5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyran-4-one

IPUAC Name：5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyran-4-one

CAS501-30-4

分子式C6H6O4

分子量142.11 g/mol

危化品

曲酸是一种吡喃酮，是在4H-吡喃的5位被羟基取代，2位被羟甲基取代，4位被氧基取代。它已从米曲霉中分离出来。它具有EC 1.14.18.1(酪氨酸酶)抑制剂、NF-κB抑制剂、曲霉代谢物、皮肤增白剂、EC 1.10.3.1(儿茶酚氧化酶)抑制剂、EC 1.10.3.2(漆酶)抑制剂、EC 1.13.11.24(槲皮素2,3-双加氧酶)抑制剂和EC 1.4.3.3(D-氨基酸氧化酶)抑制剂的作用。它是4-吡喃酮、伯醇和烯醇的成员。它源自4H-吡喃的氢化物。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

毒性

水/土壤挥发

使用碎片常数估算法(1)估算出曲酸的亨利定律常数为2.4×10-7 atm·m³/mol(SRC)。该亨利定律常数表明曲酸预计从湿润土壤表面基本不会挥发(2)。根据从碎片常数法(3)估算出的蒸气压3.2×10-6 mm Hg(SRC)，曲酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

环境归趋概述

大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，曲酸在25°C时的估计蒸气压为3.2×10-6 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相的曲酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为6小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数6.4×10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估算法(3)推导得出。气相的曲酸通过与臭氧自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为...

环境生物浓缩

根据辛醇-水分配系数(log Kow)为-0.64(1)和回归推导方程(2)，计算得到曲酸在鱼中的生物富集系数估计值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。

环境非生物降解

曲酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为6.4X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为6小时。曲酸与臭氧的气相反应速率常数在25°C下估计为1.3X10-17 立方厘米/分子-秒(SRC)，该值是使用结构估计方法(1)推导得出的。这对应于在大气臭氧分子浓度为7X10+11个/立方厘米(2)时的大气半衰期约为21小时。由于缺乏可水解的官能团，曲酸预计不会在环境中发生水解...

土壤吸附/迁移性

曲酸的Koc估计值为11(SRC)，使用log Kow为-0.64(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明曲酸在土壤中预计具有极高的迁移性。

人工污染源

曲酸的生产和使用作为调味剂、食品添加剂(1)、化学中间体和抗菌剂(2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

自然污染源

曲酸是一种抗生素物质，由多种微生物在有氧过程中从各种碳源产生(1)。

食品调查值

曲酸是一种真菌代谢物，通常由多种曲霉、醋酸杆菌和青霉产生。黄曲霉群传统上用于生产多种食品，包括味噌（豆酱）、酱油和清酒...由于曲酸通常在历史悠久的饮食主食发酵过程中产生，它有着悠久的消费历史。

人类可能接触途径

在生产或使用曲酸的场所，职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物而发生。使用数据表明，一般人群可能通过摄入食物接触曲酸。(SRC)

环境归趋/暴露概况

曲酸的生产和使用作为调味剂、食品添加剂、化学中间体和抗菌剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它是一种抗生素物质，由多种微生物在有氧过程中从各种碳源产生。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为3.2X10-6 mm Hg，表明曲酸将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相曲酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为6小时。颗粒相曲酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。曲酸含有发色团，这些...

症状

敏感个体可能发生接触性皮炎。(A3073)

健康影响

动物研究表明曲酸增加了甲状腺癌和甲状腺腺瘤的发生率，尽管尚不清楚人类是否也是如此。(A3073)

毒性概述

曲酸作为动物和植物多酚氧化酶(酪氨酸酶)、黄嘌呤氧化酶以及D-和一些L-氨基酸氧化酶的竞争性和可逆性抑制剂。抑制酪氨酸酶可防止黑变，而抑制氧化酶可防止某些氨基酸的代谢。曲酸还通过抑制碘摄取可逆地影响甲状腺功能，导致甲状腺激素T3和T4减少，促甲状腺激素(TSH)增加。垂体增加的TSH反过来刺激甲状腺增生。(A3073, A3074)

相互作用

研究了曲酸和黄曲霉毒素在公肉鸡(Peterson x Hubbard)中的单独和联合效应。实验采用2×2因子设计，饲料处理组分别为0和2,500 mg曲酸/kg饲料，以及0和2.5 mg黄曲霉毒素/kg饲料。肉鸡在1日龄时获得，饲养在电加热笼中，饲料和饮水可自由采食，直至3周龄。曲酸的毒性表现为体重显著(P<.05)降低、法氏囊相对重量减少、血清胆固醇浓度降低、血清碱性磷酸酶活性降低，以及胰腺、腺胃和砂囊的相对重量显著(P<.05)增加...

致癌物分类

3，对人致癌性无法分类。(L135)

人体毒性摘录

/替代和体外测试/ 为发现安全有效的局部皮肤美白剂...天然产物龙胆酸(GA)的烷基酯...，四种潜在的酪氨酸酶抑制剂，/被评估/利用哺乳动物黑色素细胞培养物和无细胞提取物。理想特性包括能够在细胞中抑制黑色素生成(IC50小于100微克/毫升)且无细胞毒性，最好是由于酪氨酸酶抑制。在合成的六种酯中，较小的酯(如甲基和乙基)是更有效的酶抑制剂(IC50分别约为11和20微克/毫升)。作为比较，氢醌(HQ)，一种商业皮肤"漂白"剂，是效果较差的酶抑制剂(IC50约为72微克/毫升)，并且对黑色素细胞具有高度细胞毒性...

解毒剂和急救

/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...

暴露路径/方式

口服、皮肤接触、吸入和注射（受污染药物）。(A3101)