2-(2,3,6-trichlorophenyl)acetic acid
IPUAC Name:2-(2,3,6-trichlorophenyl)acetic acid
CAS85-34-7
分子式C8H5Cl3O2
分子量239.5 g/mol
非危品
氯芬那酸是苯乙酸类化合物的一种,是苯乙酸中苯基在2、3和6位被氯取代的衍生物。一种已过时的除草剂,曾以其钠盐和铵盐形式使用。它具有除草剂、合成生长素和农化产品的功能。它是苯乙酸类化合物和三氯苯的成员。它是氯芬那酸(1-)的共轭酸(1)。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性污水浓度
在施用后长达6个月的降雨事件中,从处理过的甘蔗田径流中检测到2,3,6-三氯苯乙酸,浓度为2至310 ppb(1)。
水/土壤挥发
在25°C下,亨利常数估计值为1.8x10-8 atm-cu m/mole(1),表明2,3,6-三氯苯乙酸不会从水和湿润土壤中挥发到大气中(2)。2,3,6-三氯苯乙酸的pKa为3.70(3),也表明它不会从水中挥发,因为在环境pH值下它主要以离子形式存在(SRC)。在25°C下,2,3,6-三氯苯乙酸的估计蒸气压为1.7x10-5 mm Hg(4),表明它不会从干燥土壤中挥发到大气中(SRC)。
环境生物浓缩
在蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)中,静态测试中2,3,6-三氯苯乙酸浓度为2 ppm时,测得的生物浓缩因子范围为1.6至11.6(1)。基于在0.1和0.5 M HCl中获得的2,3,6-三氯苯乙酸的实验log Kow为3.20(2),及其水溶性(28°C时为200 mg/L)(3),使用适当的回归方程(4)可以计算出估计的生物浓缩因子范围为31至159(SRC)。这些数值的大小表明在鱼类和水生生物中的生物浓缩不会是一个重要过程(SRC)。
环境生物降解
土壤施用2,3,6-三氯苯乙酸两年后,观察到作物损伤,并用于描述其在土壤中的存在及其对生物降解的抗性(1-2)。在6种不同土壤类型地点进行的田间研究表明,喷洒后18个月仍有2,3,6-三氯苯乙酸残留物存在于土壤中(2)。在池塘初始施用1.56 ppm后160天,在水样和沉积物样品中分别发现0.38 ppm和0.26 ppm的2,3,6-三氯苯乙酸残留物(3)。
环境非生物降解
在pH 5.0、7.0和9.0,25°C条件下进行的水解研究中,42天内未观察到2,3,6-三氯苯乙酸有任何损失(1)。在>280 nm波长下直接光解2,3,6-三氯苯乙酸36小时未导致降解(1)。在天然水中或存在丙酮、二苯甲酮或腐殖酸的情况下间接光解未发生,但在核黄素磷酸酯存在下观察到显著降解(24小时后75%),亚甲蓝和无氧腐殖酸溶液(6小时后50%)(1)。在核黄素磷酸酯存在下,254 nm波长光解2,3,6-三氯苯乙酸产生脱羧、脱氯和羟基化反应的混合产物(1)。酸性溶液中的间接光解受到抑制...
土壤吸附/迁移性
基于2,3,6-三氯苯乙酸在0.1和0.5 M HCl(1)中获得的实验log Kow值为3.20,以及其水溶性(28°C时为280 mg/L(2)),使用适当的回归方程可计算出土壤吸附系数估计值在159至1311之间(3)。根据建议的分类方案(4),这些值表明2,3,6-三氯苯乙酸在土壤中具有中等至高迁移性。基于其溶解热(5),已估计2,3,6-三氯苯乙酸的Koc值为170。在农药土壤迁移性分级中(从1,不移动,到5,高度移动),2,3,6-三氯苯乙酸被归为迁移性4级(6)。
人工污染源
2,3,6-三氯苯乙酸曾被用作出苗前和出苗后除草剂,用于控制一年生禾本科杂草、阔叶杂草(1)以及控制水生杂草(2)。使用2,3,6-三氯苯乙酸作为除草剂会导致直接应用于环境,因此是其主要的环境排放源(SRC)。
自然污染源
2,3,6-三氯苯乙酸是人工合成的,据知不是由天然来源产生的。(SRC)
沉积物/土壤浓度
在初始施用1.56 ppm到池塘160天后,沉积物样品中检测到0.26 ppm的2,3,6-三氯苯乙酸残留(1)。
人类可能接触途径
一般人群可能通过饮用被用于控制水生植物的2,3,6-三氯苯乙酸污染的水(1)或因用于控制田间禾本科杂草(3)的径流(2)而接触2,3,6-三氯苯乙酸。职业接触可能发生在将其用作除草剂施用时通过吸入和皮肤接触(SRC)。
环境归趋/暴露概况
2,3,6-三氯苯乙酸用作芽前和芽后除草剂,用于控制一年生禾本科杂草、阔叶杂草和 submerged 水生杂草。如果释放到土壤中,基于疏水性因素,2,3,6-三氯苯乙酸预计会表现出高迁移性,尽管其在环境中的高度离子化表明土壤的pH值、有机质百分比和粘土含量也影响其迁移性。预计挥发到大气中和生物降解不是重要过程,2,3,6-三氯苯乙酸可能在土壤中长期存在。如果释放到水中,2,3,6-三氯苯乙酸将以离子形式为主。预计它将在水中长期存在,因为生物降解、生物浓缩...
不良影响
职业性肝毒素 - 次级肝毒素:职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
人体毒性摘录
症状学(部分为推断性):1. 疲劳、虚弱、食欲不振;可能有恶心、呕吐和腹泻。2. 反射减退和嗜睡进展至昏迷,伴有瞳孔缩小(瞳孔缩小)。3. 一名昏迷患者描述有弛缓性麻痹,另一名有强直阵挛性发作伴角弓反张,第三名有张力过高伴反射消失,第四名有抽搐和痉挛。... 5. 血压进行性下降,深度昏迷中死亡。高热和高代谢可能导致致命结果的可能性似乎未被排除(一名昏迷患者被描述为大汗淋漓)。终末性肺炎很可能发生。6. 可能遇到体温调节障碍。在凉爽或寒冷环境中,体温可能严重降低....
非人类毒性值
LD50 兔皮膜 > 3160 mg/kg
非人类毒性摘录
眼毒性:兔子:3 mg中度刺激。轻微红斑和水肿48小时后消失。





