3,5-二氯苯酚

IPUAC Name:3,5-dichlorophenol

3,5-二氯酚

CAS591-35-5
分子式C6H4Cl2O
分子量163.00 g/mol
危化品

物理描述 | 棱镜状晶体(来自石油醚)或粉红色晶体。(NTP, 1992)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

3,5-二氯苯酚

毒性

毒性
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体内负荷
3,5-二氯苯酚在阿肯色州一家除草剂厂附近居住的儿童的尿样中被鉴定出,但未定量(1)。在7个成人尿样中检测到3,5-二氯苯酚,浓度范围为11至60 ppb,平均浓度为27 ppb(2)。在10个成人尿样中检测到3,5-二氯苯酚,浓度范围为6至42 ppb,平均浓度为19 ppb(3)。
污水浓度
1989年9月至1990年11月间,在芬兰Karkola污水处理厂收集的34份处理水样中有7份检测出3,5-二氯苯酚,平均浓度为0.34微克/升(1)。在德国一个危险废物场收集的一份水浸出液中检测出3,5-二氯苯酚,浓度为2.8 ppm(2)。在芬兰一家金属回收厂的5份气体排放样中有2份检测出3,5-二氯苯酚,平均浓度为0.1微克/标准立方米(3)。
环境水浓度
地表水:在1979年3月至1980年3月期间从荷兰凯特湖采集的13个样品中,有1个检测到3,5-二氯苯酚,最大浓度为0.07 ppb(1)。在1976年和1977年从荷兰莱茵河洛比特采集的109个样品中,有27个检测到3,5-二氯苯酚,最大浓度为0.77 ppb(2)。在1991年4月至1991年5月期间从南非伊辛平戈河采集的6个样品中均检测到3,5-二氯苯酚,浓度范围为0.10至4.02微克/升,平均浓度为1.5微克/升(3)。
水/土壤挥发
3,5-二氯苯酚的亨利定律常数估计为2.4×10-7大气压-立方米/摩尔(SRC),源自其蒸气压0.00842毫米汞柱(1)和水溶解度7,394毫克/升(1)。该亨利定律常数表明3,5-二氯苯酚预计会从水面缓慢挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(深1米,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)挥发的半衰期估计约为190天(SRC)。从模型湖泊(深1米,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)挥发的半衰期估计约为47个月(SRC)。3,5-二氯苯酚的估计亨利定律常数表明,它可能从湿润的土壤表面挥发(SRC)。3,5-二氯苯酚预计不会从...
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),蒸气压为0.00842毫米汞柱(25°C时)(2)的3,5-二氯苯酚预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相3,5-二氯苯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC);该反应在大气中的半期估计约为1天(SRC),根据其在25°C时估计的速率常数1.7X10-11立方厘米/分子-秒计算得出(3)。3,5-二氯苯酚含有在波长>290 nm处发色的基团(4),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
根据日本通商产业省(MITI)的标准测试,在对鲤鱼(Cyprinus carpio)进行八周暴露,水浓度为30 ppb的条件下,测得3,5-二氯苯酚在鱼类中的生物富集系数(BCF)范围为9至82(1)。根据分类方案(2),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件:水中浓度为9 ppm (55微摩尔)的3,5-二氯苯酚在90天内达到95%转化为3-氯苯酚和苯酚,使用从污泥中获得的厌氧丙酸盐富集接种物(1)。水中浓度为10 ppm的3,5-二氯苯酚在40天内达到100%转化为3-氯苯酚,使用从污泥中获得的混合接种物(2)。日本霞浦湖沉积物中浓度为0.51-1.1 ppm的3,5-二氯苯酚在一年内达到100%转化为3-氯苯酚和苯酚,半期为36天(3);转化机制是通过还原性脱氯,即酚环上的氯被氢取代。淡水池塘沉积物中浓度为14 ppm的3,5-二氯苯酚达到100%转化为...
环境非生物降解
作为一类化学品,苯酚在阳光照射下的自然水中通过与过氧自由基和羟基自由基反应而易发生光氧化(1);苯酚对过氧自由基的半衰期约为0.8天阳光照射,对羟基自由基的半衰期约为100小时阳光照射(1);由于卤素取代,二氯苯酚的半衰期预计会更慢,但可能仍对整体环境降解有一定重要性(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用3.62的log Kow(1)和回归推导方程(2),3,5-二氯苯酚的Koc估计值为1,200(SRC)。根据分类方案(3),该估计的Koc值表明3,5-二氯苯酚在土壤中的迁移性预计较低。3,5-二氯苯酚的pKa为8.18(4),表明该化合物在环境中会部分以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
人工污染源
水处理(1)、各种焚烧过程(2)和木浆漂白(2)过程中的氯化作用将导致3,5-二氯苯酚直接释放到环境中(SRC)。木浆漂白过程中氯苯酚的来源是通过氯化木材中天然存在的木质素(3)。3,5-二氯苯酚可通过三氯苯酚、四氯苯酚和五氯苯酚在沉积物中的生物降解释放到环境中(4)。
自然污染源
二氯苯酚可由土壤真菌直接合成,利用土壤中存在的氯离子和腐殖酸酚(1);真菌释放到土壤中的氯过氧化物酶也可促进氯离子与腐殖酸酚的氯化反应(1)。氯苯酚可通过森林火灾中新鲜木质生物质的燃烧释放到环境中(2)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
其他环境浓度
在西北英格兰采集的12个污泥样品中均检测到3,5-二氯苯酚,浓度范围为0.11至1.14毫克/千克干污泥重量,平均浓度为0.54毫克/千克(1)。在1989年9月至1990年11月期间从芬兰卡科拉采集的50个污泥样品中有12个检测到3,5-二氯苯酚,平均浓度为0.10毫克/千克干污泥重量(2)。
沉积物/土壤浓度
沉积物:在1979年和1980年从荷兰凯特湖采集的17个沉积物样品中,有16个检测到3,5-二氯苯酚,最大和中位浓度分别为12和6.6微克/千克干沉积物重量(1)。
人类可能接触途径
职业性接触3,5-二氯苯酚可能发生在生产或使用该化合物的工作场所通过皮肤接触。监测数据表明,一般人群可能通过饮用水的摄入和与该化合物的皮肤接触而暴露于3,5-二氯苯酚。(SRC)
环境归趋/暴露概况
3,5-二氯苯酚的形成可能是水处理、木浆加工和焚烧过程的结果,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它可能通过土壤真菌或真菌衍生酶直接合成腐殖酸苯酚,以及通过土壤真菌代谢物的降解自然存在于土壤中。氯苯酚可能通过森林火灾中生物质的燃烧释放到环境中。3,5-二氯苯酚可能通过三氯、四氯和五氯苯酚在沉积物中的生物降解释放到环境中。如果释放到空气中,25摄氏度时的0.00842毫米汞柱蒸气压表明3,5-二氯苯酚在大气中将仅以蒸气形式存在。气相3,5-二氯苯酚将通过反应...
症状
摄入暴露:喉咙痛。灼烧感。
不良影响
IARC致癌物-3类:国际癌症研究机构无法分类的化学品。
人体毒性摘录
/替代和体外测试/ /研究目的/有2个:(1)确定HEPM(人胚胎腭间充质)检测是否可用于补充其他非人类来源的生物检测系统,即 Hydra attenuata (HA)和大鼠全胚胎培养(WEC),以评估氯苯酚(CPs)的发育毒性,以及(2)阐明HEPM检测评估五氯苯酚(C5P)、2,3,4,5-四氯苯酚(C4P)、2,3,5-三氯苯酚(C3P)、3,5-二氯苯酚(C2P)、4-单氯苯酚(CP)、苯酚和CP衍生物(即醋酸盐、苯酚钠和茴香醚)的构效关系的能力。HEPM细胞被接种到24孔板的每个孔中并培养24小时。培养基被替换为含有新鲜培养基...
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律,必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:"保持开放",最小流速。如果存在低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于低血压伴有低血容量迹象的患者,谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。如果患者出现症状,给予1%亚甲蓝溶液...
非人类毒性值
LD50 小鼠(雌性CD-1 ICR)口服2389毫克/千克。
暴露路径/方式
该物质可通过吸入和皮肤吸收进入体内。
非人类毒性摘录
/其他毒性信息/ 水中挥发性有机污染物被评估了急性口服毒性、14天重复给药毒性、味觉厌恶、90天亚慢毒性和多代效应,在小鼠中进行。研究的化合物为卤代甲烷和氯苯酚。所有化合物均引起明显的中枢神经系统抑制和行为改变。肝脏和可能是免疫系统是敏感的靶器官,雄性小鼠比雌性小鼠更敏感。/卤代甲烷和氯苯酚/
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