2,2,3,3-四甲基丁二腈

IPUAC Name:2,2,3,3-tetramethylbutanedinitrile

四甲基琥珀腈、TMSCN

CAS3333-52-6
分子式C8H12N2
分子量136.19 g/mol
非危品

物理描述 | 四甲基丁二腈呈现为白色晶体。(NTP, 1992)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2,2,3,3-四甲基丁二腈

毒性

毒性
19
水/土壤挥发
四甲基琥珀腈的亨利定律常数通过片段常数估算法(1)估算为5.2×10-8大气压-立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明四甲基琥珀腈预计从水面基本不挥发(2)。基于通过片段常数法(3)估算的1.1×10-3毫米汞蒸气压(SRC),四甲基琥珀腈预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),四甲基琥珀腈在25°C时的估算蒸气压为1.1×10-3毫米汞柱(SRC),该值通过片段常数法(2)确定,预计在大气中仅以气态存在。气态四甲基琥珀腈通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为24天(SRC),是根据其在25°C时通过结构估算法(3)推导出的6.7×10-11 立方厘米/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出的。
环境生物浓缩
使用估算的log Kow值1.1(1)和回归推导方程(2),四甲基琥珀腈的估算BCF为1.4(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解
四甲基琥珀腈与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率已通过结构估算法(1)估算为6.7×10-11 立方厘米/分子-秒(在25°C时)(SRC)。这对应于在大气浓度为5×10+5 羟基自由基/立方厘米时的半衰期约为24天(1)。由于缺乏可水解的官能团(2),四甲基琥珀腈预计不会在环境中发生水解,也不会因在环境紫外光谱中缺乏吸收(>290 nm)而直接光解。
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1),四甲基琥珀腈的Koc可估算为170(SRC)。根据分类方案(2),该估算的Koc值表明四甲基琥珀腈在土壤中预计具有中等迁移性。
人工污染源
四甲基琥珀腈因使用乙烯泡沫发泡剂而释放(1);因此乙烯泡沫生产活动可能通过各种废物流导致其释放到环境中。
其他环境浓度
在76种与食品接触的塑料制品的10个样品中检测到了四甲基丁二腈;最高浓度出现在甲基丙烯酸酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂中,为134.4微克/克(1)。在丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯腈、聚苯乙烯泡沫和聚氯乙烯中的浓度分别为0.3、0.7-21.9、19.4、0.1-5.6和19.4微克/克(1)。该物质是2,2'-偶氮双异丁腈的分解产物,后者用作单体的聚合催化剂(1)。
人类可能接触途径
在制造乙烯泡沫的工作场所,职业接触可能通过与此化合物的皮肤接触发生。(SRC)
环境归趋/暴露概况
四甲基琥珀腈因使用乙烯泡沫发泡剂而释放;因此乙烯泡沫生产活动可能通过各种废物流导致其释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时1.1×10-3毫米汞柱的估算蒸气压表明四甲基琥珀腈将在大气中仅以气态存在。气态四甲基琥珀腈将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为24天。如果释放到土壤中,基于估算的Koc为170,四甲基琥珀腈预计具有中等迁移性。从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程...
症状
氰化物中毒的特征是呼吸急促而深、呼吸困难、全身无力、头晕、头痛、眩晕、意识混乱、惊厥/癫痫发作,最终失去意识。(L96, L97)
不良影响
其他毒物-化学窒息剂
健康影响
短时间内高浓度接触氰化物会损害大脑和心脏,甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。慢性吸入氰化物会导致呼吸困难、胸痛、呕吐、血液变化、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐会引起刺激并产生溃疡。(L96, L97)
处理方法
氰化物中毒的解毒剂包括羟钴胺和亚硝酸钠,它们可从细胞色素系统中释放氰化物,以及硫氰酸酶,这是一种存在于哺乳动物中的天然酶,可将血清中的氰化物与硫代硫酸盐结合,产生相对无害的硫氰酸盐。也可以给予氧气治疗。(L97)
毒性数据
LD50:30毫克/千克(皮下注射,大鼠)(T96) LD50:20毫克/千克(静脉注射,兔)(T96) LD50:38.9毫克/千克(口服,大鼠)(T96) LD50:17500微克/千克(腹腔注射,大鼠)(T97)
毒性概述
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此,有机腉的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰化物。氰化物是电子传递链第四个复合物中细胞色素c氧化酶的抑制剂(存在于真核细胞线粒体膜中)。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果,电子传递链被破坏,细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织,如中枢神经系统和心脏,特别受到影响。氰化物也...
目标器官
中枢神经系统、肝脏、肾脏、胃肠道
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
/流行病学研究/ 仅发现一份关于长期低水平职业接触腈类物质影响的报告;...一项关于16名工人声称因接触未知浓度的四甲基丁二腈蒸气而出现不良影响的研究。受试者抱怨头痛、头晕、恶心、呕吐、口中异味、产生过多泡沫状唾液、呼吸困难、失眠、意识丧失和惊厥。体格检查和有限的肝功能及血清蛋白实验室测试结果未显示一致或特征性异常。两名受试者在急性暴露后失去意识。工作环境中四甲基丁二腈的存在尚未得到证实。H...
暴露路径/方式
口服(L96);吸入(L96);皮肤接触(L96)
客服