四氯酚

IPUAC Name:2,3,5,6-tetrachlorophenol

2,3,5,6-四氯苯酚、四氯代苯酚

CAS935-95-5
分子式C6H2Cl4O
分子量231.9 g/mol
危化品

物理描述 | 来自轻石油的小叶或浅棕色粉末。(NTP, 1992)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

四氯酚

毒性

毒性
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大气浓度
城市/郊区:德国汉堡的12个地点进行了为期一年的空气质量监测;2,3,5,6-四氯苯酚在这些地点的年均值均低于0.2纳克/立方米(1)。
污水浓度
来自木材燃烧和油热电厂的燃烧灰烬样品分别含有1和7 ppb的2,3,5,6-四氯苯酚(1)。来自煤燃烧热电厂的燃烧灰烬样品未检出可检测量的(<0.5 ppb)2,3,5,6-四氯苯酚(1)。英格兰西北部12个来自农村、城市和工业污水处理厂的污水污泥中,2,3,4,5-四氯苯酚的湿重浓度为0.13至1.39微克/升,平均值为0.44微克/升(2)。
环境水浓度
地表水:从荷兰坎彭附近的艾瑟尔河采集的地表水样本中,54%的13个样本含有2,3,5,6-四氯苯酚,最大和中间浓度分别为0.08和0.01微克/升(1)。1976年和1977年,在洛比特处的莱茵河水中检测到2,3,5,6-四氯苯酚,在12%的采集样本中检测到,最大和中间浓度分别为0.06-0.17和0.03纳克/升,分别为(2)。1976年和1977年,在戈里赫姆处的博文默韦德河水中检测到2,3,5,6-四氯苯酚,在8%的采集样本中检测到,最大和中间浓度分别为0.03-0.10和0.03纳克/升,分别为(2)。1976年和1977年,在坎彭处的伊塞尔河水中检测到2,3,5,6-四氯苯酚,在8%的采集样本中检测到,最大和中间浓度分别为0.03-0.11和0.02纳...
水/土壤挥发
2,3,5,6-四氯苯酚的亨利定律常数通过片段常数估算法(1)估计为3.5×10-7大气压·立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明2,3,5,6-四氯苯酚预计从水体表面基本不挥发(2,SRC)。2,3,5,6-四氯苯酚的亨利定律常数(1,SRC)表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于从片段常数法(3)确定的估计蒸气压1.7×10-4毫米汞柱(SRC),预计2,3,5,6-四氯苯酚不会从干燥土壤表面挥发。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),估计2,3,5,6-四氯苯酚在25°C时的蒸气压为1.7×10-4毫米汞柱(2,SRC),预计在环境大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相2,3,5,6-四氯苯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为10天(3,SRC)。颗粒相2,3,5,6-四氯苯酚可通过湿沉降和干沉降从空气中物理去除(SRC)。
环境生物浓缩
在为期28天的流水式暴露实验中,测定了幼年美国旗鱼全鱼样本的生物富集系数值为142(基于脂质的BCF=1451);2,3,5,6-四氯苯酚浓度为4.1微克/升(1)。在同一实验中,测得该化合物的净化半衰期为0.40天(1)。根据分类方案(2),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力高,但由于消除迅速,预计只会发生短期生物累积(SRC)。
环境生物降解
一个适应了五氯苯酚10天的接种物,能够在厌氧条件下将初始浓度为3.80微摩尔的2,3,5,6-四氯苯酚在1.5天内生物降解62.1%(1)。在有氧沉积物:水系统中,需要26天的滞后期后才开始降解2,3,5,6-四氯苯酚(2)。从受污染的含水层(由于煤焦油蒸馏和木材处理设施)获得地下水,其中含有0.13毫克/升的2,3,5,6-四氯苯酚,用于两个厌氧消化器实验(3)。在一个半连续模式运行的消化器中,84小时内未见损失;在第二个连续运行的消化器中,8周后仅发现0.05毫克/升的2,3,5,6-四氯苯酚(61.5%生物降解)(3)。
环境非生物降解
2,3,5,6-四氯苯酚与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下通过结构估算法(1,SRC)估计为1.5×10-12立方厘米/分子·秒。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为10天(1,SRC)。pKa值为5.14表明2,3,5,6-四氯苯酚在环境条件下主要以酚盐阴离子形式存在(2)。由于缺乏可水解的官能团,预计2,3,5,6-四氯苯酚在环境中不会发生水解(3)。在硅胶/环己烷浆料中测得的最大波长为298和305纳米,表明2,3,5,6可能易受光解影响,因为...
土壤吸附/迁移性
使用log Kow值3.88(1)和回归推导方程(2,SRC),估计2,3,5,6-四氯苯酚的Koc值约为3100(SRC)。根据分类方案(3),该估计的Koc值表明2,3,5,6-四氯苯酚在土壤中预计具有轻微的迁移性(SRC)。在水吸附研究中,沉积物中检测到1546皮克/克2,3,5,6-/2,3,4,6-四氯苯酚,悬浮物中为260皮克/克,水中为41皮克/克;沉积物与水的比值为38,悬浮物与水的比值为6.3(4)。
人工污染源
2,3,5,6-四氯苯酚可能是五氯酚厌氧生物降解的产物。(SRC)
生态毒性值
孔雀鱼(Poecilia reticulata)的24小时半数致死浓度(LC50)为1.37 ppm/pH 7.3。/生物测定条件未说明/
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。该物质可能在水中环境造成长期影响。
沉积物/土壤浓度
荷兰凯特湖的沉积物样本中,94%的样本(n=17)检出2,3,5,6-四氯苯酚,其最大和中位浓度分别为2.8和1.4微克/千克(干重)(1)。荷兰西部斯海尔德河、根特-泰尔讷曾运河和位于利斯的马斯河的沉积物样本中,2,3,5,6-四氯苯酚的含量分别为0.2、0.2和0.4微克/千克(干重)(1)。芬兰皮哈奥亚溪沉积物中12个不同地点的2,3,5,6-四氯苯酚浓度均低于0.001微克/克干重;该溪流明显受到锯木厂运营的影响(2)。
人类可能接触途径
有限的监测数据表明,非职业暴露可能通过摄入受污染的饮用水发生。最可能的人类暴露是职业暴露,可能发生在使用五氯苯酚的工作场所,如木材制备厂和锯木厂,通过皮肤接触或吸入发生(SRC)。
环境归趋/暴露概况
2,3,5,6-四氯苯酚可能是五氯酚厌氧生物降解的产物。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为1.7×10-4毫米汞柱,表明2,3,5,6-四氯苯酚预计以气相和颗粒相形式存在。气相2,3,5,6-四氯苯酚可能通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为10天。颗粒相2,3,5,6-四氯苯酚可通过湿沉降和干沉降从大气中物理去除。如果释放到土壤中,基于估计的Koc值为3100,预计2,3,5,6-四氯苯酚的迁移性很小。预计从湿润土壤表面挥发不是重要的命运...
症状
粉尘被发现对鼻子和喉咙有刺激性。皮肤或眼睛接触可引起暴露表面的刺激。所有四氯酚异构体致死前的临床症状包括初期活动过度后活动减少、神经肌肉无力和惊厥。接触2,3,5,6-四氯苯酚也可能导致头痛(L159)。
不良影响
IARC致癌物-3类:国际癌症研究机构无法分类的化学品。
健康影响
皮肤接触可引起腐蚀性皮肤损伤(L159)。
处理方法
口服暴露情况下,稀释可能增强苯酚的吸收,应避免;可给予活性炭。如果出现高铁血红蛋白血症,在症状患者中缓慢静脉注射1至2毫克/千克的1%亚甲蓝。可能需要额外剂量。如果发生低血压,输注10至20毫升/千克等渗液体。如果低血压持续,给予多巴胺或去甲肾上腺素。吸入暴露后,将患者移至新鲜空气。监测呼吸窘迫,如果出现咳嗽或呼吸困难,评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或肠道类固醇治疗支气管痉挛。用大量室温液体冲洗暴露的眼睛...
毒性数据
LD50:89毫克/千克(口服,小鼠)(L159) LD50:>2000毫克/千克(皮肤接触,兔)(L159)
毒性概述
2,3,5,6-四氯苯酚作用于三磷酸腺苷产生部位,减少或阻断其产生而不阻断电子传递链。因此,该毒物使磷酸化与氧化解偶联。电子传递链中的自由能然后转化为更多的身体热量。随着体温升高,散热机制被克服,代谢加速。更多的二磷酸腺苷和其他底物积累,这些底物进一步刺激电子传递链。电子传递链通过消耗越来越多的可用氧气(增加需氧量)来响应,以努力产生三磷酸腺苷,但大部分产生的自由能释放为更多的身体热量。需氧量迅速超过供氧量,并且...
致癌物分类
IARC未直接列出,但讨论了相关多氯苯酚,并且多氯苯酚或其钠盐的联合暴露被归类为对人类可能致癌(2B组)(L135)。
人体毒性摘录
氯酚似乎具有轻度肝毒性,动物研究表明五氯酚可能降低体液和细胞介导的免疫,并作为促癌物。/氯酚类/
非人类毒性值
LDLo 小鼠腹腔注射 500毫克/千克
暴露路径/方式
吸入(L159);口服(L159);皮肤接触(L159);眼睛接触(L159)
非人类毒性摘录
多种因素影响氯酚的毒性...。高温、体力活动、身体状况差、油性或有机溶剂载体、先前暴露和甲状腺功能亢进状态会增强毒性。低温、抗甲状腺药物和体内脂肪的存在会降低毒性,脂肪是这些化合物代谢刺激效应的主要底物。/氯酚/
客服