2,6-二溴苯酚

IPUAC Name:2,6-dibromophenol

CAS608-33-3
分子式C6H4Br2O
分子量251.90 g/mol
危化品

2,6-二溴酚是一种二溴酚,是酚中酚羟基的两个邻位氢原子被溴取代的产物。它具有海洋代谢物的功能。它是一种溴烃和二溴酚。它在功能上与1,3-二溴苯相关。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2,6-二溴苯酚

毒性

毒性
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动物浓度
在1990年10月从澳大利亚埃克斯茅斯湾收集的海绵中测得2,6-二溴酚浓度为0.74至9.6微克/公斤(1)。
植物浓度
1990年10月从澳大利亚埃克斯茅斯湾采集的褐藻(0.36至1.5微克/千克湿重)、红藻(0.29至5.6微克/千克)、苔藓动物(54和96微克/千克)和一种水螅虫(41微克/千克)中测得了2,6-二溴酚的浓度(1)。
污水浓度
在汽车排放物中检测到2,6-二溴酚,浓度为1至5微克/立方米(1)。在意外火灾后从私人住宅采集的火灾残留物中含有2,6-二溴酚,尽管浓度报告为各种溴阻燃剂的总和(2)。
环境水浓度
饮用水:1985年2月收集的6个加拿大城市水处理厂的原水和其中5个城市水处理厂的处理水,含有低于检测限浓度的2,6-二溴酚;一份处理水样品含有60纳克/升的2,6-二溴酚(1)。
水/土壤挥发
2,6-二溴酚的亨利定律常数估算为8.9×10-8大气压-立方米/摩尔(SRC),使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明2,6-二溴酚预计从水体表面基本不会挥发(2)。2,6-二溴酚的亨利定律常数表明从湿润土壤表面可能不会发生挥发(SRC)。基于估算的蒸气压1.3×10-3毫米汞柱(SRC),通过碎片常数法(3)确定,2,6-二溴酚预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归趋:根据挥发性有机化合物在大气中气/粒分配模型(1),2,6-二溴酚在25°C下的估算蒸气压为1.3×10-3毫米汞柱(SRC),该值通过碎片常数法(2)确定,预计在大气环境中仅以气态形式存在。气态2,6-二溴酚通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估算为5.6天(SRC),根据其在25°C下的速率常数2.9×10-12立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该速率常数是通过结构估算法(3)推导的。2,6-二溴酚不含在波长>290纳米处吸收的发色团(4),因此预计不会易受...
环境生物浓缩
根据辛醇-水分配系数(log Kow)3.36(1)和回归推导方程(2),计算得出2,6-二溴酚在鱼中的生物富集系数估计值为31(SRC)。根据分类方案(3),该生物富集系数表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件:2,6-二溴酚在厌氧沉积物-水系统中被降解;该反应的半衰期确定为7天(1)。2,6-二溴酚在厌氧海洋沉积物中在几天内降解(2)。
环境非生物降解
2,6-二溴酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估算法(1)估算为25°C下的2.9×10-12立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为5.6天。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2),2,6-二溴酚预计不会在环境中发生水解。2,6-二溴酚不含在波长>290纳米处吸收的发色团(2),因此预计不会易受阳光的直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
根据辛醇-水分配系数(log Kow)3.36(1)和回归推导方程(2),2,6-二溴酚的Koc估计值为1,600(SRC)。根据分类方案(3),该估计的Koc值表明2,6-二溴酚在土壤中的迁移性预期较低。2,6-二溴酚的pKa为6.67(4),表明该化合物在环境中将以阴离子形式部分存在,而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
人工污染源
2,6-二溴酚的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中。(SRC)
自然污染源
海洋藻类中广泛存在溴酚,为主要以海洋植物为食的鱼类提供了这类化合物的可能来源。
其他环境浓度
在1990年10月从澳大利亚埃克斯茅斯湾收集的褐藻(0.36至1.5微克/公斤湿重)、红藻(0.29至5.6微克/公斤)、苔藓动物(54和96微克/公斤)、水螅虫(41微克/公斤)和海绵(0.74至9.6微克/公斤)中测得2,6-二溴酚浓度(1)。
生态毒性摘录
/其他陆地物种/ 2,6-二氯酚是在落基山硬蜱(Dermacentor andersoni Stiles)和美国犬蜱(Dermacentor variabilis (Say))提取物中检测到的唯一活性性信息素成分。它从每种雄性蜱虫引发一系列反应,最终导致交配。该化合物可能普遍存在于后盾板硬蜱科(Ixodidae)中。2,6-二溴酚作为一种人工产物,也能从硬蜱引发相同的性反应,但苯酚和对甲酚不能。
鱼类/海鲜浓度
澳大利亚埃克斯茅斯湾、鲨鱼湾和格鲁特岛伊兰德的虎虾分别含有99至250、41和14微克/公斤的2,6-二溴酚(1)。1992年8月从澳大利亚东海岸收集的10种不同鱼类,其胴体部分含有低于0.05至0.6纳克/克的2,6-二溴酚,整个肠道部分含有低于0.05至18纳克/克的2,6-二溴酚(每种鱼分析单条)(2)。海洋鱼按物种分为肉食性浮游鱼类、肉食性底栖鱼类、杂食性多样鱼类和杂食性限制性鱼类;其肌肉中的浓度分别为低于0.01至0.1纳克/克、低于0.01至0.6纳克/克、低于0.01至0.6纳克/克和0.2至0.3纳克/克,而肠道中的浓度分别为低于0.01至10纳克/克、低于0.01至5.8纳克/克、低于0.01至18纳克/克和...
沉积物/土壤浓度
沉积物:1987/1988年采集的罗讷河口表层沉积物,在5个采样点含有0.5至4纳克/克(干重)浓度的2,6-二溴酚(1)。日本大阪府的上游河流和海洋沉积物层,1981年至1983年在12个不同地点采集,含有低于0.2 ppb(干重)浓度的2,6-二溴酚(2)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES调查1981-1983年)统计估计美国有452名工人(其中355名为女性)可能暴露于2,6-二溴酚(1)。职业性暴露于2,6-二溴酚可能通过在工作场所吸入和皮肤接触该化合物而发生,这些场所是生产或使用2,6-二溴酚的地方。公众最有可能通过吸入暴露于2,6-二溴酚,原因是该物质从汽车排放物中释放,皮肤接触含溴阻燃剂的火灾残留物,以及摄入含有2,6-二溴酚的食物和饮用水(SRC)。
环境归趋/暴露概况
2,6-二溴酚作为燃烧的副产物形成可能导致其释放到环境中。海洋藻类和苔藓动物可能是溴酚(包括2,6-二溴酚)的来源。如果释放到空气中,25°C下估算的蒸气压1.3×10-3毫米汞柱表明2,6-二溴酚将仅以气态形式存在。气态2,6-二溴酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解;该反应在大气中的半衰期估算为5.6天。2,6-二溴酚不含在波长>290纳米处吸收的发色团,因此预计不会易受阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于估算的Koc值,预计2,6-二溴酚的迁移性较低...
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
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