五氯苯胺

IPUAC Name:2,3,4,5,6-pentachloroaniline

2,3,4,5,6-五氯苯胺

CAS527-20-8
分子式C6H2Cl5N
分子量265.3 g/mol
非危品

五氯苯胺是一种有机氯化合物,分子式为C6H2Cl5N。它是一种白色至淡黄色结晶固体,微溶于水,可溶于有机溶剂。五氯苯胺主要用于农药和染料中间体的合成。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

五氯苯胺

毒性

毒性
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植物浓度
在用五氯硝基苯处理生菜后,在生菜样品中检测到五氯苯胺,含量范围为0.14至1.52 ppm。据推测,五氯苯胺存在于生菜中是通过五氯硝基苯在植物内部降解,或者通过五氯硝基苯在土壤中降解并通过根系系统吸收五氯苯胺,或是这两种过程的组合(1)。
环境水浓度
地表水:1982年一份综合报告使用从大湖盆地各政治管辖区提供的已发表和未发表数据获得的信息显示,在大湖中未检测到五氯苯胺(1)。1983年在格林湾水域或波根湖水域未检测到五氯苯胺(2)。
水/土壤挥发
使用碎片常数估算法,五氯苯胺的亨利定律常数估计为4.25X10-7 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明五氯苯胺预计基本上不会从水面挥发(2)。根据估计的蒸气压为3.5X10-6 mm Hg(SRC),通过碎片常数法确定,五氯苯胺预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)(3)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中气/粒分配模型(1),五氯苯胺在25°C时的估算蒸气压为3.5X10-6毫米汞柱(2),预计在环境大气中同时存在于气相和颗粒相。气相五氯苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC);该反应在大气中的半衰期根据其估算速率常数1.33X10-12立方厘米/分子·秒(3)估算为12天(SRC)。颗粒相五氯苯胺可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。结构上与五氯苯胺相似的苯胺化合物已在环境中被发现光解,表明...
环境生物浓缩
使用孔雀鱼在流动系统和静态系统中分别进行10天实验,报道的五氯苯胺的生物富集系数(BCF)分别为363(1)和6026(2)。根据分类方案(3),五氯苯胺的这一BCF范围表明其在水生生物中生物富集的潜力从高到非常高。
环境生物降解
好氧:在25°C下,在不同细菌培养物中暴露于湿润和 submerged 土壤2周后,五氯苯胺未降解(1)。厌氧:使用取自日本鹤见河的硫酸盐还原沉积物,五氯苯胺逐步降解为2,3,4,5-四氯苯胺、2,3,5-三氯苯胺、3,5-二氯苯胺、氯苯胺,最终为苯胺。五氯苯胺通过优先去除邻位氯原子进行降解,显示速率常数为0.017 day-1,半衰期为40天(2)。
环境非生物降解
使用结构估算法,五氯苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为1.33X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5 per cu cm时的大气半衰期约为12天(1)。由于缺乏可水解的官能团,五氯苯胺预计不会在环境中发生水解(2)。结构上与五氯苯胺相似的苯胺化合物已被发现在环境中光解,这表明五氯苯胺在暴露于环境紫外线辐射时可能会光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
五氯苯胺在土壤中的Koc为41,687(1)。根据分类方案(2),该Koc值表明五氯苯胺预计在土壤中是不移动的。苯胺(芳香胺)预计会与土壤中的腐殖质或有机物质强烈结合(3,4),这是由于芳香氨基的高反应性(SRC)。
人工污染源
五氯苯胺是五氯硝基苯的重要环境降解产物,五氯硝基苯是一种在美国不再注册的杀菌剂,并且可能通过其降解进入环境(1)。
食品调查值
五氯苯胺似乎是五氯硝基苯的代谢产物,五氯硝基苯是一种在美国不再注册的杀菌剂,并且在胡萝卜和土豆中均有发现(1)。在1975-76年间,在5,631份样品中的69份叶茎蔬菜中、3,262份鱼类和贝类样品中的1份、3,857份根茎类蔬菜样品中的3份以及7,07份藤蔓和果类蔬菜样品中的1份中检测到五氯苯胺(浓度未指明)(2)。在1988-1989年间10个州食品实验室收集和分析的27,065份食品样品中,在1份样品中发现了五氯苯胺(浓度未指明)(3)。在1982-1991年间,在美国人群总饮食代表性食品中检测到五氯苯胺(浓度未指明)(4-6)。在花生酱样品中发现残留物;平均浓度42 p...
鱼类/海鲜浓度
通过气相色谱-质谱法对1979年流域鱼类进行定性分析,在俄亥俄州辛辛那提的米尔溪和印第安纳州彼得斯堡的白河中鉴定出五氯苯胺(单位未指明)(1)。
沉积物/土壤浓度
土壤:在先前喷洒过五氯苯胺醌的土壤样本中检测到五氯苯胺,浓度范围为0.1 ppm至3.75 ppm(1)。在大量使用五氯苯胺醌的土壤中,检测到10.1 ppm的五氯苯胺(2)。在比利时,生菜田土壤含有0.85 ppm的五氯苯胺,而菊苣田土壤含有2.5 ppm。在丹麦,一个田间土壤样本含有1.8 ppm,而荷兰温室田土壤含有痕量五氯苯胺(3)。
人类可能接触途径
一般人群可能通过摄入食物(1)和饮用水(2,3)接触五氯苯胺。
环境归趋/暴露概况
五氯苯胺是五氯硝基苯的重要环境降解产物,五氯硝基苯是一种在美国不再注册的杀菌剂。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为3.5X10-6 mm Hg,表明五氯苯胺将以气相和颗粒相存在于大气环境中。气相五氯苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为12天。颗粒相五氯苯胺将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。结构上与五氯苯胺相似的苯胺化合物已被发现在环境中光解,这表明五氯苯胺在暴露于...
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