1-methoxy-4-[2,2,2-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene

IPUAC Name:1-methoxy-4-[2,2,2-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene

CAS72-43-5
分子式C16H15Cl3O2
分子量345.6 g/mol
危化品

危害摘要 | 甲氧氯是一种人工合成的化学物质,在自然界中不存在。纯甲氧氯是淡黄色粉末,带有轻微的果香或霉味。甲氧氯用作杀虫剂,用于对抗苍蝇、蚊子、蟑螂、恙螨和多种其他昆虫。它用于农作物和牲畜,以及动物饲料、谷仓、粮仓、家庭花园和宠物身上。甲氧氯也被称为DMDT、Marlate®或Metox®。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

1-methoxy-4-[2,2,2-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene

毒性

毒性
40
乳汁浓度
... 喷洒甲氧氯的水悬浮液后不久,牛奶中发现了残留物。处理后1天发现的最大浓度为0.1 mg/L,可检测到的水平持续了1周。
体内负荷
在从密西西比州杰克逊和三角洲地区采集的孕妇人母血中检测到甲氧氯,122个样本,浓度范围0-2.5 ppb,平均浓度0.70 ppb(1)。洪都拉斯农业地区15名受试者的血清甲氧氯水平范围为<0.24 - <4.07 mg/L(2)。在1997年至2001年间从芬兰和丹麦的62名隐睾症男孩和68名健康男孩的母亲采集的人母乳样本中,26.9%检测到甲氧氯,其中1个样本<LOD,94个样本<LOQ(3)。
动物浓度
1994年11月,在来自拉布拉多南部的5只雄性和5只雌性8个月大的竖琴海豹的肝脏和鲸脂中检测到甲氧氯,浓度如下:雌性,肝脏中0.07 ng/g湿重,鲸脂中0.41 ng/g湿重;雄性,肝脏中0.10 ng/g湿重,鲸脂中0.68 ng/g湿重(1)。1998-2001年间,在格陵兰的海洋哺乳动物组织中检测到甲氧氯(最大浓度,ng/g脂重):环斑海豹的肝脏(4.9)、肌肉(7.6)和鲸脂(2.8);竖琴海豹的肝脏(6.1)、肌肉(6.4)、肾脏(6.9)、鲸脂(6.5);小须鲸的肌肉(12)和肾脏(1.2);白鲸的肝脏(6.0)、肾脏(6.2);独角鲸的肝脏(32)、肌肉(0.2)、肾脏(0.088)、皮肤(10)和鲸脂(16)(2)。
大气浓度
偏远/农村地区:1992年1月至1993年3月间,从加拿大和俄罗斯北极地区的3个地点采集的北极空气样本中检测到甲氧氯,平均浓度范围为0.26 pg/cu m至0.41 pg/cu m(1)。
植物浓度
用12.5% MeO-DDT喷雾处理的美洲榆上的甲氧氯残留如下:在一年前喷洒的树上:树枝上发现84.0 mg/kg,榆树下土壤中发现6.0 mg/kg;处理后3天:树枝上发现260.0 mg/kg,叶子上发现112.8 mg/kg,榆树下土壤中发现7.8 mg/kg。处理后130天:树枝上发现72.6 mg/kg,叶子上发现0.5 mg/kg,榆树下土壤中发现1.8 mg/kg。用16.25% MeO-DDT喷雾处理的美洲榆上的甲氧氯残留如下:在一年前喷洒的树上:树枝上发现20.5 mg/kg,榆树下土壤中发现0.4 mg/kg;处理后3天:树枝上发现195.2 mg/kg,叶子上发现161.2 mg/kg,榆树下土壤中发现2.9 mg/kg。处理后130天...
污水浓度
将甲氧氯添加到双瀑布运河公司运河系统的源头水(0.3 ppm),随后通过气相色谱法在距离约75英里的位置的水中检测到。甲氧氯残留物在大多数施用后45-46小时在采样点达到峰值。当时的最高残留水平为1.4 ppb;平均峰值水平为1.1 ppb。处理前的甲氧氯浓度小于100万亿分之一(1)。
环境水浓度
雨/雪/雾:1983年,在苏必利尔湖岛屿收集的降水中发现了甲氧氯,浓度为0.4-7.4万亿分之一(1)。1975-76年,在五大湖加拿大一侧收集的降水中,在50个雨样中的68%中检测到甲氧氯,最大浓度为45万亿分之一,平均浓度为7.7万亿分之一;在17个雪样中,甲氧氯的平均浓度为1.5万亿分之一(2)。
水/土壤挥发
甲氧氯的亨利定律常数为2.03X10-7 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明甲氧氯预计基本上不会从水中(2)和潮湿表面(SRC)挥发。基于从片段常数方法(3)确定的估计蒸气压4.2X10-5 mm Hg(3),预计甲氧氯不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境生物浓缩
据报道,安大略湖浮游植物样本中的甲氧氯含量高达80微克/千克。
环境生物降解
在厌氧条件下(培养时间118小时),约75%的分析级MeO-DDT(丙酮载体)200 ug样品被Aerobacter aerogenes降解为MeO-DDE。然而,在有氧条件下只有10%的MeO-DDT被降解为MeO-DDE。
土壤吸附/迁移性
在各种池塘和河流沉积物中测得的平均吸附系数(Koc)值如下:沙中为23,000,粗粉砂中为82,000,中粉砂中为88,000,细粉砂中为93,000,粘土中为83,000(1)。另一项研究中,在水-沉积物系统中发现K值为620(2)。另一项研究确定土壤中的K值为2009(3)。根据分类方案(4),这些Koc值表明甲氧氯预计在土壤中不易移动。在添加甲氧氯的池塘、河流和湿沙(25%湿度)系统中的质量平衡表明,分别有98.6%、97.0%和92.1%的甲氧氯保留在沉积物中(5)。
人工污染源
甲氧氯的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中;以及在美国作为杀虫剂的先前使用(1)导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS化学品影响:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^72-43-5$'
食品调查值
在1982年至1991年间从37个市场篮调查中收集的24个食品样本中检测到甲氧氯50次,平均浓度为0.0162 ug/g(1)。从10个州食品实验室(CA, FL, IN, MA, MI, NC, NY, OR, VA, WI)为FOODCONTAM数据库提供的数据显示,在1988和1989财政年度收集的13,980个食品样本中分别检测到甲氧氯5次(0.035%)和13次(0.099%)(2)。在1993年至1994年间美国FDA收集的598个国内大米样本中检测到甲氧氯的比例小于1%,最大浓度为0.18 ppm;大米样本由美国FDA在1993年至1994年间收集(3)。在1983-84年,在加拿大安大略省生长的草莓中检测到甲氧氯(4)。在1971年,在1,803个家禽样本中的0.4个样本中检测到甲氧氯,浓度为0.01-0.5 ppm(基于脂肪)(5)。甲...
ICSC 环境数据
该物质对水生生物剧毒。这种化学物质可能在鱼类中发生生物积累。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不当处置。
其他环境浓度
在家禽饲料中检测到甲氧氯:豆粕(2-53万亿分之一);玉米粉(91-151万亿分之一);苜蓿粉(7-1947万亿分之一);和鱼粉(15-232万亿分之一)(1)。在生烟叶和成品烟草制品中检测到甲氧氯(1)。
鱼类/海鲜浓度
在1974-75年,从休伦湖和苏必利尔湖的鱼类中检测到甲氧氯,浓度为<0.05-0.17 ppm(1)。在密歇根湖的奇努克鲑鱼卵中发现甲氧氯,浓度为5.0-82.7 ug/kg,平均37.6 ug/kg(2,3)。在从密歇根湖支流和港湾采集的鱼类中定性检测到甲氧氯(4)。在墨西哥索诺拉州的4个农场的养殖虾中检测到甲氧氯(5)。从坦噶尼喀湖、布隆迪、非洲采集的鱼类样品中,在七种物种Boulengerochromis microlepis、Chrysichthys sianenna、Oreochromis niloticus、Limrothrissa miodon、Stolothrissa tanganyikae和Lates angustifrons中的六种中检测到甲氧氯,平均浓度分别为61.5、41.5、5.3、17.9、15.3和6.7 ng/g脂肪(6)。甲氧氯...
沉积物/土壤浓度
土壤:在美国国家土壤监测计划期间,在1,729个农田土壤样本中有1个检测到甲氧氯,浓度为0.28 ppb(1);在31个苹果园的表层土壤样本中,检测到甲氧氯的浓度范围为0-4 ppb(1)。在肯尼亚农药施用两个月后,在土壤样本(特征为粘土:2.07% OC,pH 6.08,粘土、沙子和淤泥含量分别为68%、28%和12%)中检测到甲氧氯,最低浓度为1.026 ppm(2)。在冈比亚和塞内加尔2002年5月至6月间收集的九个农场站点中的八个土壤中发现了甲氧氯,每个农场的平均浓度(范围)为:2.1(未检出-8.8)、1.1(未检出-10.9)、0.7、0.3、6.9(未检出-30.7)、1.1、1和0.4纳克/克(3)。在36个作物样本中的5个...
人类可能接触途径
被甲氧氯污染的土壤的风蚀是农药进入大气的一种途径。
环境归趋/暴露概况
甲氧氯的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中;以及在美国作为杀虫剂的前期使用导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C下估计蒸气压为4.2X10-5 mm Hg,表明甲氧氯将以蒸气和颗粒相存在。气相甲氧氯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为7小时。颗粒相甲氧氯将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。基于报告暴露于阳光的干燥甲氧氯薄膜光解的研究,该化合物可能在土壤表面光解。如果释放到土壤,甲氧...
EPA农药生态毒性数据
来自环保署的农药生态毒性数据:69
症状
高水平的甲氧氯可能导致疲劳、嗜睡、震颤、惊厥和癫痫发作。(T10, L167)
不良影响
ACGIH 致癌物 - 无法分类
健康影响
动物研究表明,甲氧氯可能影响生殖系统,导致雌性卵巢、子宫和交配周期受损,以及雄性睾丸和前列腺受损,两性生育能力下降。甲氧氯暴露还可能导致脑电图模式变化。(T10. L167)
毒性数据
LD50: 3460 mg/kg (口服,大鼠) (L167)
毒性概述
甲氧氯的一些单羟基和双羟基代谢物,特别是2,2-双(对羟基苯基)-1,1,1-三氯乙烷(HPTE),具有雌激素类似物的作用。HPTE是雌激素受体α的激动剂,同时也是雌激素受体β和雄激素受体的拮抗剂。这会影响蛋白质合成,据信会导致甲氧氯的许多雌激素效应,如生育能力下降。由于甲氧氯也是DDT的结构类似物,据信它具有相同的神经毒性作用。这包括阻止神经元激活和膜去极化后钠门的失活,导致神经兴奋性过高。与DDT类似,甲氧氯也可能抑制神经元三磷酸腺苷酶(ATP酶),特别是Na+K+-ATPase和Ca2+... CDC-ATSDR毒理学概况
癌症部位
[在动物中:肝脏和卵巢癌症]
目标器官
中枢神经系统、肝脏、肾脏
相互作用
在接受25毫克/千克/天甲氧氯和12毫克/千克/天溴芬磷处理6周的小鼠中,肝脏的炎症浸润比单独接受溴芬磷的动物更大更密集。在两个治疗组中,肾脏观察到的小变化频率和严重程度相似。虽然本研究未进行调查,但甲氧氯本身在如此低的剂量下通常不会产生肝脏影响。因此,这项研究的结果表明,甲氧氯和溴芬磷在产生肝脏影响方面可能存在相互作用。
RAIS毒性值
短期口服参考剂量参考:ATSDR最终版
致癌物分类
3,对人致癌性无法分类。(L135)
最低风险水平
中间体口服:0.005 mg/kg/day (L134)
特殊风险人群
通过动物研究外推,发育中的胎儿和幼儿可能是对甲氧氯生殖效应最敏感的人群。此外,哺乳期母亲暴露于甲氧氯的后代可能易受影响,因为动物研究表明生物活性甲氧氯和/或其代谢物可在乳汁中释放。在发育关键期急性暴露于甲氧氯可能对生殖系统产生不利影响。此类影响可能直到后期生活中才会出现(青春期开始)。
非人类毒性值
LD50 仓鼠腹腔注射 500 mg/kg
暴露路径/方式
口服(L167);经皮(L167)
平均每日摄入量
在1982年4月至1984年间从佛罗里达州杰克逊维尔收集的8份市场篮子调查中,检测到甲氧氯浓度为91 ng/天;在1986年7月至1987年5月收集的4份市场篮子调查以及1986年夏季的NOPES(非职业农药暴露研究)饮食回忆问卷中,检测到浓度为100 ng/天;在1987年4月和5月从南部收集的一份市场篮子调查以及1986年夏季的NOPES饮食回忆问卷中,检测到浓度为40 ng/天;此外,在马萨诸塞州斯普林菲尔德,从1982年4月至1984年收集的8份市场篮子调查中检测到甲氧氯浓度为90 ng/天(1)。
可接受每日摄入量
在2年喂养研究中,大鼠在200 ppm时未观察到不良影响。基于这些慢性数据,计算出ADI为0.1 mg/kg/天。
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服