5-氨基-4-氯-2-苯基哒嗪-3-酮

IPUAC Name:5-amino-4-chloro-2-phenylpyridazin-3-one

氯哒嗪、Chloridazon、Pyrazon

CAS1698-60-8
分子式C10H8ClN3O
分子量221.64 g/mol
危化品

Chloridazon是一种吡啶酮,是在吡啶-3(2H)-酮的5位被氨基取代、4位被氯基取代、2位被苯基取代的化合物。它具有除草剂、外源物和环境污染物的作用。它是苯类、吡啶酮类、有机氯化合物和一级氨基化合物的成员。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

5-氨基-4-氯-2-苯基哒嗪-3-酮

毒性

毒性
20
环境水浓度
雨/雪/雾:1992 年在汉诺威和派恩附近(下萨克森州,德国)收集了 40 份雨水样品并检测了 Pyrazon(1)。在浓度范围为 0.03 至 0.88 ug/L,平均浓度为 0.06 ug/L,检测限 = 0.03 ug/L(1) 的样品中检测到了氯哒嗪。在荷兰南荷兰省的 Naaldwijk 园艺和温室蔬菜研究站以及位于努登湖岸的相对背景区域的雨水中未检测到该化合物,采样时间为 1997 年夏季(2)。
水/土壤挥发
Pyrazon 的亨利定律常数估计为 3.33X10-10 atm-cu m/mole(SRC),源自其蒸气压 4.5X10-7 mm Hg(1) 和水溶性 400 mg/L(2)。该亨利定律常数表明 Pyrazon 预计不会从水面挥发(3)。基于其蒸气压(1),Pyrazon 预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),pyrazon在20°C时的蒸气压为4.5X10-7 mm Hg(2),将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相pyrazon通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为10小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数4.0X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计方法推导的(3)。颗粒相pyrazon可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。在模拟阳光(氙灯,210 uEinstein 平方米/秒)下,pyrazon在pH 7的水中的半衰期为150小时(4)。主...
环境生物浓缩
在鱼类中测得 Pyrazon 的 BCF 范围为 2-23(1)。根据分类方案(2),该 BCF 表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。在模型生态系统中,Pyrazon 未在水生生物中积累(4)。在含有藻类、蛤蜊、螃蟹、水蚤、伊乐藻、鱼、蚊子和蜗牛的模型生态系统中,在 33 天实验结束时,仅在螃蟹中检测到 Pyrazon (0.476 ppm) 和 Pyrazon 的代谢物(4)。
环境非生物降解
在 pyrex 烧瓶中对水溶液中的 Pyrazon 进行太阳照射,1 个月后损失约 50%(1,2)。反应产物是二聚体,5-氨基-4'-氯-2,2'-二苯基-4,5-亚氨基二 3(2H)-吡啶酮,由二聚体进一步聚合形成的化合物,以及 2,5,7,10-四氢-2,7-二苯基吡嗪并 (2,3-d:5,6-d')-二吡啶嗪-1,6-二酮(1)。据报道,Pyrazon 的水解半衰期为 72-144 天(2)。
土壤吸附/迁移性
通过薄层色谱法 (TLC) 在 7 种土壤上评估时,Pyrazon 通常具有轻微的移动性(1)。然而,它在一种土壤中具有中等移动性,在另外两种土壤中相对不移动。相对移动性似乎与土壤的 pH 值或有机质百分比没有相关性(SRC)。所得的 Rf 值范围为 0.07 至 0.42,平均值为 0.18。Pyrazon 与蒙脱石形成明确定义的络合物(2)。根据红外光谱,吡啶酮环的 N 原子和/或 C=O 基团参与了相互作用(2)。
人工污染源
Pyrazon 的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;它作为某些蔬菜和观赏植物(如玫瑰)(1) 的除草剂使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
LC50 鲑鱼(鳟鱼)27 mg/L 96 小时(65% 可湿性粉剂配方)/生物测定条件未指定/
鱼类/海鲜浓度
1994年从德国莱茵河和默兹三角洲不同地点采集的贻贝(Dreissena polymorpha)和鳗鱼(Anguillla anguilla)中pyrazon的浓度<20 微克/公斤湿重(1)。
沉积物/土壤浓度
沉积物:德国莱茵河和默兹河三角洲悬浮固体中的 Pyrazon 浓度分别为 0.12 和 0.075 ug/kg 干重有机物质,采样时间为 1993-1994 年。
人类可能接触途径
在生产或使用 Pyrazon 的工作场所,职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物发生。使用数据表明,普通人群可能通过皮肤接触该化合物和其他含有 Pyrazon 的消费品而接触 Pyrazon。(SRC)
环境归趋/暴露概况
Pyrazon的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其在某些蔬菜和观赏植物上作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,20°C时4.5X10-7 mm Hg的蒸气压表明pyrazon将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相pyrazon将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为10小时。颗粒相pyrazon将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。Pyrazon在模拟阳光下半衰期为150小时,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,pyrazon...
EPA农药生态毒性数据
EPA农药生态毒性数据:27
不良影响
职业性肝毒素 - 次级肝毒素:职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性数据
LC50(大鼠)> 30,800 毫克/立方米/4小时
毒性概述
Pyrazon [5-amino-4-chloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone],也称为chloridazon,是一种属于吡啶酮类农药的除草剂。它通过阻断绿色植物光合系统II中的电子传递来发挥除草剂作用,从而抑制光合作用。Pyrazon注册用于种植前、出苗前和出苗早期对糖用甜菜和红色食用甜菜的使用,以控制某些杂草。美国约10%的糖用甜菜作物和50%的食用甜菜作物每年使用pyrazon进行处理。Pyrazon也注册用于观赏植物的商业使用,包括球茎作物和玫瑰。关于pyrazon的可获得毒性数据足以评估该化学品的危害潜力。Pyrazon被认为是一种低毒性除草剂,没有高...
相互作用
在10 mmol硫氰酸钠和0.1摩尔亚硝酸钠存在下,pH 1(类似胃部条件),10 mmol pyrazon反应生成N-甲基-N-亚硝基苯胺。当使用大肠杆菌K-12(343/113)在体外系统测试致突变性时,pyrazon无致突变性。在代谢活跃的肝微粒体存在下,衍生物诱导了突变。
RAIS毒性值
口服慢性参考剂量参考:OPP
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
/病例报告/ 毒物控制中心数据 - 1993 年至 2003 年 在毒物控制中心记录中总共找到 4 例病例。三例涉及摄入(2 例为成人,1 例为六岁以下儿童),但这些病例均未报告任何症状。第四例是一名成人,在医疗机构就诊,出现恶心,被归类为不良反应。加利福尼亚数据 - 1982 年至 2003 年 - 仅 1985 年有一例报告归因于接触 Pyrazon。在此案例中,一名手动施药剂意外喷洒了眼睛和面部,仅出现局部症状。国家农药信息中心 - 在 1984-1991 年期间 NPIC 接到电话的前 200 种化学品名单中,未报告 Pyrazon 涉及人类事件。
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