2-hydroxy-2-methylpropanenitrile
IPUAC Name:2-hydroxy-2-methylpropanenitrile
CAS75-86-5
分子式C4H7NO
分子量85.10 g/mol
危化品
物理描述 | 丙酮氰醇,稳定化后表现为无色液体。闪点165 °F。吸入致死,通过皮肤吸收有剧毒或致死。密度7.8磅/加仑(比水轻)。蒸气比空气重。燃烧时产生有毒的氮氧化物。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性水/土壤挥发
乙腈醇的亨利定律常数估计为1.23X10-7 atm-cu m/mole(SRC),源自其蒸气压,25°C时为1.1 mm Hg(1),以及水溶性的赋值1X10+6 mg/L(混溶)(2)。此亨利定律常数表明乙腈醇预计从水面基本不挥发(3)。此外,在pH 7.02、26°C时,水解速率为4.47 1/hr(半衰期9分钟)(4),表明从水中挥发不太可能发生。基于其蒸气压(1),乙腈醇预计会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1),丙酮氰醇在25°C时的蒸气压为1.1毫米汞柱(2),预计在环境中仅以蒸气形式存在。气相丙酮氰醇通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为14天(SRC),根据使用结构估计方法(3)确定的速率常数1.17X10-12立方厘米/分子-秒计算得出。
环境生物浓缩
使用估计的log Kow为-0.03(1)和回归推导方程(1),计算得到丙酮氰醇在鱼中的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(2),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。此外,丙酮氰醇在水中会解离,解离速率4.47 1/hr(半衰期9分钟)(3),因此生物富集在水生生物中不会是一个重要过程(SRC)。
环境生物降解
好氧:在标准瓶稀释法的水中活性污泥筛选测试中,丙酮氰醇仅部分可生物降解(1)。在浓度为100 mg/L时,使用日本MITI测试中30 mg/L的活性污泥接种物,丙酮氰醇在4周内达到其理论BOD的53-64%,该测试将该化合物归类为易生物降解(2)。丙酮氰醇在水中解离(平衡反应),在中性pH下半衰期为9分钟,形成丙酮和氰化氢(3);使用相同的日本MITI测试,丙酮的理论BOD为98%(2),这可能表明在该测试中氰化氢的存在降低了丙酮氰醇相对于丙酮的生物降解率(SRC)。
环境非生物降解
丙酮氰醇与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为1.17X10-12 立方厘米/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这相当于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为14天。在pH 7.02和26.0°C下,丙酮氰醇在水溶液中解离为丙酮和氢氰酸的测定速率常数为4.47 1/小时(2),相当于半衰期约为9分钟(SRC)。氰醇(如丙酮氰醇)的解离速率随pH值的增加而增加,并且在碱性pH下迅速解离的氰醇通常在酸性pH下更稳定(3,4)。氰醇,如...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1),丙酮氰醇的Koc可估计为1(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明丙酮氰醇在土壤中预计具有极高的迁移性。然而,如果释放到土壤中,基于在pH 7.02、26°C时的水解速率4.47 1/小时(半衰期9分钟)(3),丙酮氰醇将迅速与水解离形成丙酮和氢氰化物(3),这使得母体丙酮氰醇不太可能是移动化合物(SRC)。
人工污染源
丙酮氰醇的生产和使用作为生产有机化合物(特别是甲基丙烯酸甲酯、杀虫剂中间体和氢氰化试剂)的化学中间体(1,2),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
LC50;物种:Menidia beryllina(内陆银侧鱼)长度 40-100 mm;条件:海水,静态,20 °C,pH 7.6-7.9,硬度 55 mg/L CaCO3;浓度:500 微克/升,96 小时 /制剂/
ICSC 环境数据
该物质对水生生物非常有毒。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。
人类可能接触途径
在木薯中,氰化物生产的最后一步是丙酮氰醇(ACH)转化为氰化物和丙酮。这个过程在pH大于5.0时自发发生,或在酶催化下发生,并由羟腈裂解酶(HNL)催化。ACH存在于加工不良的木薯根制品中。对HNL活性和蛋白质分布的分析表明,根中ACH的积累是由于缺乏HNL。作者提出,木薯根中缺乏HNL导致加工不良的木薯食品中ACH水平高。
环境归趋/暴露概况
丙酮氰醇的生产和使用作为有机化合物(特别是甲基丙烯酸甲酯、杀虫剂中间体和氢氰化试剂)的化学中间体,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C下1.1 毫米汞柱的蒸气压表明丙酮氰醇将仅以蒸气形式存在于大气中。气态丙酮氰醇将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为14天。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为1,预计丙酮氰醇将具有很高的迁移性。然而,丙酮氰醇在与水接触时容易解离...
症状
氰化物中毒的特征是呼吸急促而深、呼吸困难、全身无力、头晕、头痛、眩晕、意识混乱、惊厥/癫痫发作,最终失去意识。(L96, L97)
不良影响
催泪剂 - 一种刺激眼睛并诱导流泪的物质。
健康影响
短时间内高浓度接触氰化物会损害大脑和心脏,甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。慢性吸入氰化物会导致呼吸困难、胸痛、呕吐、血液变化、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐会引起刺激并产生溃疡。(L96, L97)
处理方法
氰化物中毒的解毒剂包括羟钴胺和亚硝酸钠,它们可从细胞色素系统中释放氰化物,以及硫氰酸酶,这是一种存在于哺乳动物中的天然酶,可将血清中的氰化物与硫代硫酸盐结合,产生相对无害的硫氰酸盐。也可以给予氧气治疗。(L97)
毒性数据
LD50: 9 mg/kg(口服,豚鼠)(T14) LD50: 17 mg/kg(经皮,兔子)(T14) LD50: 1 mg/kg(腹腔注射,小鼠)(T14) LD50: 8500 ug/kg(皮下注射,小鼠)(T14)
毒性概述
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此,有机腉的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰化物。氰化物是电子传递链第四个复合物中细胞色素c氧化酶的抑制剂(存在于真核细胞线粒体膜中)。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果,电子传递链被破坏,细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织,如中枢神经系统和心脏,特别受到影响。氰化物也...
目标器官
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、心血管系统、肝脏、肾脏、胃肠道
RAIS毒性值
口服 亚慢性 慢性 参考剂量 参考:PPRTV档案
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
本出版物报道了一例年轻女性因故意摄入丙酮氰醇(ACH)和选择性血清素再摄取抑制剂类抗抑郁药西酞普兰而死亡的案件。尸检发现包括鲜红紫色尸斑和轻度肺水肿。由于ACH可以分解为丙酮和HCN,作者量化了各种体液和器官中每种化合物和硫氰酸盐的浓度,并确定了它们的全身体分布。结果表明,不仅给药途径,而且服用剂量都可能显著影响氰化物在人体内的分布。
解毒剂和急救
在丙酮氰醇中毒受害者的急救中,建议每5分钟进行人工呼吸、给氧和吸入亚硝酸戊酯。建议静脉注射...亚硝酸钠,随后注射...硫代硫酸钠,如有必要,每小时口服...硫代硫酸钠,已被推荐用于管理丙酮氰醇中毒个体。
暴露路径/方式
口服(L96);吸入(L96);皮肤接触(L96)
非人类毒性摘录
丙酮氰醇(ACH)存在于木薯根(Manihot esculenta Crantz)中,这是由亚麻苷酶水解产生的。长期消费与神经疾病konzo和热带共济失调性神经病变有关。在28天的大鼠研究中,ACH组以10、15和20mM/24h的剂量给药28天。ACH导致活动能力改变,并在强迫游泳试验的第21和28天促进侧向游泳和旋转。此外,它以浓度依赖性方式增加了肾功能和肝功能参数的水平,但葡萄糖和总胆红素除外。结果表明,长期食用木薯根中的ACH可能对易感人群构成潜在危险。
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1





