1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline

IPUAC Name:1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline

CAS58-74-2
分子式C20H21NO4
分子量339.4 g/mol
非危品

罂粟碱是一种苄基异喹啉生物碱,是在6和7位被甲氧基取代,在1位被3,4-二甲氧基苄基取代的异喹啉。它已从罂粟(Papaver somniferum)中分离出来。它具有血管扩张剂和抗痉挛药物的作用。它是一种苄基异喹啉生物碱,异喹啉类和二甲氧基苯的成员。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline

毒性

毒性
15
植物浓度
罂粟碱已在鸦片罂粟(Papaver somniferum L.)中被检测到,据报道果实中含量为20 ppm。它也在大红罂粟植物(Papaver bracteatum L.)和印度蛇根草(Rauvolfia serpentina L.)的根中被检测到但未定量(1)。
环境水浓度
虽然未找到专门针对罂粟碱的数据(SRC, 2012),但文献表明,一些源自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不会被完全消除,因此会被排放到接收水域(1)。废水处理过程通常不是为了将其从废水中去除而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物,这些化合物可能被释放出来,替代或附加于母体化合物(2)。
水/土壤挥发
使用片段常数估计法(1)估计的罂粟碱的亨利定律常数为7.5X10-13 大气压·立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明,罂粟碱预计从水或湿润土壤表面基本不会挥发(2)。基于从片段常数法(3)估计的蒸气压2.3X10-8 毫米汞柱(SRC),罂粟碱预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),罂粟碱在25°C下的估算蒸气压为2.3×10-8 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相罂粟碱通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为0.7小时(SRC),根据其在25°C下的速率常数1.9×10-10立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估算法(3)推导的。颗粒相罂粟碱可通过湿沉降或干沉降(SRC)从空气中去除。罂粟碱在高达...
环境生物浓缩
根据辛醇-水分配系数(log Kow)为2.95(1)和回归推导方程(2),计算得到罂粟碱在鱼中的估计BCF值为41。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境非生物降解
罂粟碱与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为1.9X10-10 cu cm/分子-秒(SRC),使用结构估计法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为0.7小时。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2),预计罂粟碱不会在环境中水解。罂粟碱可吸收高达327 nm波长的光(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
据报道,罂粟碱的log Koc为5.18(1),对应的Koc为151,365(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明罂粟碱预计在土壤中不易移动。罂粟碱的pKa为8.07(3),表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在,而阳离子通常比其中性对应物更容易吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。据报道,使用来自爱尔兰都柏林郡科尔斯敦的农业土壤,Kd为5442(1)。
人工污染源
罂粟碱的生产和使用作为血管扩张剂(1)和滥用药物(2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
自然污染源
罂粟碱已在各种罂粟属物种(Papaver sp.)和印度蛇根草(Rauvolfia serpentina)中检测到(1)。
其他环境浓度
罂粟碱在罂粟茶中被检出,但未进行定量分析,该茶通常由罂粟(Papaver somniferum)的种子、蒴果和/或秸秆制成,这是一种在墨西哥、南美洲、东南亚和西南亚生长的一年生植物(1)。
人类可能接触途径
NIOSH(国家职业安全与健康研究所调查1981-1983)统计估计美国有563名工人(其中481名为女性)可能接触罂粟碱(1)。职业接触罂粟碱可能通过吸入和在罂粟碱生产或给药的工作场所与此化合物皮肤接触而发生。一般人群对罂粟碱的接触可能仅限于将该药物作为血管扩张剂给药的人以及参与该物质非法生产和滥用的人(SRC)。
环境归趋/暴露概况
罂粟碱作为血管扩张剂和滥用药物的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它已被检测到存在于各种罂粟品种和蛇根草中。如果释放到空气中,25°C时估算的蒸气压为2.3×10-8毫米汞柱,表明罂粟碱将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相罂粟碱将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为0.7小时。颗粒相罂粟碱将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。罂粟碱吸收高达327纳米波长的光,因此可能易受阳光直接光解。如果释...
特殊风险人群
血管活性疗法不应用于可能患有易导致异常勃起疾病的患者(如镰状细胞贫血或特征、多发性骨髓瘤、白血病),或阴茎解剖结构异常的患者(如弯曲、海绵体纤维化、佩罗尼氏病),或性活动不适宜或禁忌的男性。此外,任何在药物治疗期间出现阴茎弯曲、海绵体纤维化或佩罗尼氏病的患者,应停止使用血管活性疗法...阴茎植入患者不应接受血管活性疗法治疗勃起功能障碍。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
妊娠和哺乳期的影响
◉ 对哺乳和母乳的影响
客服