4-氯丁-2-炔基N-(3-氯苯基)氨基甲酸酯

IPUAC Name:4-chlorobut-2-ynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate

巴班、4-氯-2-丁炔基间氯苯基氨基甲酸酯

CAS101-27-9
分子式C11H9Cl2NO2
分子量258.10 g/mol
危化品

物理描述 | 巴班是一种结晶固体。20°C时水溶性为11 ppm。用作选择性除草剂。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-12

4-氯丁-2-炔基N-(3-氯苯基)氨基甲酸酯

毒性

毒性
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环境水浓度
地下水:美国环境保护署 (EPA) 于 1971 年至 1991 年对地下水中的农药进行了采样。结果显示,1987 年至 1989 年在加利福尼亚州采样的 140 口井中,未检测到燕麦灵的浓度;1989 年至 1989 年在加利福尼亚州采样的 120 口井中,未检测到燕麦灵的浓度(1)。在全国范围内对 738 口农村家用井和 566 口社区井的水样进行了为期五年的调查。燕麦灵的国家农药调查报告限值为 1.9 ug/l;这些井中未检测到燕麦灵(2)。1993 年至 1995 年,在加利福尼亚州 47 个县对 3,322 口井进行了农药采样。结果显示,在 3 个县采样的 35 口井中,未检测到燕麦灵的浓度(3)。
水/土壤挥发
巴班的亨利定律常数估算为 1.2X10-8 atm-cu m/mole(SRC),由其蒸气压 3.8X10-7 mm Hg(1) 和水溶性 11 mg/L(2) 推导得出。该亨利定律常数表明,巴班预计基本上不会从水面挥发(3)。根据其蒸气压(1),预计巴班不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境生物浓缩
使用 11 mg/L 的水溶性(1)和回归推导方程(2),计算得出燕麦灵的估计 BCF 为 160(SRC)。根据分类方案(3),该 BCF 表明在水生生物中发生生物累积的潜力很高 (SRC),前提是该化合物不被生物体代谢(SRP)。
环境生物降解
厌氧条件:巴班在厌氧微生物存在下似乎稳定(1)。
环境非生物降解
2-氯-4-氨基苯酚已被确定为植物中燕麦灵的代谢物(1)。研究表明,燕麦灵在抗性小麦和敏感野燕麦中均代谢为3-氯苯胺。在叶处理组织中,得出结论,14C标记的燕麦灵浓度随时间降低,燕麦灵的3-氯苯胺部分作为极性代谢物复合。还确定,根处理的黄豆植株吸收、转运并代谢14C标记的燕麦灵。这些研究表明,燕麦灵分子在黄豆中未被裂解(2)。
土壤吸附/迁移性
巴班的Koc估计值为1,200(SRC),由其水溶性11 mg/L(1)和回归推导方程(2)得出。根据一种分类方案(3),该估计的Koc值表明巴班在土壤中预计具有轻微迁移性。使用TLC和氧化铝吸附剂,巴班的Rf值确定为0.5(4)。苯基氨基甲酸酯类除草剂的水溶性远高于取代苯胺(5)。尽管如此,然而,它们在土壤系统中非常不移动。这些化合物已被证明通过吸附到土壤有机质而被激活。该组的化合物包括巴班。吸附到土壤有机质的机制被认为涉及有机质的羧基与氮...
人工污染源
Barban过去作为除草剂和植物生长调节剂的生产和使用(1)预计已导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性摘录
/田间研究/ 在土壤假潜育土-棕钙土白垩粘土上以 5 kg/ha (20 ppm) 的施用水平,燕麦灵根据初始抑制的假设杀死了 40% 的铵氧化菌(1)。在土壤中(铵氧化)造成 > 25% 抑制的燕麦灵估计施用率为 100 至 250 kg/ha,每年施用 0.5 至 2 次。在土壤中(亚硝酸盐氧化)造成 > 25% 抑制的燕麦灵估计施用率为 1 至 2 kg/ha,每年施用 0.5 至 2 次(2)。
人类可能接触途径
由于燕麦灵已不再生产或使用,职业暴露和一般人群暴露应较低或不存在。过去,燕麦灵被直接施用于大麦和小麦作物作为除草剂,对该化合物的暴露主要是通过吸入粉尘颗粒和皮肤接触。(SRC)
环境归趋/暴露概况
巴班(Barban)过去作为除草剂和植物生长调节剂的生产和使用,预计会导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25 °C 时 3.8X10-7 mm Hg 的蒸气压表明巴班将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相巴班将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为 7 小时。颗粒相巴班将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。巴班不含有预计会在波长 >290 nm 处吸收光的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,预计巴班将...
症状
与有机磷酸酯一样,体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同,氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短,因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的,并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
不良影响
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LC50 (大鼠) = 23,000 mg/m3/4hr
毒性概述
燕麦灵是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。氨基甲酸酯通过与酶的活性位点发生氨甲酰化,与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂会抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素,低剂量时会引起过度流涎和流泪。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平时通常很突出。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,该物质在神经和肌肉连接处释放,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶的结...
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
/体征和症状/ Barban...是人类的强效皮肤致敏剂。
解毒剂和急救
如果因呕吐和腹泻导致严重脱水和电解质流失,应监测血液电解质和体液平衡,并静脉输注葡萄糖、生理盐水林格氏溶液或乳酸林格氏溶液,以恢复细胞外液容量和电解质。一旦体液能够保留,随后给予口服营养液。液体有助于促进毒物的排泄。对于这些除草剂的过量暴露,支持性措施通常足以成功处理。/其他除草剂/
暴露路径/方式
吸入(L793);口服(L793);皮肤接触(L793)
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服