1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione

IPUAC Name：1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione

CAS70-00-8

分子式C10H11F3N2O5

分子量296.20 g/mol

危化品

三氟胸苷是一种嘧啶2'-脱氧核苷化合物，以5-三氟甲基尿嘧啶为碱基。一种主要用于治疗原发性角膜结膜炎和复发性上皮性角膜炎的抗病毒药物。它具有抗代谢物、抗肿瘤药物、抗病毒药物和EC 2.1.1.45 (胸苷酸合成酶)抑制剂的作用。它是一种嘧啶2'-脱氧核苷、有机氟化合物和核苷类似物。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione

毒性

乳汁浓度

由于使用的剂量相对较小，在体液中的稀释以及药物较短的半衰期（约12分钟），三氟胸苷在眼部外用后不太可能进入乳汁。然而，除非潜在的好处证明对婴儿可能的风险是合理的，否则不应在哺乳期妇女中使用该药物。

水/土壤挥发

pKa为7.95(1)表明三氟胸苷在pH 5至9的条件下会部分以阴离子形式存在，因此，阴离子形式从水表面挥发预计不是重要的命运过程(SRC)。使用片段常数估算法(2)估计三氟胸苷中性物质的亨利定律常数为9.5X10-17 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明三氟胸苷预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(3)。根据从片段常数法(4)估计的蒸气压2.5X10-13 mm Hg(SRC)，预计三氟胸苷不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

环境归趋概述

大气命运: 根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，三氟胸苷在25°C时估计蒸气压为2.5X10-13 mm Hg(SRC)，由片段常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相三氟胸苷可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。三氟胸苷在260 nm波长处吸收UV光(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。

环境生物浓缩

根据三氟胸苷的log Kow为0.46(1)和回归推导方程(2)，计算得出鱼类中三氟胸苷的生物蓄积系数(BCF)估计值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物蓄积的可能性低(SRC)。

环境生物降解

土壤或水中的生物降解数据不可用。(SRC, 2013)

环境非生物降解

由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，三氟胸苷预计不会在环境中发生水解(1)。三氟胸苷在260 nm波长处吸收光(2)，因此可能容易受到阳光直接光解(SRC)。

土壤吸附/迁移性

使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1)，可以估计三氟胸苷的Koc为10(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明三氟胸苷在土壤中预计具有很高的迁移性。三氟胸苷的pKa为7.95(3)，表明该化合物在环境中会部分以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。

人工污染源

三氟胸苷作为眼科抗病毒药物的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

人类可能接触途径

NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估计美国有82名工人（其中14名为女性）可能接触三氟胸苷(1)。职业性接触三氟胸苷可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生在生产或使用三氟胸苷的工作场所。普通人群对三氟胸苷的接触可能仅限于接受该药物治疗的人(SRC)。

环境归趋/暴露概况

三氟胸苷作为眼科抗病毒药物的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为2.5X10-13 mm Hg表明三氟胸苷将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相三氟胸苷将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。三氟胸苷在260 nm波长处吸收UV光，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为10，预计三氟胸苷将具有很高的迁移性。三氟胸苷的pKa为7.95，表明该化合物将在环境中部分以阴离子形式存在，阴离子通常不会吸附更多...

肝毒性

可能性评分：E（不太可能引起明显的肝损伤）。

人体毒性摘录

/替代和体外测试/ 研究抗病毒剂对体外人角膜细胞的影响。培养的人角膜细胞与更昔洛韦、碘苷、三氟尿苷或西多福韦在0.0001至10 mg/mL浓度下孵育。孵育24、48和72小时后进行相差显微镜观察和XTT(钠[2,3-双[2-甲氧基-4-硝基-5-磺苯基]-2H-四唑鎓-5-羧酰苯胺，内盐)比色测定。在考虑孵育时间和浓度调整后，三氟尿苷降低细胞活力的效果显著大于更昔洛韦、碘苷和西多福韦(p<0.001，三因素方差分析)。三氟尿苷和西多福韦均显示出显著的时间和剂量依赖性细胞活力降低(p<0.001)。在...

非人类毒性值

大鼠口服 LD50 >4.38 g/kg