1-(溴甲基)-3-甲基苯
IPUAC Name:1-(bromomethyl)-3-methylbenzene
间二甲苯基溴、间甲基苄基溴、T-stoff
CAS620-13-3
分子式C8H9Br
分子量185.06 g/mol
非危品
间二甲苄基溴,也称为甲基苄基溴或T-stoff,是一种有毒的有机化合物,曾被用作催泪瓦斯。物理上它是一种无色液体(熔点21°C),具有令人愉悦的芳香气味。间二甲苄基溴具有高毒性、刺激性及催泪性,自第一次世界大战初期以来已被纳入化学武器。间二甲苄基溴的首次大规模使用是1915年1月,德军在博利莫夫战役中向俄军阵地发射了18,000枚"T型炮弹"。在没有明确说明的情况下,"二甲苄基溴"这个名称可能指三种二甲苄基异构体(邻二甲苄基、对二甲苄基、间二甲苄基)中的任意一种,或三者的混合物。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性水/土壤挥发
使用碎片常数估测方法(1),间二甲苯基溴化物的亨利定律常数估测为7.6X10-4 大气压-立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明间二甲苯基溴化物预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估测为6小时(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估测为6天(SRC)。间二甲苯基溴化物的亨利定律常数表明,从湿润土壤表面可能发生挥发(SRC)。然而,基于邻位和对位异构体的水解半衰期分别为3.4小时和4.3分钟(3),挥发不...
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),间二甲苯基溴化物在25°C时的估测蒸气压为0.15毫米汞柱(SRC),该值通过碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅以气态形式存在。气态间二甲苯基溴化物通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估测为4.3天(SRC),根据其在25°C时的速率常数3.7X10-12 立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该速率常数是通过结构估测方法(2)推导的。间二甲苯基溴化物不含有在波长>290纳米处发色的基团(4),因此,预计不会易受直...
环境生物浓缩
使用估测的log Kow值3.43(1)和回归推导方程(1),计算得出间二甲苯基溴化物在鱼中的估测BCF值为85(SRC)。根据一个分类方案(2),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。然而,基于邻位和对位异构体的水解半衰期分别为3.4小时和4.3分钟(3),由于间二甲苯基溴化物的快速水解,生物富集不太可能成为重要过程(SRC)。
环境非生物降解
间二甲苯基溴化物与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估测方法(1)估测为3.7X10-12 立方厘米/分子-秒(25°C)(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为4.3天。邻位和对位异构体在20°C时的水解速率常数为0.56X10-5/秒(半衰期3.4小时(SRC)),在25°C时为2.56X10-3/秒(半衰期4.3分钟(2))(2),这表明水解将是间二甲苯基溴化物的重要环境归趋过程。间二甲苯基溴化物不含有在波长>290纳米处发色的基团(3),因此,预计不会易受阳光直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估测方法(1),间二甲苯基溴化物的Koc值可估测为710(SRC)。根据一个分类方案(2),该估测的Koc值表明间二甲苯基溴化物在土壤中预计具有中等迁移性。然而,基于邻位和对位异构体的水解半衰期分别为3.4小时和4.3分钟(3),由于间二甲苯基溴化物的快速水解,吸附不太可能成为重要过程(SRC)。
人工污染源
间二甲苯基溴化物在有机合成中与邻位和对位异构体混合生产并存在(1),可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它与邻位和对位异构体混合用作催泪剂将导致其直接释放到环境中(SRC)。
人类可能接触途径
职业性接触间二甲苯基溴化物可能发生在生产或使用该化合物的工作场所,通过吸入和皮肤接触。公众最可能接触间二甲苯基溴化物的途径是通过皮肤接触和吸入,因为该物质在催泪剂中的释放。(SRC)
环境归趋/暴露概况
间二甲苯基溴化物在有机合成中与邻位和对位异构体混合生产并存在可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它与邻位和对位异构体混合用作催泪剂将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时估测的0.15毫米汞柱蒸气压表明间二甲苯基溴化物将仅以气态形式存在于大气中。气态间二甲苯基溴化物将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估测为4.3天。间二甲苯基溴化物不含有在波长>290纳米处发色的基团,因此,预计不会易受阳光直接光解。如果释...
症状
造成严重的眼睛和皮肤灼伤。对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。急性暴露(摄入或吸入)可导致昏迷、恶心、呕吐,并可能发生代谢性酸中毒。
不良影响
毒性肺炎 - 因吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。
健康影响
强催泪剂。对眼睛、皮肤和软组织有强烈刺激性。吸入、吞咽或通过皮肤吸收均有高毒性。
处理方法
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
毒性数据
兔的最低致死浓度(LCLo) = 200 克/立方米/30分钟;[MSDSonline]
毒性概述
有机溴化合物如间二甲苯基溴化物是强烷化剂。因此,它们可以容易地修饰蛋白质表面的游离硫醇(半胱氨酸)和甲硫氨酸残基,导致酶、转运蛋白或膜功能紊乱。最可能的蛋白质靶标之一是在眼睛、鼻子、嘴巴和肺的感觉神经(三叉神经)中表达的TRPA1离子通道。
致癌物分类
无致癌性迹象(未被IARC列出)。(L135)
人体毒性摘录
/其他毒性信息/... 强催泪性。/二甲苯基溴化物/
暴露路径/方式
口服(L626);吸入(L626);皮肤(L626)





