N,N-双(2-羟乙基)亚硝酰胺

IPUAC Name:N,N-bis(2-hydroxyethyl)nitrous amide

N-亚硝基二乙醇胺、N-二羟乙基亚硝胺

CAS1116-54-7
分子式C4H10N2O3
分子量134.13 g/mol
非危品

根据独立的科学和健康专家委员会,N-亚硝基二乙醇胺可引起癌症。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

N,N-双(2-羟乙基)亚硝酰胺

毒性

毒性
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大气浓度
室内:使用切削液的操作附近空气中N-亚硝基二乙醇胺浓度从<0.01至0.08 μg/m³(平均0.01 μg/m³)(1)。
植物浓度
从烟草中分离的N-亚硝基二乙醇胺含量从0.1 ppb(未用除草剂MH-30(马来酰肼)处理的烤烟)到173 ppb(收获前施用除草剂的白肋烟)不等。
水/土壤挥发
使用碎片常数估计方法(1),N-亚硝基二乙醇胺的亨利定律常数估计为4.9×10-12 atm·m³/mol(SRC)。该亨利定律常数表明N-亚硝基二乙醇胺预计从水表面基本不会挥发(2)。N-亚硝基二乙醇胺的亨利定律常数表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于20°C时估计蒸气压为5.0×10-4 mm Hg(3),预计N-亚硝基二乙醇胺不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归趋:根据半挥发性有机物在大气中气/粒分配模型(1),N-亚硝基二乙醇胺在20°C时的估计蒸气压为5.0×10-4 mm Hg(2),预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相N-亚硝基二乙醇胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为13小时(SRC),是根据其在25°C时的速率常数3×10-11 cm³/分子-秒(SRC)计算得出的,该常数是通过结构估计方法(3)推导的。N-亚硝基二乙醇胺在345 nm处有UV吸收最大值(4),这表明N-亚硝基二乙醇胺可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
使用估计的log Kow为-1.28(1)和回归推导方程(1),计算得到N-亚硝基二乙醇胺在鱼中的估计BCF为3(SRC)。根据分类方案(2),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
需氧条件:N-亚硝基二乙醇胺(NDELA)在污水和两个湖水样品中缓慢生物降解(1)。在湖水样品中,NDELA在22°C黑暗条件下孵化的静态管或烧瓶中缓慢代谢(1)。在湖水样品中,NDELA降解最快的是在8月份采集的样品:初始浓度为1.0微克/毫升的NDELA在9天内完全转化为可溶性产物(1)。然而,在1月份采集的湖水样品中,22°C孵育32天后未观察到NDELA的代谢(1)。湖水降解NDELA的产物是持久性的(1)。在湖水样品中从未观察到NDELA的矿化作用(1)。在污水中,NDELA被矿化,但直到大约第25天才观察到二氧化碳的形成;89天后超过40%的...
环境非生物降解
N-亚硝基二乙醇胺与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下已通过结构估计法估计为3.0×10-11 cm³/分子·秒(SRC)(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/cm³时的大气半衰期约为13小时(1)。N-亚硝基二乙醇胺在22°C黑暗条件下在湖水中培养超过30天后浓度没有显著变化(2);这表明水解可能不是重要的归趋过程(SRC)。N-亚硝基二乙醇胺在345 nm处有紫外吸收最大值(3),表明N-亚硝基二乙醇胺可能易受阳光直接光解(SRC)。类似物的直接光解速率常数...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1),可以估计N-亚硝基二乙醇胺的Koc为1(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明N-亚硝基二乙醇胺在土壤中预计具有很高的迁移性。
人工污染源
在一项实验室研究中,N-亚硝基二乙醇胺由添加到湖水样品中的二乙醇胺形成(1)。已在防冻剂(2)、切削液(3,4)、研磨液(5)以及切削液使用附近的空气中检测到N-亚硝基二乙醇胺(6-8)。烟草中存在N-亚硝基二乙醇胺可归因于常用的除草剂马来酰肼二乙醇胺在烟草上的应用(9)。
食品调查值
在尼日利亚流行的本土肉制品suya中检测到N-亚硝基二乙醇胺,生肉中浓度为0.25至0.36 mg/kg,预烤suya中为1.28至1.89 mg/kg,新鲜烤制suya中为0.87至1.22 mg/kg(1)。
其他环境浓度
在7种面部化妆品配方中检测到N-亚硝基二乙醇胺,含量为42至49,000 μg/kg,在13种手部和身体乳液中的12种中检测到,浓度为<10至140 μg/kg,在9种洗发水中的8种中检测到,浓度为<10至260 μg/kg(1)。据报道,用三乙醇胺乳化的莠去津配方含有0.5 mg/kg N-亚硝基二乙醇胺(1)。在11种商业地乐酚二乙醇胺盐样品中检测到N-亚硝基二乙醇胺,浓度范围为116至2409 ppm(相对于地乐酚的重量)(2)。在加拿大使用的切削液中检测到N-亚硝基二乙醇胺,浓度范围为0.23至5.53 mg/g(3)。已从美国商业香烟的主流烟雾中检测到N-亚硝基二乙醇胺,每支香烟24至36 ng...
人类可能接触途径
使用金属加工流体的工厂中N-亚硝基二乙醇胺的空气水平从痕量到0.193 μg/m³(1)。在加拿大使用的切削液中检测到N-亚硝基二乙醇胺,浓度范围为0.23至5.53 mg/g(2)。使用切削液的操作附近的N-亚硝基二乙醇胺空气浓度为< 0.01至0.08 μg/m³ (平均0.01 μg/m³)(3)。在7种面部化妆品配方、13种手部和身体乳液中的12种以及9种洗发水中的8种中发现了它(4)。一项研究发现,在145种测试的化妆品和盥洗用品样品中,有25种含有N-亚硝基二乙醇胺,最大浓度为1400 μg/kg(5)。在底特律克莱斯勒锻造和车轴厂,N-亚硝基二乙醇胺工人吸入暴露量计算为120 ng/8小时...
环境归趋/暴露概况
未发现N-亚硝基二乙醇胺有商业生产的证据。N-亚硝基二乙醇胺已被鉴定为烟草和烟草烟雾中的化学成分,这将导致其通过各种废物流释放到环境中。N-亚硝基二乙醇胺已在金属加工润滑剂和金属加工操作附近的空气样品中被检测到。如果释放到空气中,20°C时估计蒸气压为5×10-4 mm Hg表明N-亚硝基二乙醇胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相N-亚硝基二乙醇胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为13小时。N-亚硝基二乙醇胺在345 nm处有UV吸收最大值...
不良影响
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
癌症部位
肝的
相互作用
评估了灰叶根提取物(TPE)对Wistar大鼠N-亚硝基二乙胺(NDEA)诱导的肝细胞癌(HCC)的化学预防潜力。通过单次腹腔注射NDEA(200 mg/kg)随后皮下注射CCl(4)(每周3 mL/kg)六周诱导HCC。给予致癌物后,在整个研究期间每天口服给予200和400 mg/kg TPE。肝脏癌标志物水平,包括甲胎蛋白和癌胚抗原,因NDEA处理而显著增加。TPE治疗显著减轻了肝损伤并恢复了所有肝脏癌标志物。此外,TPE显著正常化了抗氧化酶的活性,即脂质过氧化、还原型谷胱甘...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:IRIS当前值
致癌性证据
N-亚硝基二乙醇胺:被合理预期为人类致癌物。
致癌物分类
IARC专著:第77卷:(2000) 某些工业化学品
人体毒性摘录
/替代和体外测试/ 从无癌症的正常患者培养的尿路上皮(60人)根据诱导异常p53和c-myc所需的致癌物水平分为四个亚型。22%的患者培养物即使在长期接触N-亚硝基二乙醇胺和辐射后,也从未显示异常p53表达。在这些培养物中,c-myc表达仅限于培养物生长边缘的存活、外观正常的细胞和凋亡小体。28%的培养物对异常p53呈阴性,除非同时接受辐射和N-亚硝基二乙醇胺的长期给药,而另外26%只需要单次辐射剂量即可诱导异常蛋白。其余...
非人类毒性值
LD50 叙利亚金色仓鼠皮下注射 11.3 g/kg
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
客服