六氯苯

IPUAC Name:1,2,3,4,5,6-hexachlorobenzene

全氯苯、HCB、六氯化苯

CAS118-74-1
分子式C6Cl6
分子量284.8 g/mol
危化品

危险摘要 | 六氯苯曾广泛用作农药,保护洋葱、高粱、小麦和其他谷物的种子免受真菌侵害,直到1965年。它也曾用于制造烟火、弹药和合成橡胶。目前,在美国没有六氯苯的商业用途。六氯苯是一种白色结晶固体,在水中的溶解度不高。它不会自然存在于环境中。它在制造其他化学品时作为副产品形成,在氯碱和木材防腐厂的废流中,以及在焚烧市政废物时形成。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

六氯苯

毒性

毒性
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乳汁浓度
在西班牙的人乳样本中检测到六氯苯,浓度为0.92-4.99 ppm(1984-1987年)和0.87-1.74 ppm(1990-1991年)(1)。在加拿大的人乳样本中检测到六氯苯,浓度为0-5.13 ppm,挪威为2.1 ppb,芬兰为0.7-6.0 ppb(2)。在美国居民的人乳样本中检测到六氯苯,平均浓度为0.001 ppm(3),在荷兰居民的人乳样本中检测到中位浓度为0.10 mg/kg(4)。在墨西哥居民的人乳样本中检测到六氯苯,平均浓度为0.21 ug/g(5)。波兰居民人乳中六氯苯的平均浓度报告为0.0016 mg/L(工业区)和0.0022 mg/L(非工业区)(6)。人乳中六氯苯的平均浓度...
体内负荷
六氯苯(HCB)在环境中广泛分布并持久存在。20世纪70年代开始限制HCB作为谷物杀菌剂的使用,但还有其他用途以及来自化学制造业和废物处理操作的释放。在暴露评估中使用了环境介质和人体中HCB的代表性数值。估计人体HCB负荷为0.7毫克,主要来自高脂食物的膳食摄入,膳食贡献约为0.2微克/天。吸入估计贡献约低两个数量级。评估表明,从一般环境中对HCB的暴露较低,但直接污染暴露的人群通过一种或两种途径增加了摄入量。
动物浓度
在美国德克萨斯州休斯顿航道于11月收集的秋季迁徙后不久的双冠鸬鹚(Phalacrocorax auritus)体内含有多种工业、农业和石油污染物的残留物,包括多氯苯乙烯、多氯联苯、DDE和石油烃。在11月收集的鸬鹚中未检测到的其他五种有机氯化合物,在2月收集的鸟类中被检出。虽然最高水平保持在0.3 ppm以下,但狄氏剂和六氯苯的出现频率从11月增加到2月。所有秋季收集的鸬鹚都有适量的脂肪,但春季收集的10只鸟中只有只有3只有中等脂肪储备。
大气浓度
来源主导:据报道,在含氯溶剂或农药制造厂附近的六氯苯浓度为0.006-2 ppb(1,2)。在1984年2月从俄勒冈州波特兰采集的样本中,六氯苯浓度范围为0.05-0.11 ng/cu m(3)。
植物浓度
在意大利各种树木的树叶和地衣中检测到六氯苯,浓度为1-5 ng/g(1)。在1985年至1987年间,在加拿大安大略省的地衣中检测到六氯苯,浓度为0.4-1.8 ng/g(干重)(2)。在全球树木树皮中检测到六氯苯,浓度为4-5700 ng/g(3),在芬兰一个金属回收设施附近的松针中检测到浓度为0.2-3.4 ng/g(4)。在德国、丹麦、挪威和瑞典采集的松针中检测到六氯苯,浓度为0.05-2.40 ng/g(5)。在非洲芒果树叶中检测到六氯苯,中位浓度为0.02 ng/g(6)。
污水浓度
在燃烧塑料的烟灰中检测到六氯苯,浓度为250 ug/g(1)。美国六氯苯的排放量估计为1吨/年(2)。在芬兰的纸浆和造纸厂的烟气中检测到六氯苯,浓度为0.05-0.30 ug/cu m(3),在德国一个市政垃圾焚烧厂的排放物中检测到浓度为0.11 ug/cu m(4)。在芬兰的纸浆厂排放物中检测到六氯苯,浓度为0-3 ng/L(5),并在美国一个危险废物焚烧厂的排放物中被检出但未定量(6)。在美国市政垃圾焚烧厂的灰烬中检测到六氯苯,浓度为65和170 ppb(7)。检测到六氯苯浓度为...
环境水浓度
RAIN/SNOW: 六氯苯在大湖区雨水中的检出浓度为1-4万亿分之一(1),在苏必利尔湖雨水中的检出浓度为2.8万亿分之一(2)。六氯苯在捷克斯洛伐克的雨水中被检出但未定量(3)。六氯苯在伊利湖降水中的检出浓度为0.5纳克/升(4)。六氯苯在加拿大皮利岛的降水中被检出(平均浓度0.108纳克/升);加拿大沃尔夫岛的降水中被检出(平均浓度0.174纳克/升);加拿大西布利公园的降水中被检出(平均浓度0.145纳克/升)(5)。六氯苯在法国巴黎的雨水中被检出,浓度为0.3-4.5纳克/升(6)。六氯苯在北极雪中的检出浓度低于2皮克/至...
水/土壤挥发
六氯苯的亨利定律常数为5.8×10-4 atm-cu m/mole,25°C(1)。该亨利定律常数表明六氯苯预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为7.5小时(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为7.5天(SRC)。然而,预计水面的挥发会被吸附到水中的悬浮固体和沉积物而减弱。如果考虑吸附,从模型池塘的估计挥发半衰期约为5年(3)。六氯苯的亨利定律常数i...
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1),六氯苯在25°C时的蒸气压为1.71X10-5 mm Hg(2),预计在大气中同时存在于气相和颗粒相。监测研究表明,气相通常占主导地位(3)。气相六氯苯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为1.6年(SRC),其速率常数为2.7X10-14 cu cm/molec-sec(SRC)。气相光解研究结果表明,直接光解预计不是大气中的重要归宿过程(3)。颗粒相六氯...
环境生物浓缩
列出了可在非职业暴露个体的脂肪组织和/或乳汁中检测到的环境化学品清单,包括...。除了它们的理化性质...,该清单还包含平均生物富集系数(BCFs)、每日允许摄入量(ADIs)、...产量数据、环境中的命运、人体脂肪组织中的浓度,以及来自市场调查研究的总膳食研究数据。这些化合物在人体中的生物富集系数(以湿重为基础)比在老鼠中高3至47倍。
环境生物降解
厌氧条件:六氯苯可能通过还原脱氯作用转化为五氯苯和其他低氯化苯,但关于其生物降解速率的数据不一致(1-5)。据报道,六氯苯在淡水中的厌氧半衰期约为10年(1)。经培养富集的厌氧微生物菌群被证明能够生物降解六氯苯,其报告的半衰期在几天到几周范围内,但原生厌氧微生物种群(来自凯特尔梅尔湖沉积物)的生物降解速度较慢,最大半衰期约为7年(2)。在驯化的厌氧污水污泥中,六氯苯在3天内脱氯为三氯苯和二氯苯...
环境非生物降解
六氯苯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已测得为2.7×10-14 立方厘米/分子-秒,25°C(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为1.6年(SRC)。六氯苯的光氧化半衰期(一级动力学)估计在热带/亚热带地区、温带/北方地区和极地地区的空气中分别为0.63年(230天)、1.94年(708天)和6.28年(2,292天)(2)。据报道,六氯苯在气相状态下或作为硅胶上的吸附物,在用紫外线辐射时不会发生光降解...
土壤吸附/迁移性
据报道,六氯苯在淡水河流沉积物中的log Koc值为5.5(Koc为3.2×10+5)(1)。据报道,六氯苯在日本伊势湾沉积物中的log Koc值为4.9(Koc为7.9×10+4)(2)。据报道,在土壤中测得的log Koc值为3.6(Koc为4×10+3)(3)和4.0(Koc为1×10+4)(4)。从湖泊两个沉积层测定的log Koc值为6.42和5.56(Koc值为2.6×10+6和3.6×10+5)(5)。据报道,六氯苯在土壤中的测得log Koc值为3.99(Koc为9.8×10+3)(6)。发现六氯苯从水中的沉积物中解吸非常缓慢(7)。根据推荐的分类方案(8),这些Koc值表明六氯苯在土壤中预计是不移动的(SRC)。
人工污染源
六氯苯(HCB)废物的潜在来源包括HCB生产操作、含氯溶剂生产、农药生产和制剂、电解氯生产、弹药和烟火生产、氯酸钠生产、铝制造、种子处理行业、五氯酚生产、木材防腐剂行业、电极制造、氯乙烯单体生产和合成橡胶生产。/来自表格/
生态毒性值
USDA APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^118-74-1$'
食品调查值
据报道,猪肉中六氯苯的平均值为11-15 ug/kg(1)。在美国6138份肉类和禽类样本中,有251份检出六氯苯但未定量(2)。检测到六氯苯浓度为0.47 mg/kg(新鲜黄油)、0.30 mg/kg(餐桌黄油)和0.60 mg/kg(低脂黄油)(3)。在墨西哥奶酪中检测到六氯苯,平均浓度为0.05 ug/g(4),在西班牙奶酪中检测到浓度为0-48.4 ng/g(5)。韩国牛肉肌肉、牛肉肝脏和猪肉中六氯苯的浓度分别为0.45 ng/g、0.64 ng/g和0.13 ng/g(6)。在美国采样的230种食品中的81种中检测到六氯苯,平均浓度为0.0006 ug/g(7)。检测到六氯苯的最大浓度...
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有很高毒性。该物质可能在水中环境中造成长期影响。该化学物质可能在植物和鱼类中发生生物蓄积。该物质在正常使用情况下确实会进入环境。然而,应非常小心地避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
其他环境浓度
对路易斯安那州巴吞鲁日附近Petro Processors场地的样品分析显示六氯苯水平范围为9.5X10+6至1.78X10+7十亿分之一(1);密歇根州斯沃茨溪柏林和法罗场地:从垃圾场挖掘的污泥和桶中测得高达1.2X10+5十亿分之一的水平;地下储罐-2.6X10+7十亿分之一。来自纽约州尼亚加拉瀑布市爱运河的样品在地下水中含有痕量;在新泽西州富兰克林镇迈耶斯地产获得的纤维材料中为7.35X10+5十亿分之一(1)。该化合物在环境组分中的百分比通常从1970年代初到1970年代末(峰值)增加,然后在1980年代初下降(2)。
生态毒性摘录
/水生物种/测定了几种氯代苯化合物对黑头呆鱼(Pimephales promelas)的毒性。慢性毒性是通过32-33天胚胎至早期幼鱼发育暴露估计的。六氯苯(HCB)在4.8微克/升(接近水饱和度)的浓度下无毒,这是测试室中能维持的最高浓度。在4.8微克/升的无观测效应浓度下获得的HCB组织平均浓度为97微克/克。HCB的生物浓缩因子为22,000。
鱼类/海鲜浓度
对埃及亚历山大市阿布基尔湾、伊德库湖和玛丽亚特湖的不同鱼类品种进行了有机氯杀虫剂和多氯联苯(PCBS)残留检测。所有受检鱼类中均发现六氯苯(HCB)。阿布基尔湾中最高含量为7.8微克/千克,出现在Siganus rivulatus中,最低含量为1.3微克/千克,出现在Pagallus erythrinnus中。伊德库湖的罗非鱼品种中六氯苯含量低于玛丽亚特湖的观测值。所有样品中的有毒物质含量均远低于允许水平。
沉积物/土壤浓度
土壤:六氯苯存在于纽约州尼亚加拉瀑布市爱运河地区的土壤中,浓度为55微克/克土壤。
人类可能接触途径
根据2006年TSCA库存更新报告数据,在六氯苯的工业制造、加工和使用中,可能合理接触的人数超过1,000人;数据可能被大大低估(1)。
环境归趋/暴露概况
六氯苯在有机合成和化学实验室研究中的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。尽管六氯苯目前在美国不作为商业终端产品制造,但它仍在几种化学过程中作为副产品和/或杂质无意产生,例如氯代溶剂、氯代芳烃和农药的生产。六氯苯通过不完全燃烧过程和旧垃圾场的直接释放进入环境。它以前作为农药的使用直接将其释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时1.72X10-5 mm Hg的蒸气压表明六氯苯将同时存在于...
EPA农药生态毒性数据
EPA农药生态毒性数据:3
症状
六氯苯引起一种称为黑斑病的综合征,其特征为皮肤起疱和表皮松解、色素沉着和瘢痕形成、脱发、光敏性、肝肿大、卟啉病、化脓性关节炎、骨髓炎和手部骨质疏松症。它还可能引起一种称为迟发性皮肤卟啉症的肝脏疾病。这种疾病可导致红色尿液、皮肤疮疡、肤色变化、关节炎以及肝脏、神经系统和胃部问题。(L225)
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
健康影响
长期接触六氯苯会损害肝脏、甲状腺、神经系统、骨骼、肾脏、血液以及免疫和内分泌系统。它还会引起一种称为黑斑综合征的疾病,其特征为皮肤水疱和表皮松解、色素沉着和瘢痕形成、脱发、光敏感性、肝肿大、卟啉病、化脓性关节炎、骨髓炎和手部骨质疏松症。它还可能引起一种称为迟发性皮肤卟啉症的肝脏疾病。这种疾病可导致红色尿液、皮肤损伤、肤色变化、关节炎以及肝脏、神经系统和胃部问题。六氯苯还影响发育,导致暴露母亲儿童的存活率降低。它也被认为是人类致癌物。(T10, L225)
处理方法
治疗主要是对症性的,可能包括洗胃、给予活性炭和控制惊厥。(L226)
毒性数据
LD50:3500 毫克/千克(口服,大鼠)(T10)
毒性概述
六氯苯通过修饰尿卟啉原脱羧酶催化或底物结合位点中的巯基而导致卟啉病。这抑制了尿卟啉原脱羧酶,导致尿卟啉原III脱羧不足和尿卟啉在肝脏中积累。此外,细胞色素P-450酶对六氯苯的代谢被认为会产生反应性亲电代谢物,这些代谢物共价结合到细胞蛋白质和DNA上,造成不可逆损伤。接触六氯苯还会导致巨噬细胞被吸引到脾脏、肺部和器官等器官,在那里它们被六氯苯激活。这引发了一系列涉及先天免疫细胞的反应。基因表达特征... CDC-ATSDR毒理学概况
癌症部位
肝脏
目标器官
肝脏
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:IRIS当前值
致癌性证据
六氯苯:合理预期为人类致癌物。
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
最低风险水平
急性口服:0.008 mg/kg/day (L134) 中间期口服:0.0001 mg/kg/day (L134) 慢性口服:0.00005 mg/kg/day (L134)
特殊风险人群
患有皮肤、肝脏、肾脏或慢性呼吸道疾病的人,如果暴露于氯苯,将面临更高的风险。氯苯
非人类毒性值
大鼠急性口服LD50为10000 mg/kg
暴露路径/方式
口服(L225);吸入(L225);皮肤接触(L225)
平均每日摄入量
加拿大安大略省南部居民估计从虹鳟鱼中摄入六氯苯0.002毫克/年,从梭子鱼中摄入0.002毫克/年,从白亚口鱼中摄入0.002毫克/年(1)。加拿大安大略省南部居民从饮用水中估计摄入六氯苯0.0011毫克/年,从饮用牛奶中估计摄入0.0004毫克/年(1)。加拿大安大略省南部居民从新鲜食物中估计摄入六氯苯0.016毫克/年,从吸入环境空气中估计摄入0.0008毫克/年(1)。1984-1986年美国六氯苯的AVDI为0.0031微克/千克(6-11个月大)、0.005微克/千克(2岁)、0.0015微克/千克(14-16岁,女性)、0.0021微克/千克(14-16岁,男性)、0.0013微克/千克(25-30岁,女性)、0.0018...
1或癌症风险水平1E-06
胃肠道吸收的污染物比例:1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
胃肠道吸收的污染物比例:1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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