2-[methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane

IPUAC Name：2-[methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane

CAS1445-75-6

分子式C7H17O3P

分子量180.18 g/mol

非危品

危害摘要 | 二异丙基甲基膦酸是制造沙林(GB)的副产品，沙林是一种在1950年代由军队生产的神经毒气。化学副产品是在制造另一种物质时形成的化学物质。沙林仅在美国科罗拉多州丹佛市外的落基山兵工厂生产和储存。美国于1957年停止生产沙林。据知二异丙基甲基膦酸不会自然存在于环境中。由于签署了禁止使用、生产和储存毒气的化学条约，未来不太可能在美国生产。二异丙基甲基膦酸是无色液体。其他名称包括DIMP、二异丙基甲烷-膦酸、膦...

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

2-[methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane

毒性

植物浓度

尽管未报告浓度，但二异丙基甲基膦酯似乎确实会在植物中被吸收。水培和土壤种植的甜菜、胡萝卜、小麦和豆类植物相对于生长介质显示出轻微的生物富集。小麦叶片(土壤种植)的生物富集系数为11.0，是所有植物中最高的(3)。重复施用被二异丙基甲基膦酯污染的灌溉水可能导致二异丙基甲基膦酯在植物组织中的吸收、转运和生物富集(2)。当应用于甜菜叶片时，二异丙基甲基膦酯在72小时后被吸收并转运到植物的所有部位(新叶除外)。然而，当应用于玉米叶片时，二异丙基甲基膦酯没有转运。观...

污水浓度

GB化学剂处置产生的盐水流出物中二异丙基甲基膦酯浓度范围为9至31 ppb(1)。

环境水浓度

地表水：1974年5月，在落基山兵工厂北部边界的一个沼泽湾排出的地表水中检测到二异丙基甲基膦酸酯(1)。落基山兵工厂地下水中二异丙基甲基膦酸酯浓度从0.5 ppb（分析检测限）到废弃废物处置池附近的44,000 ppb不等(2)。该池塘在1952年至1956年间接收废水。当1974年进行测量时，地下水污染覆盖了73平方公里，扩散到兵工厂边界之外。1979年1月在兵工厂北沼泽水中测得的二异丙基甲基膦酸酯浓度为0.26-0.27 ppm(3)。异丙基甲基膦酸(IMPA)可在GC柱上歧化形成二异丙基甲基膦酸酯和...

水/土壤挥发

二异丙基甲基膦酸的亨利定律常数估计为4.4X10-5 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压0.28 mm Hg(1)和水溶性1.5X10+3 mg/l(1)。该亨利定律常数表明二异丙基甲基膦酸预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)挥发的半衰期估计为31小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)挥发的半衰期估计为13天(SRC)。二异丙基甲基膦酸的估计亨利定律常数(1)表明可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。二异丙基甲基膦酸预计...

环境归趋概述

大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，二异丙基甲基膦酯在25°C下的蒸气压为0.28 mm Hg(2)，预计在大气中仅存在于气相。气相二异丙基甲基膦酯通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为5小时(SRC)，根据其在25°C下使用结构估计方法(3)确定的8.0X10-11 立方厘米/分子-秒的速率常数(3)计算得出。二异丙基甲基膦酯不吸收大于290 nm的辐射；因此，直接光解不可能发生(4)。间接光解对于二异丙基甲...

环境生物浓缩

使用log Kow 1.03(1)和回归推导方程(2)计算得到二异丙基甲基膦酸的估计BCF为1.2(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低。蓝鳃太阳鱼的实验结果证实二异丙基甲基膦酸不会在鱼体内生物富集(5)。二异丙基甲基膦酸不会在鸭或鹌鹑的脂肪组织中富集(4)。缺乏生物富集可能是由于代谢的结果，已知代谢在哺乳动物和鸟类中发生(6,7)。

环境生物降解

当二异丙基甲基膦酸在天然水中培养12周或在接种了土壤微生物的水介质中培养6周时，未观察到生物降解(1)。此外，当向介质中添加葡萄糖、甘油和琥珀酸盐等其他碳源时，也未观察到二异丙基甲基膦酸的降解。当二异丙基甲基膦酸在25°C的土壤中培养时，缓慢的生物降解发生，这通过14-CO2的释放得到证明(1)。在未适应和适应的土壤中，17周后分别约有1.5%和5%的碳以CO2形式释放。限速步骤是二异丙基甲基膦酸酶水解为异丙基甲基膦酸。估计的半衰期在适应...

环境非生物降解

二异丙基甲基膦酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下被估计为8.0X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为5小时(1)。二异丙基甲基膦酯是弱紫外吸收剂，在200和250 nm处有吸收带；在250 nm处的吸光系数小于0.1 L/摩尔-厘米(2)。没有大于290 nm的吸收；因此，直接光解不可能发生。早期显示吸收尾延伸到近紫外-可见区域(3)的研究有误。二异丙基甲基膦酯(DIMP)在蒸馏水和落基山砷...

土壤吸附/迁移性

二异丙基甲基膦酯的Koc估计值为87(SRC)，使用1.03的log Kow(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明二异丙基甲基膦酯在土壤中预期具有高迁移性。当含有二异丙基甲基膦酯的介质在土壤渗滤器中循环32天以驯化土壤微生物时，二异丙基甲基膦酯浓度减少了13%(5)。研究人员推测，吸附而非生物降解是导致二异丙基甲基膦酯减少的原因，因为在额外18周的运行中没有发生进一步的二异丙基甲基膦酯损失(5)。二异丙基甲基膦酯在土壤中的迁移性是...

人工污染源

二异丙基甲基膦酸酯未商业化生产。它是化学剂沙林(GB)生产中的副产品，占化学剂的20%(1,2)，也可用于模拟G型化学剂(3)，并通过各种废物释放到环境中。

生态毒性值

LD50 鸭子(野鸭) 口服 1490 mg/kg

沉积物/土壤浓度

在疑似使用神经毒气沙林的土壤中定性鉴定出二异丙基甲基膦酸(1)。1978年1月和1979年8月在落基山兵工厂收集的土壤中含有以下浓度的二异丙基甲基膦酸：1号坑 - 0.10, 0.11 ppm；4号坑 - 1.71, 9.10 ppm；F湖 - 0.54 ppm，北沼泽地 0.050 ppm(2)。

人类可能接触途径

在军事工作场所生产或使用二异丙基甲基膦酸时，职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物发生。(SRC)

环境归趋/暴露概况

二异丙基甲基膦酸酯未商业化生产。它是化学剂沙林(GB)生产中的副产品，占化学剂的20%，也可用于模拟G型化学剂，并通过各种废物释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时0.28 mm Hg的蒸气压表明二异丙基甲基膦酸酯将仅以气相存在于大气中。气相二异丙基甲基膦酸酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为5小时。二异丙基甲基膦酸酯不吸收>290 nm的辐射；因此，直接光解不可能发生。如果释放到土壤...

不良影响

其他毒物-有机磷酸酯

毒性概述

CDC-ATSDR毒理学概况

目标器官

皮肤接触，血液学(造血)，神经系统

RAIS毒性值

短期口服参考剂量参考：ATSDR最终版

致癌性证据

分类：D；人类致癌性无法分类。分类依据：没有来自癌症生物测定或流行病学研究的数据。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：没有评估致癌性的终身(慢性)生物测定。

人体毒性摘录

东京地铁列车的5000多名乘客被有毒化学品包括神经毒气沙林所伤害。大多数接受检查的受害者表现出明显的瞳孔缩小和血清胆碱酯酶活性降低。为了监测沙林暴露的遗传后遗症，我们使用外周血淋巴细胞测量了受害者的姐妹染色单体交换(SCEs)。受害者的姐妹染色单体交换频率显著高于对照组。对受害者尿液样本的分析结果表明，受害者不仅暴露于沙林本身，还暴露于沙林合成的副产物，即二异丙基甲基膦酸(DIMP)、二乙基甲基膦酸(DEMP)和乙基异丙基甲基膦酸(EIMP)。因此，二异...

解毒剂和急救

未找到减少接触二异丙基甲基膦酯的人或动物吸收的研究。可以使用泻药或活性炭等标准方法。然而，必须在4-6小时内识别暴露，因为二异丙基甲基膦酯从胃肠道被迅速吸收...减少皮肤吸收的常用方法...包括去除受污染的衣服并用肥皂和水清洗接触的皮肤...眼睛接触后...应用大量水冲洗眼睛。

非人类毒性值

LD50 雄性新西兰兔经皮 1100 mg/kg

1或癌症风险水平1E-06

土壤饱和浓度(mg/kg): 5.30e+02

危害商水平3或癌症风险水平1E-04

土壤饱和浓度(mg/kg): 5.30e+02