4-甲基-2,6-二硝基苯酚
IPUAC Name:4-methyl-2,6-dinitrophenol
2,6-二硝基对甲酚、DNOC、4-甲基-2,6-二硝基酚
CAS609-93-8
分子式C7H6N2O5
分子量198.13 g/mol
非危品
4-甲基-2,6-二硝基苯酚是一种有机化合物,属于硝基苯酚类农药。它是一种黄色结晶固体,微溶于水,易溶于有机溶剂。该物质曾用作除草剂和杀菌剂,但因对环境和健康的风险,许多国家已限制或禁止其使用。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性环境水浓度
地下水:在德国萨克森州的一家前弹药厂地下水中检测到浓度为2.5-27微克/升的4-甲基-2,6-二硝基苯酚(1)。
水/土壤挥发
4-甲基-2,6-二硝基苯酚的亨利定律常数在20°C时被测定为5.3×10-8大气压-立方米/摩尔(1)。该亨利定律常数表明4-甲基-2,6-二硝基苯酚预计从水面基本不会挥发(2)。4-甲基-2,6-二硝基苯酚的亨利定律常数表明从潮湿土壤表面挥发预计不会发生(SRC)。基于从碎片常数方法(3)确定的25°C时估计蒸气压为2.2×10-5毫米汞柱(SRC),4-甲基-2,6-二硝基苯酚预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气命运:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),4-甲基-2,6-二硝基苯酚在25°C时估计蒸气压为2.2×10-5毫米汞柱(2),预计在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相4-甲基-2,6-二硝基苯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);根据25°C时估计速率常数为3×10-13立方厘米/分子-秒(2),该反应在大气中的半衰期估计为53天(SRC)。颗粒相4-甲基-2,6-二硝基苯酚可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。硝基苯酚和二硝基芳香族化合物在波长大于...
环境生物浓缩
使用估计的log Kow值2.27(1)和回归推导方程(1)计算得出4-甲基-2,6-二硝基苯酚的估计BCF值为15(SRC)。根据一个分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力较低。
环境生物降解
好氧:类似化合物2-甲基-4,6-二硝基苯酚(也称为4,6-二硝基邻甲酚)的生物降解可能是其从农业土壤中去除的主要过程(1);当以正常田间速率施用时,该类似化合物通常在几周到2个月内从土壤中消失(1);在土壤中,硝基基团被还原为氨基基团(1);据报道土壤半衰期为0.1-15天(2)。类似化合物2-甲基-4,6-二硝基苯酚(也称为4,6-二硝基邻甲酚)在天然水中的生物降解半衰期据报道为7天(好氧)和2.8天(厌氧)(3);在20°C时,水中的半衰期据报道为3-5周(2)。
环境非生物降解
4-甲基-2,6-二硝基苯酚与光化学产生的羟基自由基在气相反应中的速率常数在25°C下估计为3×10-13立方厘米/分子·秒(1)。这对应于在大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为53天(1)。由于缺乏可水解的官能团,4-甲基-2,6-二硝基苯酚预计不会在环境中发生水解(2)。硝基苯酚和二硝基芳香族化合物在波长大于290纳米处表现出强烈的紫外光吸收(3,4),这表明4-甲基-2,6-二硝基苯酚在环境中易发生直接光解(SRC)。类似化合物2-甲基-4,6-二硝基苯酚在水中的光解半衰期已有报道...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1),可估计4-甲基-2,6-二硝基苯酚的Koc为750(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明4-甲基-2,6-二硝基苯酚在土壤中预计具有低迁移性。然而,4-甲基-2,6-二硝基苯酚的pKa为4.23(3),这表明该化合物在潮湿土壤表面主要以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。田间研究表明,类似化合物2-甲基-4,6-二硝基苯酚的阴离子形式在土壤中迁移性更强(5);因此,4-甲基-2,6-二硝基苯酚的阴离子形式可能具有高至中等迁移性...
人工污染源
4-甲基-2,6-二硝基苯酚作为染料和药物的化学中间体的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
人类可能接触途径
职业接触4-甲基-2,6-二硝基苯酚可能发生在生产或使用该化合物的工作场所通过皮肤接触。(SRC)
环境归趋/暴露概况
4-甲基-2,6-二硝基苯酚作为染料和药物的化学中间体的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为2.2×10-5毫米汞柱,表明4-甲基-2,6-二硝基苯酚将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相4-甲基-2,6-二硝基苯酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为53天。颗粒相4-甲基-2,6-二硝基苯酚可通过湿沉降和干沉降从空气中去除。硝基苯酚在波长大于290纳米处吸收光,表明光降解可能是一个重要的命运过程...
不良影响
皮肤毒素 - 皮肤灼伤。
人体毒性摘录
暴露体征和症状:吸收毒性剂量后,二硝基邻甲酚中毒的突出体征是高热。吸入粉尘可引起与摄入相同的症状。摄入后产生舒适感、大量出汗、黄色尿液、基础代谢率增加、明显口渴、呕吐、惊厥、昏迷和死亡。眼睛接触会引起刺激。皮肤接触会导致局部坏死和危险的全身性影响。注意:如果/血液/水平超过20微克/克,应避免进一步接触。/二硝基甲酚/
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉输注0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)/SRP:"保持开放",最小流速/。对于脱水、低血压并有血容量不足迹象的患者,谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。如果患者...
非人类毒性值
小鼠腹腔注射LD50为24.8毫克/千克
非人类毒性摘录
/其他毒性信息/ ... 通过肠外途径进行的动物毒理学研究和细菌中的致突变性研究表明,2,6-二硝基对甲酚在效力和作用上与4,6-DNOC/二硝基邻甲酚/相似。...





