2,3,4,5,6-pentachlorophenol

IPUAC Name:2,3,4,5,6-pentachlorophenol

CAS87-86-5
分子式C6HCl5O
分子量266.3 g/mol
危化品

危害摘要 | 五氯酚是一种人工合成的化学物质,自然界不存在。纯五氯酚以无色晶体形式存在。不纯的五氯酚(通常在危险废物场所发现的形式)呈深灰色至棕色,以粉尘、珠子或薄片形式存在。人类通常接触不纯的五氯酚(也称为工业级五氯酚)。五氯酚曾被广泛用作农药和木材防腐剂。自1984年以来,五氯酚的购买和使用仅限于认证的应用者。它不再向公众提供。它仍被工业上用作电线杆、铁路枕木和码头桩的木材防腐剂。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2,3,4,5,6-pentachlorophenol

毒性

毒性
39
乳汁浓度
环境:在美国于1969年7月1日至1976年6月30日进行的市场调查牛奶中未检测到五氯酚(1);然而,一份牛奶样品被发现含有0.09 mg/kg,来源未指明(2)。
体内负荷
1984年至1985年间,瑞典人乳样本中检测到五氯酚平均浓度为12 ng/g(1)。1972年至1989年间,10至20名瑞典女性的乳汁中五氯酚含量为0.0125至0.036 ug/g脂肪(2)。2000年至2001年间,15名瑞典母亲的乳汁中检测到五氯酚,中位浓度为2 pg/g,范围为10-570 pg/g(3)。德国巴伐利亚州 - 0.03-2.83 ppb - 21名捐赠者(4)。荷兰90份母体血清样本中五氯酚浓度范围为300至8500 pg/g血清(鲜重),中位浓度为970 pg/g。脐带血清中的浓度为420至1900 pg/g血清(鲜重),中位浓度为1500 pg/g血清(5)。
动物浓度
在密歇根州,奶牛群被用于处理牛棚木材的五氯酚和用五氯酚处理的饲料箱中的五氯酚所污染;据称,污染的五氯酚含有1至1000 MG/KG二噁英。18头奶牛的PCP水平范围为58至1136 UG/KG。在8个这样的奶牛群中发现了五氯酚。
大气浓度
农村/偏远地区:在爱荷华州东部的一个农场检测到五氯苯酚浓度为0.07 ng/cu m(1)。在加拿大农业与农业食品研究站采集的15个样品中有7个检测到平均浓度为0.4 ng/cu m,在加拿大瓦克西乌采集的14个样品中有5个检测到浓度为0.7 ng/cu m(2)。
植物浓度
瑞典松针表面蜡于1984年至1986年间采集,在下风向地点含有约1 ng/g的五氯酚(源自1983-1984年前东德的喷洒计划);上风向针叶浓度(视为背景)据报道为0.48 ng/g(1)。从西德、丹麦、挪威和瑞典一系列站点采集的松针表面蜡含有0.6至7.3 ng/g鲜重的五氯酚(2)。从加拿大萨斯喀彻温省里贾纳、萨斯卡通和黄草采集的松针样品含有平均浓度为0.93 ng/g的五氯酚,标准差为0.49 ng/g(浓度范围为0.42至2.08 ng/g)(3)。取自曾暴露于越南一家牛皮纸浆和造纸厂废水的稻田样品含有...
污水浓度
为确定焚烧炉操作的影响,对低分子量聚氯乙烯进行热解,产生了多种化合物,包括五氯苯酚(1)。五氯苯酚的合理最坏情况危险废物焚烧炉排放浓度为9.3 ng/炉气,计算得出年释放量为0.08吨(2)。在中试规模循环流化床焚烧厂中焚烧制浆造纸厂生物污泥时,五氯苯酚以0.10至0.74 ug/标准化立方米(3)的浓度释放于烟气中。市政垃圾焚烧厂两个地点的烟气(静电除尘器后和湿式洗涤器后)分别含有0.5和0.4 ug/标准化立方米五氯苯酚...
水/土壤挥发
五氯苯酚的pKa为4.70(1),表明该化合物在pH值5至9的条件下几乎完全以阴离子形式存在,因此预计不会从水和湿润土壤表面挥发而成为重要的命运过程。这与一个人造溪流中的现场研究结果一致,在该研究中,<0.006%的添加五氯苯酚通过挥发而损失(2)。五氯苯酚的化学行为将取决于其在酸性条件下主要作为酚存在,还是在碱性条件下作为酚盐阴离子存在(3),以及温度(4);在pH 5时,水表面的半衰期为328小时(30 °C),而在pH 6时,半衰期为3120小时(4)。据报道,在...中检测到的添加农药制剂五氯苯酚有25-51%存在于空气中...
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),五氯酚在20°C时的蒸气压为1.1X10-4 mm Hg(2),在环境大气中应几乎完全存在于气相。气相五氯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为29天(SRC),根据其在25°C时的速率常数0.55X10-12 cm³/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计方法推导的(3)。五氯酚具有pH依赖的吸收最大值303 nm(4),因此可能易受阳光直接光解。
环境生物浓缩
在沿海微宇宙中,(14C)-五氯酚在最初的35天内被水生植物线性积累,主要是眼子菜(Potamogeton foliosus)和南水韭(Najos guadalupensis),浓度达到水中初始浓度(41微克/升)的700多倍。8周后,大型水生植物中的五氯酚浓度迅速下降。
环境非生物降解
五氯酚具有pH依赖性的吸收最大值303 nm(8),因此在水中解离形式的光解可能是重要的命运过程(1,2)。据报道,五氯酚在水溶液中光解的半衰期为0.86小时(7)。在pH 7.3的水中,阳光照射10小时后降解90%;而在pH 3(主要为未解离形式)时,90小时后降解40%(2)。据报道,解离形式的光降解半衰期包括:0.2小时(10厘米深度)(1)、3.5小时(2)、4.75小时(300厘米深度)(1)和10天(3)。光降解产物包括2,3-二氯马来酸、2,3,5,6-和2,3,4,6-四氯酚、四氯间苯二酚、四氯儿茶酚(4)、苯醌(2,3)和可能的二噁英(5)。溶液中的光解...
土壤吸附/迁移性
使用微生物生物量作为吸附剂测定了五氯酚的Kp值(以L/g悬浮固体计);在pH值为4、5、6、7和8时,测得的值分别为2.44、0.98、0.66、0.44和0.35(1)。在含水层砂柱中以地下水为流动相,在<0.1 mg/L DOC(pH 5.4)、15 mg/L DOC(pH 5.4)、<0.1 mg/L DOC(pH 6.1)和15 mg/L DOC(pH 6.1)的天然溶解有机物质中,测得的Koc值分别为5337、6887、1487和2087(2)。
人工污染源
五氯酚的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;它作为木材防腐剂(1)和表面消毒剂(2)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS化学影响:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^87-86-5$'
自然污染源
已有研究表明五氯苯酚是真菌代谢的产物(1)。
食品调查值
含有五氯酚的食物组为(类别,平均浓度,阳性数):肉、鱼和家禽,0.0037 ppm,14个阳性;谷物和谷物制品,0.0048 ppm,12个阳性;油脂,0.0072 ppm,18个阳性;糖和辅料,0.0010 ppm,4个阳性(1)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。该物质可能在水中造成长期影响。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
其他环境浓度
在德国拜罗伊特购买的三件新棉T恤样品中,有一件检测出五氯酚,含量为2000 ng/g(检测限=10 ng/g)(1)。据报道,来自北卡罗来纳州罗利、达勒姆和教堂山九个家庭的样品中五氯酚的平均浓度为:室内灰尘0.48 ug/平方米,PUF滚筒(地毯灰尘)0.03 ug/平方米,调查人员手部0.02 ug,儿童手部冲洗液0.05 ug/立方米,空气0.02 ug/立方米,入口土壤0.02 ug/g,小径土壤0.02 ug/g,和游戏区土壤0.02 ug/g(2)。在原木(15个样品中有3个呈阳性;最大值0.25 mg/kg)、木包装和托盘(39个样品中有3个呈阳性;最大值0.90 mg/kg)、室内装饰(30个样品中有21个呈阳性;最大值11.6 mg/kg)、横梁(2...
鱼类/海鲜浓度
从芬兰瓦纳亚湖获得的贻贝含有180至260 ng/g脂质重量的五氯苯酚;从基米约基河采集的贻贝含有<20-24 ng/g脂质重量的五氯苯酚(1)。在诺伦松德和伊格松德两家纸浆厂外的梯度区域捕获的河鲈,分别含有140至920 ng/g胆汁(较低数字代表距离工厂10公里捕获的鱼)和30至840 ng/g胆汁(较低值对应于对废水的低暴露)的五氯苯酚(2)。在伊格松德的第二次实验中,河鲈胆汁中含有56至1100 ng/g,靠近纸浆厂捕获的鱼报告的浓度较高(2)。在加拿大阿尔伯塔省北萨斯喀彻温河的一家纸浆造纸厂下游采集的山白鱼,然后转移到上游o...
沉积物/土壤浓度
沉积物:五氯苯酚沉积物浓度报告如下:密西西比河出海口1.6 ppm(靠近泄漏点)(1),德国不来梅港0.095-20 ppb(2),德国河流0.2-8 ppb(3),美国缅因州波特兰9个沿海站点,全部呈阳性,0.01-2.4 ppb(4);华盛顿州西雅图煤气公园 - 0.052 ppm(5);新泽西州格洛斯特县马努图镇利帕里垃圾填埋场 - 2033 ppb(6)。在不列颠哥伦比亚省的几个淡水和海洋站点,这些站点接收木材处理行业的废水,沉积物中五氯苯酚的平均水平从未检出至590 ug/kg,而相应的水层中从未检出至7.3 ug/L(7)。基利斯纸浆和造纸厂上游沉积物中的五氯苯酚浓度范围为0.5至5.5 ng/g;下游...
人类可能接触途径
主要职业接触者是木材和木制品行业的工人(1)。在25家使用五氯酚作为木材防腐剂的工厂采集的空气和尿液样本显示,工人平均空气接触量为 0.013 mg/cu m(1)。在工人的尿液和血清中发现高水平(1)。农作物的空中喷洒导致喷洒飞机驾驶舱中五氯酚水平为 0.9 mg/cu m,信号员附近为 38 mg/cu m,处理过的田地外为 1-4 mg/cu m(2)。在芬兰的一家锯木厂,暴露工人的尿液中含有五氯酚,浓度从未检测到 15.9 ng/mg 肌酐(3)。
环境归趋/暴露概况
五氯酚的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中;其作为木材防腐剂和表面消毒剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,20°C时的蒸气压为1.1X10-4 mm Hg,表明五氯酚在大气中将仅以蒸气形式存在。气相五氯酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为29天。五氯酚的化学行为将取决于它主要是在酸性条件下以酚的形式存在,还是在碱性条件下以酚盐阴离子的形式存在。五氯酚具有pH依赖性的吸收最大值303 nm,因此...
EPA农药生态毒性数据
农药生态毒性数据来自EPA:72
症状
接触高浓度的五氯酚会导致体内细胞产生过多热量,导致高烧、大量出汗和呼吸困难。接触五氯酚,特别是蒸气形式,会刺激皮肤、眼睛和口腔。(L127, L128)
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LD50:27毫克/千克(口服,大鼠)(T26) LD50:96毫克/千克(皮肤,大鼠)(T26) LD50:56毫克/千克(腹腔注射,大鼠)(T26) LD50:58毫克/千克(皮下注射,大鼠)(T26)
毒性概述
五氯苯酚是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或"抗胆碱酯酶")抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素,低剂量时引起过量流涎和流泪,随后是肌肉痉挛,最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是... CDC-ATSDR毒理学概况
癌症部位
肝的
目标器官
眼睛、皮肤、呼吸系统、心血管系统、肝脏、肾脏、中枢神经系统
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:IRIS当前值
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
最低风险水平
急性口服:0.005 mg/kg/day (L134) 中期口服:0.001 mg/kg/day (L134) 慢性口服:0.001 mg/kg/day (L134)
特殊风险人群
患有肾脏和肝脏疾病的人...应/避免/职业接触。
暴露路径/方式
口服(L127);吸入(L127);皮肤(L127)
平均每日摄入量
美国每日摄入量 - 阳性百分比 (μg): 1971 - 0.6% (0.03 μg), 1972-0, 1973 - 2.5% (0.7 μg), 1974 - 3.0% (0.8 μg), 1975 - 5.4% (2.0 μg), 1976 - 0.8% (1.0 μg)(1). 美国FDA成人总膳食研究结果,其中收集了美国12个食品类别中16-19岁男性典型14天膳食的市篮混合样本(财政年度平均摄入量 (μg/kg体重/天)):FY79 0.006, FY 80 0.040, FY 81/82 0.052(2). 类似研究计算得出,在FY 81/82期间,婴儿和幼儿的单位体重每日五氯酚摄入量分别为0.023和0.079 μg/kg(2). 在1988年总膳食研究中,6-11个月大、14-16岁男性和60-65岁女性的五氯酚摄入量分别为0.0004、0.0002和0.0003 μg/kg体重/天(3...
1或癌症风险水平1E-06
土壤中污染物经皮吸收比例:0.25
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
土壤中污染物经皮吸收比例:0.25
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服