甲基苯丙胺

IPUAC Name:(2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine

去氧麻黄碱、冰毒

CAS537-46-2
分子式C10H15N
分子量149.23 g/mol
非危品

甲基苯丙胺是苯丙胺类化合物的一员,其中(S)-苯丙胺的氨基带有甲基取代基。它具有中枢神经系统兴奋剂、精神药物、外源性物质、神经毒素和环境污染物的作用。它是一种仲胺和苯丙胺类化合物的成员。它在功能上与(S)-苯丙胺相关。它是甲基苯丙胺(1+)的共轭碱。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

甲基苯丙胺

毒性

毒性
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污水浓度
d-甲基苯丙胺在进水和出水中分别以平均负荷率806和<18克/天的浓度存在于美国主要体育赛事(国家橄榄球联盟超级碗)联合收集的废水处理厂中。非赛事负荷为930和<10克/天(1)。该化合物在未指定的英国地表水样本中被检测到,浓度范围为<0.1-0.3纳克/升,报告的最大浓度为0.3纳克/升(2)。在2007年10月和2008年7月采集的西班牙埃布罗河流域进水污水样本中,该化合物的平均浓度为4.6纳克/升(范围0.8-8.4纳克/升;14%样本呈阳性)。出水样本报告的中位浓度为1.3纳克/升(范围0.5-7.6纳克/升;43%样本呈阳性)(3)。
环境水浓度
地表水:在英国未指定的废水处理厂进水和出水样品中,分别检测到2-40和0.8-1纳克/升的d-甲基苯丙胺浓度(1)。在2007年1月、3月和5月采集的西班牙东北部Llobregat河及其两条支流Cardener河和Anoia河的水样中未检测到该化合物。计算得出Rubi溪在1月的估计负荷为8克/天(2)。在2006年春季、2006年夏季、2006年秋季、2006/2007年冬季和2007年春季采集的Llobregat河靠近饮用水厂取水口的水样中,计算出的d-甲基苯丙胺估计负荷分别为<0.04、0.2、0.1、0.4和<0.04克/天(2)。该化合物的平均检测浓度为0.4纳克/升(范围0.3-0.7纳克/升;1...
水/土壤挥发
pKa值为9.87(1)表明d-甲基苯丙胺在pH值5至9时将几乎完全以阳离子形式存在,因此从水或湿润土壤表面挥发预计不是重要的归宿过程(SRC)。基于估计的蒸气压5.4X10-3毫米汞柱(SRC)(通过碎片常数法(2)确定),d-甲基苯丙胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),d-甲基苯丙胺在25°C时的估计蒸气压为5.41X10-3毫米汞柱(SRC),这是通过碎片常数法(2)确定的,预计将完全以蒸气形式存在于大气中。气相d-甲基苯丙胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估计为1小时(SRC),是根据其在25°C时的速率常数9.3X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出的,该常数是通过结构估计法(3)推导的。d-甲基苯丙胺不含有在波长>290纳米处吸收的发色团(4),因此预计不会易受...
环境生物浓缩
d-甲基苯丙胺在鱼中的估计生物富集系数(BCF)为11(SRC),使用log Kow值2.07(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
好氧条件:在南澳大利亚马森湖的斯特特峡谷(砂质壤土:pH 5.98,有机碳2.88%,砂60.0%,粉砂25.0%,粘土15.0%)和怀特校区(壤土:pH 5.64,有机碳2.26%,砂42.5%,粉砂42.5%,粘土15.0%)土壤中,分别报告了131天和502天的半衰期(1)。浓度为650 ng/L的d-甲基苯丙胺,在使用有沉积物和无沉积物的河流微宇宙生物反应器中,在黑暗条件下、pH 8.3、29.5 °C和7.1 mg/L溶解氧条件下,15天内浓度分别降至500 ng/L和400 ng/L。河水来自英国巴斯以西盐福德的埃文河,采集于2011年9月(2)。
环境非生物降解
d-甲基苯丙胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下已通过结构估计方法估计为9.3X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为1小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,d-甲基苯丙胺预计不会在环境中发生水解(2)。d-甲基苯丙胺在650纳克/升浓度下,在15天内浓度没有降低,使用河流微宇宙非生物反应器(有沉积物和无沉积物)分别在光照条件下、pH 9.3、29.7°C和8.2毫克/升溶解氧下进行。河水来自...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估算法(1),可以估计出d-甲基苯丙胺的Koc值为900(来源)。根据一个分类方案(2),该估计的Koc值表明d-甲基苯丙胺在土壤中的迁移性预期较低。d-甲基苯丙胺的pKa为9.87(3),表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在,而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人工污染源
d-甲基苯丙胺作为人和兽医药物以及非法药物的生产和给药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
人类可能接触途径
职业接触d-甲基苯丙胺可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生,在生产或使用d-甲基苯丙胺的工作场所。监测数据表明,一般人群可能通过摄入受污染的水接触d-甲基苯丙胺。一般人群对d-甲基苯丙胺的接触将通过直接医疗治疗发生,并且在滥用该药物的人群中也存在。(SRC)
环境归趋/暴露概况
d-甲基苯丙胺的生产和给药作为人用和兽用药物以及非法药物可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C下估计的蒸气压为5.4X10-3毫米汞柱,表明d-甲基苯丙胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相d-甲基苯丙胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为1小时。d-甲基苯丙胺不含有在波长>290纳米处发色的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为900,d-甲基苯丙胺预计具有低迁移性...
症状
甲基苯丙胺急性过量的表现包括烦躁不安、震颤、反射亢进、呼吸急促、意识混乱、攻击性、幻觉、恐慌状态、高热和横纹肌溶解。通常在中枢兴奋之后会出现疲劳和抑郁。心血管影响包括心律失常、高血压或低血压以及循环衰竭。胃肠道症状包括恶心、呕吐、腹泻和腹部绞痛。致命性中毒通常以惊厥和昏迷告终。
不良影响
甲基苯丙胺滥用的最后阶段发生在不当使用甲基苯丙胺的人因大约3至15天缺乏睡眠而变得偏执和易怒时。这种行为被称为"抽搐",具有这种行为的人被称为"抽搐者"。通常,抽搐者需要更多的甲基苯丙胺才能达到最初的高潮效果。这种效果难以实现,导致挫折感和易怒,以及抽搐者的不稳定行为。由于抽搐者不可预测,他们可能表现出暴力行为,可能卷入家庭争吵,即兴犯罪,并对他人或自己构成危险。抽搐者可能表现得正常,眼睛清澈,言语简洁,动作迅速;然而,仔细观察将表明...
健康影响
使用大量这些药物可导致一种称为苯丙胺精神病的情况——可能导致听觉、视觉和触觉幻觉、强烈的偏执、不合理的想法和信念、妄想和精神错乱。
处理方法
急性甲基苯丙胺中毒的管理主要是对症性的,包括胃排空、给予活性炭和镇静。血液透析或腹膜透析的经验不足以在此方面提出建议。尿液酸化增加甲基苯丙胺排泄,但如果存在肌红蛋白尿, believed 会增加急性肾衰竭的风险。静脉注射酚妥拉明已被建议用于可能发生的急性、严重高血压,如果这种情况使甲基苯丙胺过量复杂化。通常,当达到足够的镇静时,血压会逐渐下降。氯丙嗪据报道在减少中枢神经系统刺激和拟交感神经效应方面有用。(L1712)
毒性概述
甲基苯丙胺进入大脑并触发去甲肾上腺素、多巴胺和血清素的级联释放。在较小程度上,甲基苯丙胺作为多巴胺能和肾上腺素能再摄取抑制剂起作用,并在高浓度下作为单胺氧化酶抑制剂(MAOI)。在治疗多动症儿童时,甲基苯丙胺产生有益行为变化的机制尚不清楚。
人体毒性值
治疗或正常甲基苯丙胺血液浓度:20-60微克/分升;毒性甲基苯丙胺血液浓度:60-500微克/分升;致死甲基苯丙胺血液浓度:1-4毫克/分升/来自表格/
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
儿童和青少年:在患有结构性心脏异常或其他严重心脏问题的儿童和青少年中,在使用常规剂量的中枢神经系统兴奋剂治疗时已有突然死亡的报告。虽然某些严重的心脏问题本身会增加突然死亡的风险,但通常不应在已知患有严重结构性心脏异常、心肌病、严重心律异常或其他可能使他们更容易受到兴奋剂药物拟交感效应影响的严重心脏问题的儿童或青少年中使用兴奋剂产品。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
非人类毒性值
LD50 小鼠腹腔注射 70 毫克/千克
暴露路径/方式
甲基苯丙胺从胃肠道迅速吸收,摄入后3.13至6.3小时达到甲基苯丙胺浓度峰值。甲基苯丙胺在吸入和鼻内给药后也吸收良好。它分布到身体的各个部位。由于甲基苯丙胺具有高脂溶性,它能够穿过血脑屏障并穿过胎盘。
妊娠和哺乳期的影响
甲基苯丙胺滥用可能会影响精子,使人更难怀孕。尚未进行甲基苯丙胺是否可能增加出生缺陷几率高于背景风险的研究。通常,父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。有关更多信息,请参阅MotherToBaby事实表父系暴露,网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/
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