甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯

IPUAC Name:methyl 3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate

甲基速灭磷、甲胺磷、O,O-二甲-S-(甲基氨基甲酰甲基)二硫代磷酸酯

CAS7786-34-7
分子式C7H13O6P
分子量224.15 g/mol
危化品

物理描述 | 甲基内吸磷是一种淡黄色至橙色液体,有微弱气味。用作蔬菜、苜蓿、落叶水果和坚果上的杀虫剂和杀螨剂。(EPA, 1998) 可能以干混合物的形式存在,其中液体被吸收到干载体上。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯

毒性

毒性
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植物浓度
甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯被植物代谢,在苜蓿和豆类上的半衰期分别为0.7天和0.5天(1)。早期的田间研究表明,在多种作物中,90%的施用甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在0.8至4.2天内消失,初始残留物的99%在3.9天内消失(2)。田间施用后,生菜、芜菁、青豆和夏小麦的平均甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯损失在24小时内范围为86-99%;这些损失归因于蒸发(3)。在加利福尼亚州蒙特雷县进行的一项研究,旨在确定甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在行作物上的降解是否具有季节性依赖性,因此可能需要重新评估工人重新进入间隔,发现6月的总体半衰期为24小时(标准差=10小时),与10月的18小时(标准差=8小时)没有显著差异(4)。
污水浓度
喷雾飞机罐第一次冲洗后含有200 mg/L,第二次冲洗后含有9.8 mg/L(1)。
环境水浓度
根据美国环保局的农药地下水数据库,在采样的665口井中均未检测到甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯(1)。在1980年代初测试的29口加利福尼亚井中(主要为城市和住宅用途的市政供水系统),均未检测到甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯(检测限5微克/升)(2)。在1984年对加拿大安大略省91口农用井的调查中,仅在1口井中检测到甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯(检测限0.05微克/升)(3)。1967年在纽约州采集的82个水样中,分析有机磷农药时均未发现甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯(检测限0.10 ppb)(4)。
水/土壤挥发
根据结构-活性关系估算的甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯的亨利定律常数为3.9×10-9大气压·立方米/摩尔(1)。具有如此低亨利定律常数的化学品不会从水中挥发(2)。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯从放置在平均风速为1米/秒的环境室中的盘子里的水中的挥发速率为3.6×10-5 1/小时(半衰期800天)(3,SRC)。随着土壤加入水中,甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯的挥发速率增加,尽管在所有情况下都非常低(3)。一天内,0.48%的甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯从饱和的Reiff砂质壤土盘子中挥发(有机质含量2.8%)(3)。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯从干燥土壤中的挥发低于从水、土壤/水混合物或饱和土壤中的挥发(3)。在实验室和田间实验中,甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯从玻璃珠中的损失范围从...
环境归趋概述
大气归宿:如果甲基内吸磷在喷洒过程中以气溶胶形式释放到大气中,它将通过重力沉降被去除。气相甲基内吸磷将与光化学产生的羟基自由基反应,估计大气半衰期为4.5小时(1)。在夜间或污染水平高时,与臭氧的反应也将促进甲基内吸磷在空气中的降解。
环境生物浓缩
使用估计的log Kow值-0.24(1),通过推荐的回归方程(2)可估计甲基对氧磷的BCF值为0.4。这表明甲基对氧磷不会在水生生物中生物富集。在某些系统中,甲基对氧磷的生物蓄积可能不太可能,因为它在某些动物体内会被代谢(3)。
环境生物降解
在Chehalis粘壤土的实验室研究中,95%的施用甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在1天内降解(1)。发现一种酶负责降解,该酶对热不稳定(1)。另一位研究者进行了甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在水中的水解研究,报告称甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在土壤中的降解通常迅速,半衰期为2-12小时(2)。这一降解速率远快于在pH 9的水中的水解速率(2),与微生物介导的过程一致(SRC)。
环境非生物降解
研究了甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在天然水(pH 7.7)、蒸馏水、灭菌天然水和灭菌蒸馏水中的持久性(1)。所有介质中的降解相似,表明化学水解是影响降解的主要因素。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在水中的半衰期为2周;12周内完全降解(1)。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯的水解速率是pH的函数,半衰期从pH 11时的24小时到pH 3-5时的>100天不等(1)。在环境温度下,pH 6、7和9时的水解半衰期分别为120天、35天和3天(7)。约占农药60%的顺式异构体比反式异构体水解更快。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在70°C的20:80乙醇-pH 6缓冲液中的水解半衰期为3.7小时...
土壤吸附/迁移性
根据农药特性数据库,甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯的Koc值为44(2)。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在Reiff砂质壤土(有机碳含量1.6%)中的土壤/水分布常数(Kd)和Koc值分别为1.1(3)和68(SRC)。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在有机土壤(有机碳含量43.7%,pH 6.1)中的弗罗因德利希吸附常数和指数1/n分别为19和0.95(1, SRC),由此可推导出Koc值为44(SRC)。用200毫升水从Plainfield砂土(有机碳含量0.40%,pH 7.0)中淋滤出甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯的量几乎完全(98.4%),而从有机土壤(有机碳含量43.7%,pH 6.1)中淋滤出80.4%;再用第二个200毫升水等分试样可额外淋滤出9.4%(1)。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯与蒙脱石形成稳定的层间络合物;相互作用机制主要是离子-偶极(4)。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯的吸附...
人工污染源
甲基内吸磷将作为内吸性和接触性杀虫剂释放到环境中,用于控制某些蔬菜和水果上的刺吸式昆虫、螨虫、甲虫和毛虫(1,2),1982年和1989年美国农业中分别使用了1,277,000磅和757,000磅(3)。它也可能在其生产、运输、配制和处理过程中释放。
生态毒性值
USDA APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^7786-34-7$'
食品调查值
根据FDA1986-1991年的总饮食研究,<4914项物品中的<115项(<2%)分析含有甲基内吸磷(1)。1991-1993年的类似结果显示,<1566项物品中的<32项(<2%)含有甲基内吸磷(2)。甲基内吸磷存在于这些研究的总饮食样本中(1,2)。在1982财年至1986财年间的监测采样中,在745项6391项国内农产品和99项12,044项进口农产品中发现了甲基内吸磷(3)。国内农产品中甲基内吸磷的浓度为(浓度范围ppm,在该范围内发现的数量): <0.05, 283; 0.05-0.10, 127; 0.10-0.50, 282; 0.50-1.0, 42; 1.0-2.0, 9; >2.0, 2(3)。进口农产品中甲基内吸磷的浓度为(浓度范围ppm,在该范围内发现的数量): <0.05, 25;...
ICSC 环境数据
该物质对水生生物剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注鸟类和蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心地避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
人类可能接触途径
1974年南佛罗里达州一家配制厂和储存棚的空气中甲基内吸磷浓度分别为未检出和1.3 ng/cu m(2)。1987年加利福尼亚州有9例甲基内吸磷暴露足以造成伤害,5例为全身性,4例为眼部相关(3)。这些伤害发生的工作活动和暴露工人为(工作活动,暴露人数):空中施旗手,1人;制造配制厂,1人;地面施混合/装载工,3人;空中施混合/装载工,3人;未知施混合/装载工,1人(3)。喷洒后,对每天照料植物5小时的工人的手部进行擦拭,并分析工人手上甲基内吸磷残留量随时间的变化(1)。根据这项研究,它...
环境归趋/暴露概况
由于甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯被用作系统性及接触性杀虫剂,用于控制特定蔬菜和水果上的刺吸式昆虫、螨虫、甲虫和毛虫,它将被释放到环境中。在其生产、运输、配制和处理过程中也可能被释放。如果释放到土壤中,甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯可能会浸出,特别是在沙质土壤中。随着土壤中粘土含量的增加,对土壤的吸附作用将增加。甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯在土壤中的半衰期约为3天至13天。降解似乎是由微生物介导的。如果释放到水中,甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯会水解,特别是在碱性水中。在环境温度下,其在pH 6、7和9时的水解半衰期分别为120天、35天和3天。它可能会吸附到高粘土含量的沉积物上...
EPA农药生态毒性数据
农药生态毒性数据来自EPA:37
症状
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
不良影响
ACGIH 致癌物 - 无法分类
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LC50(大鼠)= 14 ppm/1h
毒性概述
甲基内吸磷是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或'抗胆碱酯酶')抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素,低剂量时引起过量流涎和流泪,随后是肌肉痉挛,最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头释放的神经递质乙酰胆碱,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结...
目标器官
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、心血管系统、血液胆碱酯酶
相互作用
用氯丙嗪(CPZ)处理大鼠不会改变脑、骨骼肌、心肌、肺、肝和肾中的胆碱酯酶活性。CPZ略微增强了甲基-3-二甲氧基磷酰氧基丁-2-烯酸酯的效应。
RAIS毒性值
口服慢性参考剂量参考:OPP
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
有肺功能降低、癫痫发作史或近期接触抗胆碱酯酶剂史的人员,预计在接触时风险会增加。
暴露路径/方式
吸入,皮肤吸收,摄入,皮肤和/或眼睛接触
平均每日摄入量
FDA总膳食研究中发现的甲基对氧氧磷平均每日摄入量(1986-1991年,针对8个年龄/性别组)(组别,微克/千克体重/天):6-11月龄,0.0048;2岁,0.0078;14-16岁女性,0.0027;14-16岁男性,0.0020;25-30岁女性,0.0030;25-30岁男性,0.0019;60-65岁女性,0.0058;60-65岁男性,0.0052(1)。1982-1984年进行的类似研究结果(组别,微克/千克体重/天):6-11月龄,0.0071;2岁,0.0121;14-16岁女性,0.0039;14-16岁男性,0.0029;25-30岁女性,0.0044;25-30岁男性,0.0024;60-65岁女性,0.0091;60-65岁男性,0.0083(2)。
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