hexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17,19,21-dodecaene
IPUAC Name:hexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17,19,21-dodecaene
CAS191-30-0
分子式C24H14
分子量302.4 g/mol
非危品
根据独立的科学和健康专家委员会,二苯并[a,l]芘可导致癌症。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
![hexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17,19,21-dodecaene](https://labdr.oss-cn-shenzhen.aliyuncs.com/casimg/C1/191-30-0.png)
毒性
毒性大气浓度
源主导:在开放式火炉、无通风的烟煤(田纳西州烟煤)燃烧的室内空气样品中检测到二苯并(a,l)芘,浓度为2.3微克/立方米(1)。在一家铝厂的几个空气颗粒物样品中测量到二苯并(a,l)芘;n=28,阳性样品=4,浓度范围=0.9-1.2微克/立方米(2)。
污水浓度
二苯并(a,l)芘已被鉴定存在于煤气化产物中(1)。二苯并(a,l)芘存在于废物焚烧炉的排放物和煤燃烧排放物中(2)。二苯并(a,l)芘常见于车辆排放物中(3)。在两辆柴油燃料和两辆汽油燃料轻型车辆的颗粒物排放物中,二苯并(a,l)芘占主要致癌性PAH含量的58-67%(4)。
水/土壤挥发
使用碎片常数估算法(1)估算,二苯并(a,l)芘的亨利定律常数估计为1.4×10-8大气压-立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明,二苯并(a,l)芘预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(2)。基于从碎片常数法(3)估算的蒸气压为4.5×10-10毫米汞柱(SRC),二苯并(a,l)芘预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),二苯并(a,l)芘在25°C时的估计蒸气压为4.5×10-10毫米汞柱(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的二苯并(a,l)芘可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。二苯并(a,l)芘在波长>290纳米处吸收紫外线(4),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
使用log Kow 7.71(1)和回归推导方程(1),计算得到二苯并(a,l)芘在鱼中的估计BCF为6000(SRC)。根据分类方案(2),此BCF表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC),前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。然而,含有微粒体氧化酶的生物体(如鱼)中,二苯并(a,l)芘可能不会生物富集,因为这种酶能使某些多环芳烃快速代谢(4)。
环境生物降解
好氧:具有四个或更多环的多环芳烃(PAHs),如二苯并(a,l)芘,通常被认为抗生物降解(1)。浓度为500毫克/升的二苯并(a,l)芘与来自田纳西州三个市政处理厂(阿什兰市、富兰克林市和纳什维尔市)的活性污泥一起进行好氧培养144小时。基于24、72、144小时的理论需氧量,二苯并(a,l)芘对阿什兰市活性污泥有毒;在污泥浓度为5000毫克/升时,24和144小时分别达到理论需氧量的0.1%和0.8%。在污泥浓度为2500毫克/升时,纳什维尔活性污泥在24、72和144小时分别达到理论需氧量的0.9%、1.0%和1.8%;在污泥浓度为...
环境非生物降解
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,二苯并(a,l)芘预计不会在环境中发生水解(1)。二苯并(a,l)芘在波长>290纳米处吸收紫外线(2),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),可以估计二苯并(a,l)芘的Koc为6.5×10+6(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明二苯并(a,l)芘在土壤中预计是不移动的(SRC)。
人工污染源
多环芳烃(PAHs),如二苯并(a,l)芘,是化石燃料、木材、柴油和汽油燃料不完全燃烧的普遍产物(1)。二苯并(a,l)芘存在于废物焚烧炉的烟道排放物、煤炭燃烧烟道排放物、熏制烟雾(2)、煤炭气化产物(3)和烟草烟雾(4)中,这将导致其直接释放到环境中(SRC)。
自然污染源
二苯并(a,l)芘存在于化石燃料中(1)。
食品调查值
二苯并(a,l)芘经过测试但在用牧豆树(Prosopis fuliflora)或山核桃炭烤制的70%、80%和90%瘦牛肉饼中未检测到(1)。
其他环境浓度
二苯并(a,l)芘已被鉴定存在于烟草烟雾中(1,2)。在2微克/千克牧豆树(Prosopis fuliflora)的烟雾冷凝物中检测到二苯并(a,l)芘。在硬木(山核桃)木炭烟雾冷凝物中未检测到(3)。据报道,1990年在荷兰一家针状焦化厂采集的焦炭样品中含量<0.002微克/千克(4)。
鱼类/海鲜浓度
芬兰发生石油泄漏后,在河鲈(Perca fluviatilis)中未检测到二苯并(a,l)芘;n=59,检测限为0.1微克/千克(1)。在希腊塞马科斯湾的贻贝(Mytilus galloprovincialis)中检测到痕量二苯并(a,l)芘(n=57)(2)。
人类可能接触途径
职业接触二苯并(a,l)芘可能通过吸入和皮肤接触这种化合物发生在生产该化合物的场所,该化合物是化石燃料不完全燃烧的产物。普通人群可能通过吸入被燃烧排放物污染的空气、吸入烟草烟雾和接触燃烧产生的颗粒物而接触二苯并(a,l)芘(SRC)。吸入颗粒物是接触二苯并(a,l)芘的主要途径(1)。
环境归趋/暴露概况
二苯并(a,l)芘是许多多环芳烃(PAH)之一,它们作为化石燃料、木材、柴油和汽油燃料不完全燃烧的普遍产物存在。二苯并(a,l)芘存在于废物焚烧炉的排放物中、煤燃烧排放物中、熏制烟雾中、煤气化产物中和烟草烟雾中,这将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为4.5×10-10毫米汞柱表明二苯并(a,l)芘将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的二苯并(a,l)芘将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。二苯并(a,l)芘在波长>290纳米处吸收紫外线,因此可能易受直接光...
不良影响
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
毒性概述
鉴定与用途:二苯并[a,l]芘(DB[a,l]P)是一种固体多环烃(PAH)。它不商业生产,主要用作实验性致癌物。人类接触与毒性:DB[a,l]P代谢物与人乳腺癌MCF-7细胞中的DNA结合。形成的PAH-DNA加合物水平可能决定p53和p21VAF1途径是否响应,导致细胞周期停滞,或未能响应并增加这些DNA病变诱导突变的风险。与对照相比,接触二苯并[a,l]芘的人肺成纤维细胞的姐妹染色单体交换频率显著增加。动物研究:DB[a,l]P)是在啮齿类动物生物测定中测试过的致癌性最强的PAH,通过代谢形成亲电性反应物发挥其病理生物学活性...
相互作用
多环芳烃(PAH),苯并[a]芘(BaP),与二苯并[def,p]并四苯(DBC)以及三种环境PAH混合物(煤焦油、柴油颗粒物和香烟烟雾冷凝物)的组合在两阶段FVB/N小鼠皮肤肿瘤模型中进行了比较。DBC(4纳摩尔)效力最强,达到100%肿瘤发生率,肿瘤形成潜伏期较短,在12-O-十四酰佛波醇-13-乙酸酯(TPA)促进下少于20周,比所有其他处理都短。肿瘤数量是BaP(400纳摩尔)的4倍。这两种PAH主要产生乳头状瘤,其次是鳞状细胞癌和原位癌。柴油颗粒物提取物(1毫克SRM 1650b;混合物1)与甲苯对照组无差异,未能引发致癌反应。添加煤焦油提取物...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:CALEPA
致癌性证据
实验动物中有充分证据表明二苯并[a,l]芘具有致癌性。总体评价:二苯并[a,l]吡啶可能对人类具有致癌性(2A组)。
致癌物分类
附加信息: NB 总体评估升级为2A组,有来自其他相关数据的支持证据
人体毒性摘录
/基因毒性-DNA加合物/ 多环芳烃(PAHs)是具有不同效力的致癌物。这些化合物被代谢为二醇环氧化物,这些环氧化物反应形成DNA加合物。核苷酸切除修复是对抗这些大分子DNA加合物的关键细胞防御机制,如果未被修复,可能导致突变和癌症启动。PAH-加合物的结构特征在核苷酸切除修复的全基因组修复亚途径对这些加合物的差异修复中起作用。来自含湾区PAH的DNA加合物比来自含峡湾区PAH的加合物修复更快。我们已采用宿主细胞再活化实验来检查这些加合物在活跃转录基因中的修复速率。pG...
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。考虑肺水肿的药物治疗...。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。考虑给予如沙丁胺醇等β激动剂治疗严重支气管痉挛...。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。治疗...





