hexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.013,18.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17,19,21-dodecaene
IPUAC Name:hexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.013,18.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17,19,21-dodecaene
CAS189-64-0
分子式C24H14
分子量302.4 g/mol
非危品
根据独立的科学和健康专家委员会,二苯并[a,h]芘可致癌。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
![hexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.013,18.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17,19,21-dodecaene](https://labdr.oss-cn-shenzhen.aliyuncs.com/casimg/C1/189-64-0.png)
毒性
毒性大气浓度
城市/郊区:在11月下旬芬兰中部一个城镇的工业区,所有七个24小时空气样本的颗粒物中均检测到二苯并芘(未指明异构体),浓度范围为<0.1至0.7 ng/立方米;中位数为0.2 ng/立方米(1)。在5月中旬从该工业区采集的3个样本和从市中心采集的1个样本中未检测到(1)。安大略省圣克莱尔河流域萨尼亚地区一处空气中(颗粒物)二苯并(a,h)芘的比较季节浓度为:1975年4-6月为508 ng/1000立方米(8.2 ppm);1975年7-9月为81 ng/1000立方米(1.7 ppm);1975年10-12月为213 ng/1000立方米(4.1 ppm);1976年1-3月为107 ng/1000立方米(3.9 ppm)(2)。空气中(颗粒物)二苯并(a,h)芘的比较季节浓度...
污水浓度
在焦化厂废气中检测到二苯并(a,h)芘(1)。在GTD-5和D-54A柴油发动机的废气中发现含有二苯并(a,h)芘(1)。在煤焦油标准参考物质(SRM 1597)中鉴定出二苯并(a,h)芘(2)。1996年从四个瑞典城市固体废物焚烧炉采集的底灰中,二苯并(a,h)芘浓度小于或等于0.4至11微克/千克灰(3)。在两辆柴油和两辆汽油燃料轻型车辆的废气中检测到二苯并(a,h)芘(4)。
水/土壤挥发
使用碎片常数估算法,估计二苯并(a,h)芘的亨利定律常数为1.4×10-8大气压-立方米/摩尔(SRC)(1)。该亨利定律常数表明二苯并(a,h)芘预计基本上不会从水中挥发(2)。二苯并(a,h)芘的亨利定律常数表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于从碎片常数法确定的估计蒸气压6.4×10-12毫米汞柱(SRC),预计二苯并(a,h)芘不会从干燥土壤表面挥发(1)。
环境归趋概述
大气归趋:根据半挥发性有机化合物在大气中气/粒分配模型(1),二苯并(a,h)芘在25°C下估计蒸气压为6.4×10-12毫米汞柱(SRC),通过碎片常数法测定(2),预计在环境大气中几乎完全存在于颗粒相。基于25°C下估计的过冷蒸气压为1.3×10-8毫米汞柱(2),环境大气中可能有少量二苯并(a,h)芘存在于气相(1)。类似的已检测到存在于环境空气气相中的多环芳烃(3,4)。气相二苯并(a,h)芘通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为7.7小时...
环境生物浓缩
使用估计的log Kow为7.28(1)和回归推导方程(1),计算得出二苯并(a,h)芘在鱼类中的估计BCF为9600(来源)。根据分类方案(2),此BCF表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(来源),前提是该化合物不被生物体代谢(来源)。然而,在含有微粒体氧化酶的水生生物中(如鱼类)可能不会生物富集,因为这种酶能使某些多环芳烃快速代谢(3)。一些海洋生物没有可检测到的芳烃羟化酶酶系统,即:浮游植物、某些浮游动物、贻贝(Mytilus edulis)、扇贝(Placopecten sp)和螺类(Litternia littorea)(4)。那些缺乏...
环境生物降解
好氧条件:在生物泥浆反应器中使用来自瑞典前煤气厂设施的污染土壤进行29天培养后,二苯并(a,h)芘未显示生物降解(1)。通常,含有五个或更多苯环的多环芳烃(PAHs)可能不易生物降解(2)。二苯并(a,h)芘含有六个苯环。在一项生物降解研究中,所研究的最大PAH苯并(a)芘的半衰期为875天,在石油污染沉积物中;在原始沉积物中的速率慢10至400倍(3)。基于此,预计二苯并(a,h)芘对生物降解具有抗性。含有四个或更多环的PAH,如二苯并(a,h)芘,预计对生物降解具有抗性(4)。
环境非生物降解
二苯并(a,h)芘与光化学产生的羟基自由基在气相反应中的速率常数在25°C下已通过结构估算法(1)估计为5.0×10-11立方厘米/分子·秒(来源)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为7.7小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,二苯并(a,h)芘预计不会在环境中发生水解(2)。二苯并(a,h)芘在波长>290 nm处强烈吸收(3,4),因此预计易受阳光直接光解(来源)。虽然尚未找到二苯并(a,h)芘的光解速率,但考虑到...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1),二苯并(a,h)芘的Koc可估计为6.3×10+6(来源)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明二苯并(a,h)芘在土壤中预计是不移动的。
人工污染源
二苯并(a,h)芘通过蒽在700-850°C下的热解、烟草成分三十二烷或豆甾醇在700°C下的热解以及异戊二烯在700°C下的热解形成(1)。
自然污染源
二苯并(a,h)芘存在于化石燃料中(1)。PAH释放源(包括二苯并(a,h)芘)包括森林火灾和火山(2,3)。
食品调查值
欧洲十八个国家提交了近10,000个(9,714个)关于不同食品中PAH水平的结果(1)。这些数据的评估于2007年6月进行,并于2008年6月更新。在2,341个样品中,有2.2%的样品检测到高于检测限(未报告)的二苯并(a,h)芘,其下限和上限平均浓度为0.02和0.15微克/千克(1)。在比较1,375种15种优先PAH的食品产品时,在所有样品中有3.6%检测到高于检测限的二苯并(a,h)芘,其下限和上限平均浓度为0.03和0.12微克/千克(1)。
其他环境浓度
2008年在英国哈威尔进行的监测检测到二苯并(a,h)芘空气沉降率为<0.305至46纳克/平方米/天,2008年的时间加权平均值为3.3纳克/平方米/天(1)。
鱼类/海鲜浓度
在以下各种加拿大熏制鱼类中发现二苯并(a,h)芘,5.0(1)。在来自荷兰的贻贝样品中未发现二苯并(a,h)芘(2)。
沉积物/土壤浓度
沉积物:来自加拿大纽芬兰岛圣约翰斯港收集的污泥与偏远海滩沉积物的混合沉积物样品,含有浓度为0.40纳克/克干重的二苯并(a,h)芘。经柱色谱法"纯化"的沉积物提取物含有1.3纳克/克干重的二苯并(a,h)芘(1)。
人类可能接触途径
美国国家职业危害调查(NIOSH于1972年至1974年进行)估计,约有210,000名工人可能通过吸入沥青挥发物、煤焦油沥青挥发物和焦炉排放物而暴露于二苯并[a,h]芘、二苯并[a,i]芘和茚并[1,2,3-cd]芘。
环境归趋/暴露概况
二苯并(a,h)芘普遍存在于不完全燃烧产物中。它作为环境中PAH总含量的组分存在。二苯并(a,h)芘存在于烟草烟雾、汽油和柴油发动机废气、废物焚烧炉的烟囱排放物、煤燃烧烟囱排放物以及熏制烟雾中。二苯并(a,h)芘存在于化石燃料中,并从火山和森林火灾释放到空气中。没有二苯并(a,h)芘的商业生产或已知用途。如果释放到空气中,在25°C时估计的过冷蒸气压为6.4×10-12毫米汞柱,表明二苯并(a,h)芘将几乎完全存在于大气中的颗粒相中。然而,少量可能存在于气相中。气相二苯并(a,h)芘将被降解...
不良影响
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
毒性概述
鉴定与用途:二苯并(a,h)芘(DB(a,h)P)形成金黄色片状物。它用作实验性致癌物。人体暴露与毒性:DB(a,h)P被合理预期为人类致癌物。DB(a,h)P在人B-淋巴细胞样细胞中具有致突变性。动物研究:一组24只雌性小鼠接受单次皮肤应用240微克DB(a,h)P;一组23只对照小鼠仅接受溶剂处理。一周后,所有小鼠在25周内每周两次接受4.26纳摩尔12-O-十四酰佛波醇-13-乙酸酯在100微升丙酮中的皮肤应用。接受DB(a,h)P处理的24只小鼠中有18只出现乳头状瘤(5.3个肿瘤/小鼠),而23只溶剂处理的对照小鼠中有2只出现乳头状瘤(0.1个肿瘤/小鼠)。一项研究发现,在7至8个月后死亡的4只大鼠中发现2个肿瘤...
相互作用
阿魏酸、咖啡酸、绿原酸和鞣花酸,四种天然存在的植物酚类物质,可抑制(+/-)-7β,8α-二羟基-9α,10α-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘(B[a]P 7,8-二醇-9,10-环氧化物-2)的致突变性和细胞毒性,后者是苯并[a]芘唯一已知的最终致癌代谢物。在鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株中,0.05 nmol的B[a]P 7,8-二醇-9,10-环氧化物-2的致突变性在细菌与二醇环氧化物与150 nmol阿魏酸、75 nmol咖啡酸、50 nmol绿原酸或最显著地与1 nmol鞣花酸在0.5 ml孵育混合物中孵育时可被抑制50%。3 nmol剂量的鞣花酸可抑制90%的突变诱导。鞣花酸也是B[a]P 7,8-二醇-9,10-环氧化物-2的...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:CALEPA
致癌性证据
二苯并(a,h)芘:合理预期为人类致癌物。/多环芳烃/
致癌物分类
IARC专著:第92卷:(2010) 某些非杂环多环芳烃及某些相关暴露
人体毒性摘录
/其他毒性信息/ 大气中的多环芳烃(PAHs)可能是肺癌的原因之一。然而,在日本等许多国家,只有苯并[a]芘受到监管,尽管已有报道称存在比苯并[a]芘毒性更大的PAHs。因此,有必要表征大气PAHs的风险,并找到能作为整体估算和监测PAHs风险的合适指标的主要贡献化合物。本研究的主要目标是调查22种组合大气PAHs的风险,并找到能作为充分估算风险指标的贡献化合物。在横滨居民区,22种PAHs在冬季的平均终身癌症风险为1.7×10(-4)。尽管...
特殊风险人群
患有现有皮肤疾病的人可能对/煤焦油沥青挥发物/的效应更敏感。/煤焦油沥青挥发物/
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO/SRP:"保持开放",最小流速。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮(Valium)或劳拉西泮...
平均每日摄入量
从食物(包括二苯并(a,h)芘)中估计的每日总PAH摄入量差异很大,每人从几纳克到几微克不等(1)。





