4-N-ethyl-6-methylsulfanyl-2-N-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine

IPUAC Name:4-N-ethyl-6-methylsulfanyl-2-N-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine

CAS834-12-8
分子式C9H17N5S
分子量227.33 g/mol
非危品

物理描述 | 晶体。熔点190-192华氏度(88-89摄氏度)。用作除草剂。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

4-N-ethyl-6-methylsulfanyl-2-N-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine

毒性

毒性
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大气浓度
农村:1992年至1993年间,在法国茹阿尔堡(La Ferte sous Jouarre)的空气中(气相)检测到阿特拉津,浓度范围从低于0.03至0.09纳克/立方米(1)。
污水浓度
在1993-1997年从哥斯达黎加苏尔特河流域采集的32个包装厂废水样本中检测到阿特拉津(1)。在哥斯达黎加香蕉种植园以每28天0.3升/公顷的速率施用阿特拉津后,在降雨事件后从马德雷德迪奥斯河(处理点下游8公里)采集的样本中检测到该化合物,浓度为0.45-2.15微克/升(2)。
水/土壤挥发
阿特拉津的亨利定律常数估计为3.9×10⁻⁹大气压·立方米/摩尔(SRC),该值由其蒸气压2.76×10⁻⁶毫米汞柱(1)和水溶性2.09×10²毫克/升(2)推导得出。该亨利定律常数表明,阿特拉津预计不会从水面挥发(3)。阿特拉津的估计亨利定律常数表明,预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于其蒸气压(1),阿特拉津预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。三嗪类除草剂,如阿特拉津,不易从土壤中挥发。然而,这一过程受土壤类型和湿度条件的影响(4)。在45°C下,分别有约40%和15%的阿特拉津应用于湿润和干燥的蒂夫顿沙壤土,在72小时内挥发(5)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),阿特拉津在25°C时的蒸气压为2.74×10^-6毫米汞柱(2),预计将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相阿特拉津通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为4.5天(SRC),根据其在25°C时的速率常数2.9×10^-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相阿特拉津可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。1,3,5-三嗪类物质如阿特拉津具有紫外吸收带,其尾部延伸超过290纳米(4)和...
环境生物浓缩
使用鲤鱼(Cyprinus carpio)在8周内暴露于40微克/升的测试浓度,计算出阿特拉津的生物富集系数为8.3(1)。根据分类方案(2),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
纯培养:据报道,几种土壤细菌和真菌会降解阿特拉津。甲硫基已知在植物和动物系统中通过微粒体酶发生亚砜氧化,这些反应通常也适用于土壤微生物(1)。研究表明阿特拉津易被Nocardiodes属(2)降解。
环境非生物降解
研究了四种含硫的s-三嗪类化合物(扑灭津、特丁净、阿特拉津和去甲基阿特拉津)与次氯酸(HClO)和二氧化氯(ClO2)的反应,使用11 ppm/3 ppm氧化剂/除草剂比例。研究的主要目的是鉴定副产物。此外,为了研究氧化剂浓度对反应速率的影响,仅对扑灭津研究了另外两种氧化剂/除草剂比例(3 ppm/3 ppb和11 ppb/3 ppb)。通过高效液相色谱法(HPLC)监测氧化反应,而副产物的鉴定最初通过低分辨率HPLC-质谱法(HPLC-MS)进行,并通过在实验条件(T=20°C,pH=8,反应时间...
人工污染源
阿特拉津的生产可能通过各种废物流释放到环境中;其在出苗前和出苗后除草剂中的使用(1)将导致其直接释放到环境中。
食品调查值
在2009财年、2012至2013财年的农药监测计划中,美国食品药品监督管理局(FDA)在分析供人类消费的食物时,将阿特拉津列入研究范围并检测到其存在,但未报告浓度;在2010和2011财年,阿特拉津被列为监测计划中的农药,但在所研究食物中未检测到(1)。
鱼类/海鲜浓度
据报道,在荷兰莱茵-默兹河三角洲的斑马贻贝(Dreissena polymorpha)和鳗鱼(Anguilla anguilla)中,阿特拉津的湿重浓度低于5.0微克/千克(1)。
人类可能接触途径
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有567名工人(其中13名为女性)可能暴露于阿特拉津(1)。NOES调查不包括农场工人。职业性暴露于阿特拉津可能通过吸入粉尘或喷雾雾滴以及在该除草剂施用期间或之后接触该物质,或在生产或使用阿特拉津的工作场所发生(SRC)。监测数据表明,一般人群可能通过接触受污染的水经皮肤暴露于阿特拉津(SRC)。
环境归趋/暴露概况
阿特拉津的生产可能通过各种废物流释放到环境中;其在播前和播后除草剂中的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为2.74×10^-6毫米汞柱,表明阿特拉津将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相阿特拉津将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为4.5小时。颗粒相阿特拉津将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。1,3,5-三嗪类物质如阿特拉津具有紫外吸收带,其尾部延伸超过290纳米,因此可能易受直接光解。使用...
EPA农药生态毒性数据
农药生态毒性数据来自EPA:72
不良影响
职业性肝毒素 - 次级肝毒素:职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性数据
LC50(大鼠)> 5,030毫克/立方米/
毒性概述
鉴定与用途:阿特拉津是一种白色粉末。它用作玉米、爆米花、甘蔗和菠萝的播前和播后除草剂。人体暴露与毒性:由于阿特拉津导致的疾病事件相对较少报告。从1993年到2001年,毒物控制中心报告了四次阿特拉津产品暴露事件。这四个案例中有两个涉及成人,症状轻微。其中一个案例在医疗机构就诊,未住院,另一个案例报告了腹泻和嗜睡/倦怠。在其他中毒数据库中没有其他事件报告。动物研究:在一组暴露于阿特拉津气溶胶浓度大于27 mg/L的大鼠中,没有记录死亡或观察到不良影响,暴露期为4小时。未稀释...
目标器官
肝脏
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考:HEAST 当前
致癌性证据
癌症分类:数据不足以评估人类致癌潜力
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
/其他毒性信息/ 在过去30年中,s-三嗪类化合物是最广泛使用的除草剂之一。其中一些衍生物被怀疑是致癌物。在本研究中,确定了人肝微粒体代谢s-三嗪类衍生物(阿特拉津、特丁津、阿特拉津和特丁净)所涉及的特定I相酶的身份。动力学研究表明,所有检查的途径(S-氧化、N-脱烷基化和侧链C-氧化)均呈现双相动力学。低Km值在约1-20微摩尔范围内,而高Km值高出高达2个数量级。在相关性研究中,筛选了30个人肝微粒体制剂以检测七种特定的P450活性,并将其与...
特殊风险人群
... 对于患有钠失衡的患者,三唑类-人血清白蛋白结合会改变...以及这些除草剂的毒理学效应。/三唑类除草剂/
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服