N-乙酰-L-半胱氨酸

IPUAC Name:(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid

N-乙酰基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、痰易净

CAS616-91-1
分子式C5H9NO3S
分子量163.20 g/mol
危化品

N-乙酰-L-半胱氨酸是一种N-乙酰-L-氨基酸,是天然氨基酸L-半胱氨酸的N-乙酰化衍生物。它具有铁死亡抑制剂、抗衰老剂、抗氧化剂、抗感染剂、抗病毒药物、自由基清除剂、创伤愈合剂、对乙酰氨基酚中毒解毒剂、黏液溶解剂和人体代谢物的作用。它是一种N-乙酰-L-氨基酸、乙酰半胱氨酸和L-半胱氨酸衍生物。它是N-乙酰-L-半胱氨酸酸的共轭酸。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

N-乙酰-L-半胱氨酸

毒性

毒性
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水/土壤挥发
乙酰半胱氨酸羧酸部分的pKa为3.24(1),表明该化合物在环境中主要以阴离子形式存在,不会从湿润土壤或水面挥发。基于从片段常数法(2)确定的估计蒸气压1.1×10^-5 mm Hg(SRC),预计乙酰半胱氨酸不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归趋:根据大气中半挥发性有机物的气/粒分配模型(1),乙酰半胱氨酸在25°C下的估计蒸气压为1.1×10^-5 mm Hg(SRC),该值通过片段常数法(2)确定,将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相乙酰半胱氨酸通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为7小时(SRC),根据其速率常数5.5×10^-11 cm³/分子-秒(25°C)(SRC)计算得出,该常数通过结构估计方法(3)推导得到。颗粒相乙酰半胱氨酸可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。乙酰半胱氨酸不吸收紫外线...
环境生物浓缩
据估计,乙酰半胱氨酸的生物富集系数(BCF)为3.2(SRC),使用估计的辛醇-水分配系数(log Kow)为-0.66(1)和回归推导方程(2)计算得出。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境生物降解
乙酰半胱氨酸在0.5 mg/mL浓度下抑制了从瑞典造纸厂分离的10种不同细菌菌株的生长(1)。此外,在0.25 mg/mL浓度下应用乙酰半胱氨酸减少了所有细菌胞外多糖的产生(1)。这表明生物降解不是重要的环境归趋过程。
环境非生物降解
乙酰半胱氨酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下已通过结构估计方法(1)估计为5.5×10^-11 cm³/分子-秒(SRC)。这对应于在大气中羟基自由基浓度为5×10^5个/cm³时的半衰期约为7小时(1)。由于该化合物缺乏在环境条件下可水解的官能团,预计水解不是重要的环境归趋过程(2)。乙酰半胱氨酸在波长>290 nm处不吸收紫外线;因此,预计乙酰半胱氨酸不易发生光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1),可以估计乙酰半胱氨酸的Koc值为10(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明乙酰半胱氨酸在土壤中预计具有极高的迁移性。乙酰半胱氨酸的pKa为3.24(3),表明该化合物在环境中主要以阴离子形式存在,阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到有机碳和粘土上(4)。
人工污染源
乙酰半胱氨酸作为黏液溶解剂的生产和使用,在治疗慢性支气管炎(1)、癌症(1)、对乙酰氨基酚中毒(1)、对乙酰氨基酚过量(2)、角膜损伤(2)以及作为兽医应用的祛痰剂(2)的过程中,可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
人类可能接触途径
职业性接触乙酰半胱氨酸可能发生在生产或使用乙酰半胱酸的工作场所,通过吸入和皮肤接触。普通人群对该药物接触可能仅限于接受乙酰半胱氨酸治疗(一种黏液溶解剂)的人群。(SRC)
环境归趋/暴露概况
乙酰半胱氨酸作为黏液溶解剂、用于治疗慢性支气管炎、癌症、对乙酰氨基酚中毒、对乙酰氨基酚过量、角膜损伤以及在兽医应用中作为祛痰剂的生产和使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计的蒸气压为1.1×10^-5 mm Hg,表明乙酰半胱氨酸将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相乙酰半胱氨酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为7小时。颗粒相乙酰半胱氨酸将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。乙酰半胱氨酸不含发色团...
肝毒性
可能性评分:E(不太可能引起明显的肝损伤)。
不良影响
药物-药物相互作用:硝酸甘油与NAC中度相互作用,因为它们的联合给药可能导致低血压和硝酸甘油引起的头痛。当卡马西平与NAC联合给药时,可能导致卡马西平的血药浓度低于期望值。
毒性概述
鉴于该药物的复杂方案,NAC(乙酰半胱氨酸)具有很高的医源性错误风险,包括过量。据记载,过量的体征包括溶血、血小板减少、代谢性酸中毒、急性肾功能衰竭和血清胆红素升高。虽然轻微体征会在几天内改善,但严重体征可能导致致命后果。在一名对乙酰氨基酚(APAP)过量的患者中,意外大量给予NAC 100 mg/kg/hr曾导致脑水肿、癫痫发作、钩回疝和永久性脑损伤。
相互作用
...研究表明,子宫内酒精给药会改变γ-谷氨酰转肽酶的活性,这是参与谷胱甘肽分解的主要酶。这意味着子宫内酒精给药干扰了γ-谷氨酰循环,并最终改变了谷胱甘肽水平。...子宫内酒精给药导致发育中的胎儿大脑和肝脏谷胱甘肽水平下降。...N-乙酰半胱氨酸...在整个妊娠期间以液体饮食形式给予孕妇,同时给予能导致体重和脑重量下降的酒精剂量。...N-乙酰半胱氨酸拮抗了酒精对发育中的胎儿的影响。
人体毒性摘录
/病例报告/ 在一名3岁囊性纤维化患者中,通过直肠和鼻胃管给予高剂量乙酰半胱氨酸(总剂量:3-4天内分别为106和250 g)后,肝功能检查结果(例如AST(SGOT)和ALT(SGPT))在两次检查中显著升高;这些异常在开始乙酰半胱氨酸治疗后几天内被发现,并在停药后逐渐缓解。
特殊风险人群
哮喘是N-乙酰半胱氨酸不良反应的风险因素,在使用时应特别谨慎,尤其是在脆性哮喘患者中。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
解毒剂和急救
高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或呼吸停止的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并按需治疗心律失常...。用D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/开始静脉输液。如有低血容量迹象,使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载迹象。考虑肺水肿的药物治疗...。对于有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载迹象...。用地西泮(Valium)治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助眼睛冲洗...。/毒物A和B/
非人类毒性值
LD50 犬类 腹膜内注射 700 mg/kg
妊娠和哺乳期的影响
◉ 对哺乳和母乳的影响
客服