2,4-二氯苯胺

IPUAC Name:2,4-dichloroaniline

2,4-二氯氨基苯、2,4-二氯苯胺

CAS554-00-7
分子式C6H5Cl2N
分子量162.01 g/mol
危化品

物理描述 | 2,4-二氯苯胺表现为米色晶体。(NTP,1992)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2,4-二氯苯胺

毒性

毒性
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污水浓度
在来自46个工业类别的4000多个废水样本中,2,4-二氯苯胺仅被发现一次(1)。它在有机化工业产生的废水中被检测到,浓度未指明(1)。2,4-二氯苯胺在德国勃兰登堡的污水污泥中被检测到,夏季在污泥干物质中的中位浓度为0.8毫克/千克,最大浓度为2毫克/千克;冬季在污泥干物质中的中位浓度为0.2毫克/千克,最大浓度为0.6毫克/千克(2)。
环境水浓度
地表水:在德国汉堡上游检测到2,4-二氯苯胺,最低浓度为7 ng/l,最高浓度为26 ng/l;在汉堡下游检测到最低浓度为5.3 ng/l,最高浓度为21 ng/l(1)。1979年,在荷兰和比利时的莱茵河3个地点和默兹河2个地点收集了92个地表水样本,并分析了芳香胺(2)。在洛比斯(莱茵河;最高0.76 ppb,平均0.02 ppb)的46个样本中检测到7个,在博文默韦德(莱茵河;最高0.15 ppb,平均0.02 ppb)的12个样本中检测到3个,在艾塞尔(莱茵河;最高0.08 ppb,平均0.02 ppb)的13个样本中检测到4个,在艾斯登(默兹河)的9个样本中检测到0个,在利特(默兹河;最高0.32 ppb,平均0.03 ppb)的12个样本中检测到1个(2)。
水/土壤挥发
2,4-二氯苯胺的亨利定律常数通过碎片常数估算法(1)估计为1.6×10-6大气压-立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明2,4-二氯苯胺预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计约为711小时(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计约为219天(SRC)。然而,挥发半衰期未考虑吸附的影响。Koc值为525(3)表明挥发可能因吸附到悬浮固体和沉积物而减弱...
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1),在25°C下估计蒸气压为1.5X10-2 mm Hg(2)的2,4-二氯苯胺预计将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2,4-二氯苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);根据其估计速率常数9.2X10-12 cu cm/molecule sec(3),该反应在大气中的半衰期估计为42小时(SRC)。2,4-二氯苯胺吸收环境光谱中的光(>290 nm)并可能发生直接光解(4,5);在水中的半衰期为10-21小时(5)。
环境生物浓缩
在静态条件下,在一个含有60条雄性斑马鱼和5000毫升碳过滤自来水的封闭盆中,实验测定2,4-二氯苯的生物富集系数为94.7(1)。根据一个分类方案(2),该生物富集系数表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件:在未驯化的沉积物泥浆中加入10毫克/升的2,4-二氯苯胺,脱氯生成单氯苯酚中间体的过程在4周的滞后期后开始,并在随后的10天内完成。在驯化的沉积物中,脱氯生成单氯苯酚中间体的过程立即开始,并在9天内完成。在二氯苯酚驯化的沉积物中,2,4-二氯苯胺被还原脱氯,没有滞后期(1)。
环境非生物降解
2,4-二氯苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下通过结构估算法(1)估计为9.2×10-12立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为42小时。由于缺乏可水解的官能团(3),2,4-二氯苯胺预计不会在环境中水解;然而,它可能因吸收环境紫外光谱(4)而直接光解。2,4-二氯苯胺在水生环境中的光降解过程根据一级衰减速率(4)呈线性。密西西比河的淡水样本与2,4-二氯苯胺一起孵育...
土壤吸附/迁移性
2,4-二氯苯胺的Koc为525(1)。根据一个分类方案(2),该Koc值表明2,4-二氯苯胺在土壤中的迁移性低。在pH 6.5条件下,使用从地下水监测井中分离出的胶体级分溶解有机碳测得的Koc为3930(3)。在模拟垃圾填埋场废物渗滤的土壤柱渗滤研究中,2,4-二氯苯胺与家庭垃圾填埋场的渗滤液一起渗滤时表现出中等渗滤性(4)。芳香胺(如各种氯代和二氯苯胺异构体)已被观察到在水溶液中与腐殖质发生快速可逆的共价键合。初始键合反应之后是一个较慢且可逆性低得多的反应,据认为代表...
人工污染源
2,4-二氯苯胺作为生产染料、农药或药物的中间体的生产和使用(1,2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。芳香胺(如2,4-二氯苯胺)直接作为工业废水引入环境,间接作为转化产物引入环境(1)。当后者被真菌代谢时,二氯苯胺由相应的二氯硝基苯胺产生(3)。
生态毒性值
孔雀鱼(孔雀鱼属)LC50 11.7 ppm/14天/生物测定条件未说明/
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。
人类可能接触途径
职业接触2,4-二氯苯胺可能通过在工作场所吸入和皮肤接触该化合物而发生,这些场所是生产或使用2,4-二氯苯胺的地方(SRC)。一般人群可能通过饮用水的摄入(1)、与含有某些染料、农药和由2,4-二氯苯胺制成的塑料的产品中的该化合物皮肤接触(2)而暴露于2,4-二氯苯胺。
环境归趋/暴露概况
2,4-二氯苯胺作为染料、农药或药品生产中的中间体的生产和使用,可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计蒸气压为1.5X10-2 mm Hg,表明2,4-二氯苯胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2,4-二氯苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为42小时。2,4-二氯苯胺可能发生光解,因为它吸收环境紫外线(>290 nm)。如果释放到土壤中,基于Koc为525,预计2,4-二氯苯胺的迁移性较低。从湿润土壤表面的挥发预计...
症状
摄入暴露:腹痛。另见吸入。
非人类毒性值
小鼠LD50 腹膜内注射 400 mg/kg
暴露路径/方式
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
非人类毒性摘录
与其他氯苯胺类似,2,4-二氯苯胺、2,5-二氯苯胺和3,4-二氯苯胺的主要毒性效应是高铁血红蛋白的形成,这归因于羟基化代谢物的中间形成。急性中毒表现为高铁血红蛋白血症的症状(发绀、疲劳、呼吸困难、肌肉无力)。根据动物实验中产生影响的剂量,二氯苯胺显示出中等急性毒性。在实验动物上进行封闭式应用后,2,4-二氯苯胺对皮肤有中度刺激性。3,4-二氯苯胺对兔皮肤无刺激性,眼部刺激性的结果从不刺激到刺激不等。2,5-异构体对兔皮肤无刺激性,但会引起眼部刺激效应;这些效应严重且不完全可逆...
客服