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4-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
IPUAC Name：4-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
CAS54-05-7
分子式C18H26ClN3
分子量319.9 g/mol
危化品
氯喹是一种氨基喹啉，是在4位被[5-(二氨基戊基)氨基]取代、在7位被氯取代的喹啉。它用于治疗疟疾、肝阿米巴病、红斑狼疮、光敏性皮疹和类风湿性关节炎。它具有抗冠状病毒剂、抗风湿药、抗疟药、皮肤科药物和自噬抑制剂的作用。它是一种有机氯化合物、氨基喹啉、仲胺和叔胺。它是氯喹(2+)的共轭碱。
科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07
毒性
毒性乳汁浓度
实验性：少量氯喹及其主要代谢物去乙基氯喹分布到乳汁中。口服单次300或600毫克剂量的氯喹后，药物在乳汁中的峰值浓度范围为1.7-7.5 ug/mL，通常高于同时期的血浆浓度。
环境水浓度
虽然缺乏氯喹的具体数据（SRC，2005），但文献表明，一些来自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不能被完全去除，因此被排放到接收水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。另一个问题是，所选的有机废物化合物可能会降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能会被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。研究表明，几种极性药物活性化合物可以渗透到亚土壤中(1)。
人类可能接触途径
角膜沉积物...已被描述为制造氯喹工人的工业并发症...显然这些沉积物与口服给药产生的沉积物相同...工业上物质可能以粉尘形式直接到达角膜，但这尚未得到证实。
症状
惊厥性癫痫。轻度短暂性头痛。
肝毒性
可能性评分: D(可能是临床上明显的肝损伤的罕见原因)。
不良影响
当肌肉注射时，氯喹已被证明可能导致潜在致命性低血压。葡萄糖-6-磷酸脱氢酶(G-6-PD)缺乏症患者可能导致溶血，引起溶血性贫血。
健康影响
可能的影响包括不可逆的视网膜损伤、视觉障碍、夜盲症；伴有旁中心、中心环状视野缺损的暗点性视力，以及典型的颞侧暗点，神经性耳聋；耳鸣，听力下降，特别是已有听觉损伤的患者。其他影响包括多形性皮肤疹、骨骼肌肌病、低血压、心电图变化以及神经精神变化，包括精神病、谵妄、人格改变和抑郁(RxList, A308)。
处理方法
治疗是对症性的，必须迅速进行，通过呕吐（在家中，转运到医院前）或洗胃立即排空胃，直到胃完全排空。如果是细粉状，洗胃后，并在服用抗疟药后30分钟内，通过胃管引入活性炭，可抑制药物在肠道的进一步吸收。为了有效，活性炭的剂量至少应为估计摄入的氯喹剂量的五倍。如果出现惊厥，应在尝试洗胃前先控制。 (L1712)
毒性概述
氯喹的抗疟疾作用机制尚不完全确定。与其他喹啉衍生物一样，它被认为抑制血红素聚合酶活性。这导致游离血红素积累，对寄生虫有毒。在红细胞内，疟疾寄生虫必须降解血红蛋白以获取必需氨基酸，这些氨基酸是寄生虫构建自身蛋白质和能量代谢所必需的。消化在寄生虫细胞的液泡中进行。在此过程中，寄生虫产生有毒且可溶性的血红素分子。血红素部分称为Fe(II)-原卟啉IX(FP)的卟啉环组成。为避免被该分子破坏，寄生虫将血红素生物结晶形成疟色素，一种无毒分子。疟色素收集在消化...
人体毒性值
...自杀报告表明，成人的安全范围也很小。如果没有及时有效的治疗，成人一次性摄入5克或更多氯喹通常是致命的，尽管也有较小剂量导致死亡的报道。据报道，意外摄入相对较小剂量的氯喹后也有死亡病例(例如，3岁儿童摄入750毫克或1克磷酸氯喹)。
致癌性证据
人类中无数据。动物致癌性证据不足。总体评价：第3组：该物质对人类的致癌性无法分类。
致癌物分类
3，对人致癌性无法分类。(L135)
药物性肝损伤
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
非人类毒性值
LD50 小鼠口服 311 mg/kg
暴露路径/方式
吸入 从胃肠道完全吸收
妊娠和哺乳期的影响
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
