2,2-二溴乙酸

IPUAC Name:2,2-dibromoacetic acid

二溴醋酸、α,α-二溴乙酸

CAS631-64-1
分子式C2H2Br2O2
分子量217.84 g/mol
危化品

2,2-二溴乙酸是一种有机溴化合物,分子式为C2H2Br2O2。它是一种白色结晶固体,可溶于水和有机溶剂。2,2-二溴乙酸常被用作有机合成中间体,也可用于制备其他溴代化合物。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2,2-二溴乙酸

毒性

毒性
20
大气浓度
来源主导:二溴乙酸被定性鉴定为瑞典博拉斯市一个市政焚烧厂烟囱排放物的组成部分(1)。
污水浓度
在接收亚利桑那州菲尼克斯西南第91号大道污水处理厂三级处理污水排放的三里奥斯湿地中检测到二溴乙酸,浓度未检出-0.4 ug/L(1)。
水/土壤挥发
pKa为1.48(1)表明在pH值5至9时,二溴乙酸将几乎完全以阴离子形式存在,因此从水表面挥发预计不是重要的归趋过程(2)。二溴乙酸的pKa表明从湿润土壤表面挥发不太可能发生(SRC)。基于从片段常数方法(3)确定的估计蒸气压2.3X10-2 mm Hg(SRC),预计二溴乙酸不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归趋:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1),二溴乙酸在25°C时的估计蒸气压为2.3X10-2 mm Hg(SRC),通过片段常数方法(2)确定,预计将仅以蒸气形式存在于大气中。气相二溴乙酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为25.3天(SRC),根据其在25°C时通过结构估计方法(3)推导的速率常数6.3X10-13 cu cm/molecule-sec计算得出。二溴乙酸不含在波长>290 nm处吸收的发色团(4),因此预计不会易受...
环境生物浓缩
根据计算,二溴乙酸的生物富集系数估计为0.17(SRC),使用2.11X10+6 mg/L(1)的水溶度和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
好氧:关于二溴乙酸生物降解的数据有限。然而,二溴乙酸(5 mM)被Xanthobacter autotrophicus GJ10用作碳源,通过30°C下10天后卤素产生量测定(1)。
环境非生物降解
二溴乙酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1)估计为25 °C下6.3×10-13 cu cm/molecule-sec(来源)。这对应于在大气浓度为每立方厘米5×10+5个羟基自由基(1)时的大气半衰期约为25.3天。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2),二溴乙酸预计不会在环境中发生水解。二溴乙酸不含有在>290 nm波长处发色的生色团(2),因此预计不会受到阳光的直接光解(来源)。
土壤吸附/迁移性
二溴乙酸的Koc估计值为1.5(来源),使用2.11×10+6 mg/L(1)的水溶度和回归推导方程(2)计算。根据一个分类方案(3),此估计的Koc值表明二溴乙酸在土壤中预计具有极高的迁移性。二溴乙酸的pKa为1.48(4),表明该化合物在环境中主要以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
人工污染源
二溴乙酸作为饮用水氯化与氯胺化过程中的化学副产物形成(1),可能导致其通过各种废物流释放到环境中。
生态毒性值
LC50;物种:Pimephales promelas(大头鲦鱼,标准长度23.0 mm,重量220 mg);条件:淡水,静态,17.1-17.5 °C,pH 7.6-8.2,硬度98-113 mg/L CaCO3,碱度75-87 mg/L CaCO3,电导率143-178 umhos/cm,溶解氧6.4-8.8 mg/L;浓度:69000 ug/L持续96小时(95%置信区间:62000-75000 ug/L) /98.9%纯度/
人类可能接触途径
监测数据表明,一般人群可能通过饮用氯化或氯胺化饮用水接触二溴乙酸,特别是当源水含有高浓度溴化物时。(SRC)
环境归趋/暴露概况
二溴乙酸作为饮用水氯化与氯胺化过程中的化学副产物形成,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为2.3X10-2 mm Hg,表明二溴乙酸将仅以蒸气形式存在于大气中。气相二溴乙酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为25.3天。二溴乙酸不含在波长>290 nm处吸收的发色团,因此预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中,基于估计值,二溴乙酸预计具有很高的迁移性...
不良影响
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
相互作用
饮用水氯化会产生消毒副产物(DBPs),研究表明在高剂量下会破坏啮齿动物的精子发生,这表明DBPs可能对男性生殖健康构成风险。...进行了一项队列研究,以评估具有明确DBP暴露史的男性的精液质量。...本研究结果不支持在接近监管限值的DBP暴露与不良精子结局之间存在关联,尽管总有机卤化物与精子浓度之间存在关联。...总有机卤化物暴露与精子浓度之间的单一关联可能支持了某些发现,这些发现表明总有机卤化物是比任何其他因素更强的不良妊娠结局风险因素...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:CALEPA
致癌物分类
摘要:接触二溴乙酸2年导致雄性大鼠肝囊肿变性发生率增加,雌性大鼠肺泡上皮增生和肾病发生率增加,雄性小鼠脾脏造血发生率增加。
人体毒性摘录
流行病学研究/...进行了一项回顾性队列研究,检查在妊娠晚期和妊娠晚期各周和各个月份接触三卤甲烷和卤乙酸对足月低出生体重、宫内生长迟缓和极早产及早产风险的影响。研究人群(n = 48,119)包括1998年1月至2003年3月期间向三个社区水处理设施供水的地区妇女的所有活产和胎儿死亡。...发现接触特定卤乙酸与足月低出生体重以及宫内生长迟缓的证据,以及接触五种受监管卤乙酸(HAA5)与足月低出生体重的证据。/这些/发现表明一个关键窗口...
非人类毒性值
LD50 大鼠口服 1737 mg/kg
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
客服