3,4,6-trichloro-2-[(2,3,5-trichloro-6-hydroxyphenyl)methyl]phenol
IPUAC Name:3,4,6-trichloro-2-[(2,3,5-trichloro-6-hydroxyphenyl)methyl]phenol
CAS70-30-4
分子式C13H6Cl6O2
分子量406.9 g/mol
危化品
物理描述 | 六氯酚表现为白色易流动无臭粉末。不溶于水,比水密度大。接触可能刺激皮肤、眼睛和粘膜。摄入可能有毒。用于制造其他化学品。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
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毒性
毒性乳汁浓度
在人类乳汁中检测到六氯酚,水平为0-9微克/升;暴露途径未指明(1)。
环境水浓度
地表水:1972年在北卡罗来纳州格林斯博罗的一个城市排水区检测到六氯酚(1)。两个污水处理厂上游(3个点)和下游(4个点)的六氯酚浓度分别为4.0-24.8 ppb(9个样品)和3.2-44.3 ppb(27个样品)(1)。该城市排水区底层水中的六氯酚浓度为15.2-48.3 ppb(12个样品)(1)。
水/土壤挥发
使用碎片常数估算法,六氯酚的亨利定律常数估计为5.5X10-13 atm-cu m/mole(SRC)(1)。该亨利定律常数表明六氯酚预计基本上不会从潮湿土壤和水表面挥发(2)。基于从碎片常数法确定的估计蒸气压8.3X10-11 mm Hg(SRC),预计六氯酚不会从干燥土壤表面挥发(3)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),六氯酚的估计蒸气压为25°C时8.3X10-11 mm Hg(SRC),通过碎片常数法测定(2),预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相六氯酚可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。基于与羟基自由基和臭氧的平均大气反应速率,六氯酚的大气半衰期为4.9天(3)。
环境生物浓缩
六氯酚在鲤鱼(Cyprinus carpio)中的生物富集系数(BCF),暴露于2和0.2微克/升8周后分别为87-148和82-153(1)。六氯酚在食蚊鱼(Gambusia affinis)和螺类(Physa sp)中的BCF分别为278和970(2)。根据分类方案(3),这些BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等至高(SRC)。
环境生物降解
好氧条件:六氯酚浓度为100 mg/L时,在使用30 mg/L活性污泥接种物的日本MITI测试中,4周内达到其理论BOD的0%(1)。来自佐治亚州斯威达威河的表面水中,放射性标记的C14-六氯酚未发生生物降解(2)。在斯威达威河的沉积物中,放射性标记的C14-六氯酚的降解半衰期为290天(2)。
环境非生物降解
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(1),六氯酚预计不会在环境中发生水解。基于与羟基自由基和臭氧的平均大气反应速率,六氯酚的大气半衰期为4.9天(2)。六氯酚含有在pH 7和8时分别吸收302和312 nm波长的发色团(2-3),因此可能易受阳光的水光解影响(SRC)。
土壤吸附/迁移性
六氯酚的Koc值据报道为91,000(1)。根据分类方案(2),该Koc值表明六氯酚预计在土壤中是不移动的。六氯酚的pKa为4.95(3),表明该化合物将在环境中部分以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤上(4)。一项在哈格斯敦粉砂粘壤土土壤TLC(薄层色谱)板上进行的迁移研究,使用10种土壤真菌和一种藻类(Rf值范围0.01-0.04,平均0.01),表明在土壤TLC板上移动性很小(5)。一项监测研究在FDA...
人工污染源
历史上,六氯酚的暴露主要发生在医院、疗养院、康复之家和休养所,作为杀菌皂使用(1)。1972年,美国FDA限制六氯酚仅用于处方产品,并禁止销售含有超过0.1%六氯酚的化妆品和药物(2)。六氯酚以前在肥皂和杀菌制剂中的生产和使用(3)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。六氯酚以前作为杀菌剂的生产和使用(4)可能导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
LC50;物种:黑头鲦鱼(Pimephales promelas)年龄30天,长度20.1毫米,重量0.103克;条件:淡水,流动式,24.3 °C,pH 7.30,硬度51.1 mg/L CaCO3,碱度45.8 mg/L CaCO3,溶解氧5.8 mg/L;浓度:21 ug/L持续96小时(95%置信区间:19-23 ug/L)/99%纯度/
自然污染源
尚未有报道称六氯酚是天然产物(1)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。该化学物质的生物蓄积可能沿食物链发生,例如在水生生物中。该物质可能对水生环境造成长期影响。强烈建议不要让该化学物质进入环境。
沉积物/土壤浓度
沉积物:在北卡罗来纳州上霍河盆地的两个污水处理厂下游的沉积物样品中检测到六氯酚,浓度为9.3-377 ppb,样品采集于1972年6月至11月,并于1973年3月再次采集(1)。1980年,在从纽约州哈德逊河和马萨诸塞州布扎德湾采集的沉积物样品的腐殖酸组分中定性鉴定出六氯酚(2)。
人类可能接触途径
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计,403,543名工人(其中351,670名为女性)在美国可能接触六氯酚(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触六氯酚可能发生在生产或使用六氯酚的工作场所,通过吸入和皮肤接触该化合物。监测和过去使用数据表明,一般人群可能通过接触含有六氯酚的药品经皮肤接触六氯酚(SRC)。
环境归趋/暴露概况
六氯酚以前在美国的生产和使用以及在肥皂和杀菌制剂中的使用可能通过各种废物流导致其释放到环境中。六氯酚以前作为杀菌剂的生产和使用可能导致其直接释放到环境中。历史上,对六氯酚的暴露主要发生在医院、疗养院、康复之家和休养院,作为杀菌肥皂使用。1972年,美国FDA将六氯酚的使用限制在处方产品中,并禁止销售含有超过0.1%六氯酚的化妆品和药物。如果释放到空气中,25°C下估计蒸气压为8.3X10-11 mm Hg,表明六氯酚将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相...
EPA农药生态毒性数据
农药生态毒性数据来自EPA:2
症状
摄入暴露:恶心。呕吐。腹泻。嗜睡。血压下降。惊厥。参见短期暴露影响 症状可能延迟。
不良影响
哮喘 - 由吸入刺激物或过敏原引起的可逆性支气管收缩(细支气管狭窄)。
毒性数据
LC50(大鼠)= 340毫克/立方米
目标器官
神经系统
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考:HEAST 当前
致癌性证据
致癌性分类:1)人类证据:无数据;2)动物证据:不充分。对人类致癌风险的总体总结评价为第3组:该物质对人类致癌性无法分类。/来自表格/
致癌物分类
总结:在本生物测定条件下,六氯酚未在Fischer 344大鼠中诱发恶性或良性肿瘤。
特殊风险人群
由于可能存在交叉敏感性,对卤代酚衍生物有原发性光敏感性的个体不应使用六氯酚。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
暴露路径/方式
该物质可通过皮肤和摄入被人体吸收。
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1





