N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
IPUAC Name:N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
CAS437-38-7
分子式C22H28N2O
分子量336.5 g/mol
非危品
芬太尼是N-苯基-1-(2-苯乙基)哌啶-4-胺的芳氨基与丙酸缩合形成的单羧酸酰胺。它具有阿片类镇痛药、麻醉剂、静脉麻醉剂、μ-阿片受体激动剂、麻醉辅助剂和辅助剂的作用。它是一种苯胺、哌啶类化合物和单羧酸酰胺。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
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毒性
毒性污水浓度
芬太尼在从90个欧洲污水处理厂收集的6%的出水中被检测到,浓度为<0.5-1.6纳克/升(平均0.1纳克/升,中位数<0.1纳克/升);样本收集于2010年(1)。据报道,芬太尼在污水处理厂中的进水和出水浓度分别为1.3-1.7和<0.1-0.5纳克/升(2)。
环境水浓度
地表水:在2007年1月、3月和5月从西班牙东北部的Llobregat河及其支流收集的地表水样本中未检测到芬太尼(检测限0.5 ng/L)(1)。芬太尼的平均地表水浓度报告为<0.1 ng/L(2)。
水/土壤挥发
pKa值为7.3(1)表明芬太尼在pH值5至9时将以阳离子形式部分存在,因此,从水和湿润土壤表面挥发阳离子预计不是重要的归趋过程(SRC)。芬太尼的亨利定律常数估计为9.8×10-12 大气压·立方米/摩尔(SRC),源自其蒸气压4.43×10-9 毫米汞柱(2)和水溶性200毫克/升(3)。该亨利定律常数表明,芬太尼的中性形式预计从水和湿润土壤表面基本不挥发(4)。基于其蒸气压(2),预计芬太尼不会从干燥的土壤表面挥发。
环境归趋概述
大气归趋:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),蒸气压为25°C时4.43×10-9 毫米汞柱(2)的芬太尼预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相芬太尼可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。芬太尼含有在波长>290 nm处发色的基团(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
据估计,芬太尼在鱼中的生物富集系数(BCF)为220(SRC),使用4.05(1)的log Kow值和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3),该BCF表明该化合物在水生生物中具有高生物富集潜力,前提是该化合物不被生物代谢(SRC)。
环境非生物降解
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,芬太尼预计不会在环境中发生水解(1)。芬太尼含有在波长>290 nm处发色的发色团(1),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数(1)的结构估算法,芬太尼的Koc值可估计为39,600(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明芬太尼预计是不移动的。芬太尼的pKa为7.3(3),表明该化合物在环境中将以阳离子形式部分存在,且阳离子通常比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人工污染源
芬太尼是一种合成阿片类镇痛药,历史上用作止痛药和麻醉剂。最近,欧洲多国对芬太尼及其类似物的非法使用表示担忧,这与它们的高效力和相关的致命过量风险有关。爱沙尼亚十多年来一直存在芬太尼使用的固定模式,包括药物注射和数百起过量死亡事件。最近,报告显示,在受海洛因短缺影响的欧洲国家(如保加利亚、斯洛伐克),芬太尼和3-甲基芬太尼(TMF)已被作为海洛因的替代品销售。此外,德国、芬兰和英国报告了新的芬太尼相关死亡事件。这种不断上升的死亡率数据组合...
人类可能接触途径
职业性接触芬太尼可能发生在生产或使用芬太尼的工作场所通过皮肤接触该化合物。普通人群对芬太尼的接触可能仅限于将其作为止痛药使用的人群,以及因其强烈的欣快效应而非法使用的人群。(SRC)
环境归趋/暴露概况
芬太尼作为治疗突破性和慢性疼痛的阿片类镇痛药的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。芬太尼是 II 类管制物质。如果释放到空气中,25°C 时 4.43X10-9 mm Hg 的蒸气压表明芬太尼将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的芬太尼将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。芬太尼含有在波长 >290 nm 处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的 Koc 值 39,600,预计芬太尼将无迁移性。芬太尼的 pKa 为 7.3,表明该化合物将部分以阳离子形式存在...
症状
更常见的症状是头晕、头昏或感觉昏厥;嗜睡;恶心或呕吐;异常疲劳或虚弱。较少见或罕见的症状是视力模糊或复视或其他视力问题;混乱;便秘;惊厥(癫痫);排尿困难或疼痛;精神抑郁;呼吸困难、呼吸不畅、胸闷或喘息;皮疹、荨麻疹或瘙痒;异常兴奋(L1484)
不良影响
芬太尼的副作用与海洛因相似,产生欣快感、意识模糊、呼吸抑制(如果广泛且未治疗,可能导致呼吸停止)、嗜睡、恶心、视觉障碍、运动障碍、幻觉、谵妄,后者中有一子类称为"麻醉性谵妄"、镇痛、便秘、麻醉性肠梗阻、肌肉僵硬、便秘、成瘾、意识丧失、低血压、昏迷甚至死亡。酒精和其他药物(即可卡因、海洛因)可协同加剧芬太尼的副作用,产生复杂的多层临床场景,难以管理。这些物质一起使用会产生不良状况,使患者的预后复杂化。
健康影响
医疗问题可能包括肺部充血、肝病、破伤风、心脏瓣膜感染、皮肤脓肿、贫血和肺炎。过量服用可导致死亡。
处理方法
对于通气不足的管理,立即的应对措施包括移除芬太尼并身体或言语刺激患者。这些措施之后可给予特定的麻醉拮抗剂,如纳洛酮。过量后通气不足的持续时间可能长于麻醉拮抗剂的作用时间(纳洛酮的半衰期为30至81分钟)。由于系统移除后可能重新麻醉,应谨慎选择静脉注射拮抗剂剂量的间隔;可能需要重复给予纳洛酮。麻醉作用的逆转可能导致疼痛急性发作和儿茶酚胺的释放。始终确保建立并维持通畅的气道,给予氧气...
毒性数据
LD50:3.1 mg/kg(大鼠)LD50:0.03 mg/kg(猴子)
毒性概述
阿片受体与G蛋白受体偶联,并通过激活效应蛋白的G蛋白作为突触传递的正负调节因子。阿片类药物的结合刺激G蛋白复合物上GDP与GTP的交换。由于效应系统是位于细胞膜内表面的腺苷酸环化酶和cAMP,阿片类药物通过抑制腺苷酸环化酶降低细胞内cAMP。随后,伤害性神经递质如P物质、GABA、多巴胺、乙酰胆碱和去甲肾上腺素的释放被抑制。阿片类药物还抑制血管加压素、生长抑素、胰岛素和胰高血糖素的释放。芬太尼的镇痛活性很可能是由于其转化为吗啡所致。阿片类药物关闭N型电压门控钙...
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
非人类毒性值
LD50 大鼠口服 18 毫克/千克
暴露路径/方式
硬膜外;肠外(透皮,肌肉注射)。
妊娠和哺乳期的影响
尚未进行研究以确定芬太尼是否会影响男性生育能力或增加超出背景风险的出生缺陷几率。然而,阿片类药物的总体使用已被证明会降低男性的生育能力。总体而言,父亲或精子捐献者接触的物质不太可能增加妊娠风险。欲了解更多信息,请参阅MotherToBaby信息单父系暴露,网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。





