2-methyl-1,3-dinitrobenzene
IPUAC Name:2-methyl-1,3-dinitrobenzene
CAS606-20-2
分子式C7H6N2O4
分子量182.13 g/mol
危化品
根据一个独立的科学和健康专家委员会,2,6-二硝基甲苯可致癌。根据职业安全与健康研究所(NIOSH)和环境保护局(EPA),它可引起雄性生殖毒性。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性动物浓度
在从俄罗斯贝加尔湖地区收集的野生鸟类蛋中检测到17.4至536.5微克/公斤干重的2,6-二硝基甲苯浓度(1)。
污水浓度
一家纺织厂原废水中2,6-二硝基甲苯浓度为50毫克/立方米(1),在2,4,6-三硝基甲苯生产废水中的平均浓度为4.3毫克/升(2)。在从TNT制造设施收集的冷凝水样品中,100%检测到2,6-二硝基甲苯,浓度范围为0.06-14.9毫克/升;一年期间每周至少收集一个样品(n=54)(3)。
环境水浓度
海水:在日本洞海湾检测到2,6-二硝基甲苯,浓度高达14.8微克/升(1)。
水/土壤挥发
2,6-二硝基甲苯的亨利定律常数在25°C时估计为6.7X10-7 atm-cu m/mole(SRC),由其蒸气压5.67X10-4 mm Hg(1)和水溶性204 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明2,6-二硝基甲苯预计将从水面缓慢挥发(3)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为66天(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为468天(SRC)。2,6-二硝基甲苯的估计亨利定律常数表明,从湿润土壤表面的挥发不是重要的归宿过程(SRC)。2,6-二硝�...
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),2,6-二硝基甲苯在25°C时蒸气压为5.67X10-4 mm Hg(2),预计在大气中仅以蒸气形式存在。然而,在15°C时,2,6-二硝基甲苯的蒸气压表明它在大气中将同时存在于蒸气和颗粒相。已在大气颗粒物中检测到二硝基甲苯(3)。蒸气相2,6-二硝基甲苯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为75天(SRC),根据其在25°C时的速率常数2.2X10-13 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该速率常数是使用...
环境生物浓缩
使用2.10的log Kow(1)和回归推导方程(2)计算得出2,6-二硝基甲苯的估计BCF值为11(SRC)。在鲤鱼(Carprinus carpio)中测得的二硝基甲苯(异构体混合物)的BCF值较低(BCF值为0.6至21.2)(3)。根据分类方案(4),这些BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力较低。在为期3天的静态测试中,测定了孔雀鱼(Poecilia reticulata)中2,6-二硝基甲苯的实验性log BCF为2.44(BCF为275)(脂肪基础)(5)。
环境生物降解
厌氧条件下:研究的六种产甲烷菌中有三种能够在30天内降解水溶液中55-95%的2,6-二硝基甲苯;其他三种生物体未观察到降解(1)。在使用弹药生产设施废水的厌氧测试中,在非无菌条件下,初始2,6-二硝基甲苯在36天培养期内降解40%;在无菌条件下降解28%(2)。
环境非生物降解
通过结构估算法(1)估算,2,6-二硝基甲苯与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数为2.2×10-13 cm³/分子·秒,在25°C下(SRC)。这相当于在羟基自由基浓度为5×10+5个/cm³的大气中,大气半衰期约为75天(1)。由于缺乏可水解的官能团(2),2,6-二硝基甲苯预计不会在环境中发生水解。在水溶液中,2,6-二硝基甲苯在313 nm处的量子产率为0.00188(3),表明它易受阳光直接光解(SRC)。在阳光下暴露的河水中,2,6-二硝基甲苯的半衰期为12分钟,并被确定为间接光反应(4)。腐殖质...
土壤吸附/迁移性
在密西西比砂质壤土(pH 5.6,有机碳0.94%)和德克萨斯砂质粉砂壤土(pH 8.1,有机碳3.25%)中,2,6-二硝基甲苯的弗罗因德利希吸附常数(指数1/n)分别为0.014(0.68)和0.005(0.61)(1),对应的Koc值分别为72和19(SRC)。在有机质含量为8.5 g/kg的砂质壤土中,2,6-二硝基甲苯测得的Kd吸附系数为0.97 cu cm/g(2),对应的Koc为197(SRC)。根据分类方案(3),这些Koc值表明2,6-二硝基甲苯在土壤中预期具有极高至中等迁移性。在澳大利亚墨尔本一家弹药工厂场地的现场监测发现,2,6-二硝基甲苯在地下土壤中迁移了很长距离(4)....
人工污染源
2,6-二硝基甲苯在制造甲苯二异氰酸酯和聚氨酯以及作为染料和军用及商用炸药制造成分中的生产和使用(1),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
鱼类/海鲜浓度
在从选定的五大湖港口和支流采集的22个复合鱼样本中未发现2,6-二硝基甲苯(1)。
沉积物/土壤浓度
沉积物:1992-1995年间从美国20个主要流域收集的518个河床沉积物样品中,1.0%的样品检测到2,6-二硝基甲苯,含量为<50至93 ug/kg干重(1)。
人类可能接触途径
职业性接触2,6-二硝基甲苯可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生在生产或使用2,6-二硝基甲苯的工作场所。(SRC)
环境归趋/暴露概况
2,6-二硝基甲苯在制造甲苯二异氰酸酯和聚氨酯以及作为染料和军用及商用炸药制造成分中的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C下5.67×10-4 mm Hg的蒸气压表明2,6-二硝基甲苯预计将仅以蒸气形式存在于大气中。然而,在15°C下,2,6-二硝基甲苯的蒸压表明它将以蒸气和颗粒相形式存在于大气中。气相2,6-二硝基甲苯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为75天。颗粒相2,6-...
症状
2,4-二硝基甲苯中毒症状包括嘴唇或指甲发蓝、皮肤发蓝、眩晕、疲劳、头晕、虚弱、恶心、呕吐、呼吸困难、关节痛、失眠、震颤、麻痹、昏迷、胸痛、呼吸短促、心悸、食欲不振和体重减轻。(T45, L940)
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
健康影响
2,6-二硝基甲苯中毒可能导致高铁血红蛋白血症、贫血、白细胞减少和肝坏死。肝损伤可能比发绀更常见。(L276)
处理方法
口服暴露后,立即用4至8盎司(120至240毫升)水或牛奶稀释(儿童不超过4盎司/120毫升)。给予活性炭混悬液。建议进行洗胃和给氧。吸入暴露后,将患者移至新鲜空气处。监测呼吸窘迫。如果出现咳嗽或呼吸困难,评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或肠道外皮质类固醇治疗支气管痉挛。眼睛暴露后,用大量室温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。皮肤暴露后,去除受污染的衣物,用肥皂彻底清洗暴露区域...
毒性数据
LD50: 180-795 mg/kg/day (口服,大鼠) (L276)
毒性概述
二硝基甲苯可能通过其代谢物将铁(II)氧化为铁(III)而导致氧血红蛋白转化为高铁血红蛋白。高铁血红蛋白的高水平通过分解代谢被清除,导致贫血的发展。一些二硝基甲苯的代谢物也从胆汁转运回肝脏,在那里胺基被细胞色素P-450 N-羟基化形成不稳定的硫酸酯结合物。硫酸酯结合物降解为碳鎓离子或氮鎓离子。这些离子与肝大分子(DNA、RNA)共价结合,导致突变并随后形成肝肿瘤。它们也与肺和肠道的DNA结合。(L276)
RAIS毒性值
口服斜率因子参考: PPRTV 当前
致癌性证据
A3:确认的动物致癌物,对人类的相关性未知。/二硝基甲苯/
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
人体毒性摘录
/替代和体外试验/ CAT-Tox (L) 测定最近已被开发和验证,用于检测和量化各种异生物质毒性的特定分子机制。/研究人员/进行此测定以测量2,4,6-三硝基甲苯(TNT)及其2种副产物(2,4-和2,6-二硝基甲苯(DNTs))对13种不同重组细胞系的转录反应,这些细胞系是通过从人肝癌细胞(HepG2)创建哺乳动物启动子氯霉素乙酰转移酶(CAT)基因融合的稳定转染子而生成的。使用基于MTT(3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物)的测定法对亲代HepG2细胞进行的细胞毒性试验,对TNT的LC50值为105 +/- 6 mg/mL...
最低风险水平
中间值口服:0.004 mg/kg/天(狗)(511)
特殊风险人群
那些患有血液或肝脏疾病的人接触2,4-DNT可能面临更高的风险。/2,4-二硝基甲苯/
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉注射D5W/SRP:"保持通畅",最小流速。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。如果低血压但液体容量正常,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...如果患者出现严重缺氧、发绀和心脏功能不全且对氧气无反应,给予1%亚甲蓝溶液。...用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...使用proparaca...
非人类毒性值
LD50 小鼠口服 621 毫克/公斤
暴露路径/方式
皮肤接触(T44);眼睛接触(T44);吸入(T44);口服(T44)
1或癌症风险水平1E-06
从土壤中经皮肤吸收的污染物比例:0.099
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
从土壤中经皮肤吸收的污染物比例:0.099
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





