨酸(SAH)水解酶缺乏症。
毒性概述
L-蛋氨酸可能的抗肝毒性机制尚不完全清楚。据认为,肝脏中对大剂量对乙酰氨基酚的代谢导致肝谷胱甘肽水平下降和氧化应激增加。L-蛋氨酸是L-半胱氨酸的前体。L-半胱氨酸本身可能具有抗氧化活性。L-半胱氨酸也是抗氧化剂谷胱甘肽的前体。L-蛋氨酸及其代谢物的抗氧化活性似乎解释了其可能的抗肝毒性。最近的研究表明,蛋氨酸本身因其硫自由基清除能力以及螯合能力而具有自由基清除活性。
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
这项病例对照、单中心关联研究包括290名白人患者,他们接受了颅内脑膜瘤手术切除(世界卫生组织[WHO] I级,190例;WHO II级,82例;WHO III级,18例),以及287名年龄和性别匹配的本地对照。作者分析了以下遗传变异: 二氢叶酸还原酶c.594+59del19,5,10-亚甲基四氢叶酸还原酶c.677C > T和c.1298A > C,5-甲基四氢叶酸-同型半胱氨酸S-甲基转移酶(MTR) c.2756A > G,还原叶酸载体1 c.80G > A,胱硫醚β-合成酶(CBS) c.844_855ins68和钴胺传递蛋白2 c.776C > G。结果: 变异CBS c.844_855ins68--即携带插入("ins"或"i")的等位基因,而非野生型等位基因...
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
非人类毒性值
LD50 大鼠 ip 4238 mg/kg
暴露路径/方式
通过主动转运过程从小肠腔吸收到肠细胞中。
客服