hexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene
IPUAC Name:hexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene
CAS191-24-2
分子式C22H12
分子量276.3 g/mol
危化品
物理描述 | 苯并[ghi]芘是无色至白色结晶固体。不溶于水。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
![hexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene](https://labdr.oss-cn-shenzhen.aliyuncs.com/casimg/C1/191-24-2.png)
毒性
毒性乳汁浓度
在2005-2006年期间从中国北京非吸烟妇女收集的21个人类母乳样本分析中,苯并[ghi]芘的平均、中位数、最低和最高浓度分别为0.030、0.019、未检出和0.135纳克/克鲜重(1)。
体内负荷
多环芳烃在人体脂肪和肝脏中被检测到,其平均浓度分别为1100和380/万亿分之/(未定义)。肝脏中苯并[ghi]芘水平低于脂肪中的水平。
动物浓度
1985和1986年夏季初至秋季初在波罗的海收集的浮游生物、贻贝(M. edulis)软组织和普通绒鸭(S. mollissima)胆囊中苯并[ghi]芘的浓度确定为140、13和2.0纳克/克干重,分别为(1)。在两个阿根廷南海狮(Otaria flavescens)群体的皮毛、活检、血液、肝脏和粪便中鉴定出苯并[ghi]芘,浓度分别为2.31-17.4纳克/克皮毛、4.31-45.4纳克/克活检、8.68-10.83纳克/克血液、0.990-41.2纳克/克肝脏和1.56-1.71纳克/克粪便(2)。2009年至2011年间在佛得角群岛附近收集的13只棱皮龟(Eretmochelys imbricata)血浆中苯并[ghi]芘平均水平为0.001纳克/毫升(3)。
植物浓度
在意大利佛罗伦萨谷地从15个不同地点采集的月桂树(Laurus nobilis)叶片中鉴定出的苯并[ghi]芘水平浓度范围为3.2至89.8 ug/kg(1)。从英国收集的28个松针样品中测得的苯并[ghi]芘浓度范围为<0.3至7.7 ng/g(2)。2008年在波兰中南部收集的苔藓物种中苯并[ghi]芘(加上茚并芘)水平为0.06-0.64 ug/kg(3)。
污水浓度
燃烧含有26.3纳克/毫升苯并[ghi]芘的柴油,苯并[ghi]芘的排放速率小于2.0、35、12、8.3、20和1636微克/小时(1)。轻油和正癸烷柴油燃料的废气中含有5.6和14.9微克/立方米的苯并[ghi]芘(2)。汽油燃料车辆排放苯并[ghi]芘(3)。三种车辆燃料中苯并[ghi]芘的平均浓度确定为0.95毫克/升(4);燃料喷射式奥托发动机颗粒排放中苯并[ghi]芘的平均浓度确定为3.53微克/公里(4)。瑞典柴油动力汽车苯并[ghi]芘的平均排放率测量为5.5微克/公里(颗粒相),而无铅汽油动力...
环境水浓度
雨/雪:在瑞士苏黎世的雾中测得的苯并[ghi]芘平均浓度为0.54 ng/mL,浓度范围为0.00至2.0 ng/mL(1)。1986年在明尼苏达州明尼阿波利斯以北50公里收集的降水中的苯并[ghi]芘浓度确定为1.4至2.2 ng/L(2)。1986年在瑞士杜本多夫收集的雪、冬雨、春雨、夏雨和雾样品中的苯并[ghi]芘平均浓度分别为34、13、4.1、3.7和1860 ng/L(3)。1991年夏季在格陵兰中心采集的冰样中测得的苯并[ghi]芘浓度范围为8至117 pg/g(4)。在1991年春季在法国孚日山脉收集的云/雨水样品中鉴定出苯并[ghi]芘...
水/土壤挥发
苯并[ghi]芘在25°C时的亨利常数为3.31X10-7 atm-cu m/mol(1)。该亨利常数表明苯并[ghi]芘预计基本上不会从水面挥发(2)。基于1X10-10 mm Hg的蒸气压(3),苯并[ghi]芘预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1),苯并[ghi]芘在25°C时的蒸气压为1.0X10-10 mm Hg(2),预计主要存在于大气中的颗粒相中。基于25°C时估计的过冷蒸气压为3.2X10-8 mm Hg(3),预计环境中少量苯并[ghi]芘以气相形式存在(1)。环境监测研究已在颗粒相和气相中检测到苯并[ghi]芘(4,5)。气相苯并[ghi]芘通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为4.4小时(SRC),计算...
环境生物浓缩
使用log Kow为6.63(1)和回归推导方程(2)计算,苯并[ghi]芘在鱼类中的估计BCF值为11,000(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC),前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。然而,在含有微粒体氧化酶的水生生物中,如鱼类,可能不会生物富集,因为这种酶能使某些多环芳烃快速代谢(4)。据报道,类似化合物苯并[a]芘的鱼类生物转化半衰期为1.1天(5)。在为期4周的孵育期中暴露于污染沉积物的蠕虫体内观察到苯并[ghi]芘生物积累,达到最大...
环境生物降解
厌氧条件:一项厌氧污泥消化研究发现,在32天孵育期间有统计学显著量的苯并[ghi]芘被生物降解(1)。
环境非生物降解
苯并[ghi]芘在波长>290 nm处强烈吸收(1,2),因此预计易受阳光直接光解(SRC)。吸附到二氧化硅、氧化铝、飞灰和碳黑基质的苯并[ghi]芘的光解半衰期在400瓦汞灯照射下分别测定为7、22、29和>1000小时(3)。在乙腈中用氙灯照射(强度相当于佛罗里达阳光的10倍)测得苯并[ghi]芘的一级光解速率为0.037/hr,推导出的半衰期为18.7小时(4)。从英格兰兰开斯特收集的4个照射/叠氮化钠处理土壤中测得的非生物损失速率确定为0 ug/kg/d (0%)、0.750 ug/kg/d (11%)、0.0100 ug/kg/d (1.3%)和0.09...
土壤吸附/迁移性
已报道苯并[ghi]芘的测定log Koc值为6.80(Koc为6.3X10+6)(1)和4.61(Koc为4.1X10+4)(2)。在16个历史污染沉积物中,苯并[ghi]芘的Koc值范围为2.7X10+5至8.1X10+8,中位数为1.3X10+7(3)。根据分类方案(4),这些Koc值表明苯并[ghi]芘在土壤中预计是不移动的。苯并[ghi]芘的log Kdoc(吸附到溶解有机碳的分配系数)据报道范围为6.93至7.08;log Kpoc(吸附到颗粒有机物质的分配系数)据报道为6.8(5)。苯并[ghi]芘吸附到水溶性土壤有机物质的分配系数Kdoc,在壤砂(来自新马克...
人工污染源
苯并[ghi]芘没有商业生产或已知用途(1)。苯并[ghi]芘普遍存在于不完全燃烧产物中(1)。苯并[ghi]芘已在主流香烟烟雾、侧流香烟烟雾、大麻香烟主流烟雾、燃烧各种类型煤炭的排放物、新鲜和用过的机油、汽油、炭烤牛排以及熏制和烹饪的食物中被识别(1)。苯并[ghi]芘通过焚烧炉烟囱排放(2)、工业废水(3)、汽油和柴油发动机排气(4)以及木材、生物燃料(5)和轮胎(6)的燃烧释放到环境中。
生态毒性值
LC50;物种:大型溞(水蚤)年龄<24小时新生幼体;条件:淡水,静态,20°C,可见光加UVA;浓度:3.77纳摩尔/48小时/98%纯度/
自然污染源
苯并[ghi]芘是原油和煤焦油的自然组成部分(1)。苯并[ghi]芘普遍存在于不完全燃烧产物中(1),并可能从火山和森林火灾释放到环境中(2)。
食品调查值
23份人造黄油、黄油和植物油样品中有19份含有苯并[ghi]芘,浓度范围为0.02至2.4 ug/kg,平均为0.59 ug/kg(1)。来自五大湖港口和支流口的复合鱼样品含有苯并[ghi]芘(2)。包括干鲱鱼、白鱼和熏制鳕鱼在内的熏制鱼分别显示苯并[ghi]芘浓度为1.0、2.4和2.2 ppb(3)。日本鲭鱼在三种不同的制备方法下含有苯并[ghi]芘,浓度分别为2-10、2和1 ppb(3)。烤牛排、熏制火腿和烧烤排骨及牛肉分别含有苯并[ghi]芘,浓度为6.7、1.2、4.7和4.3 ppb(3)。熏制香肠和熟制博洛尼亚香肠含有苯并[ghi]芘,浓度ragi...
ICSC 环境数据
该物质可能对环境有害。应特别关注空气质量和水质。
其他环境浓度
在20.25立方米的模拟室中测定了12个商业品牌香烟烟草烟雾中多环芳烃(PAHs)的浓度。17种PAHs(ΣPAHs)在室中的总浓度分别为气相3500 ng/cu m和颗粒相1152 ng/cu m。在气相中,萘(NA)的产量似乎最丰富(2462 ng/cig),其次是芴(FLUOR)和苊(ACY),而在颗粒相中,苯并[ghi]苝(BP)的产量最丰富(259.7 ng/cig),随后是菲(PHEN)和FLUOR。颗粒相中PAHs的比例随分子量的增加而增加。2-6环的PAHs分别占ΣPAHs的40.2%、35.3%、11.7%、7.6%、5.2%...
生态毒性摘录
/鸟类和哺乳动物/ 研究了单次摄入普拉德湾原油(PBC)及其芳香馏分和PBC Corexit 9527乳液对幼年银鸥(Larus argentatus)的生理影响。高分子量芳香化合物,包括苯并[ghi]芘,导致了生长迟缓和肾上腺及鼻腺重量增加。
鱼类/海鲜浓度
1985年在密歇根/加拿大圣玛丽河中暴露3周后,贻贝(Elliptio complanata)中苯并[ghi]芘的浓度确定为0.2至2微克/千克(1)。在安大略省汉密尔顿港未经处理的沉积物中暴露21天的黑头呆鱼(Pimephales promelas)和蜉蝣若虫(Hexagenia limbata)中检测到苯并[ghi]芘,浓度范围在鱼类中为0.0至0.051毫克/克,在蜉蝣中为0.006至0.014毫克/克(2)。1984年8月,在芬兰瓦萨群岛发生石油泄漏后收集的河鲈(Perca fluvialtilis)中检测到苯并[ghi]芘,浓度为<0.1至1.5微克/千克(3)。1986年至1988年间从澳大利亚西部罗利大陆架偏远岛屿收集的牡蛎样本...
沉积物/土壤浓度
土壤:从华盛顿州一个炼油厂 site 收集的土壤样本在0-6英寸深度含有66毫克/千克苯并[ghi]芘,在12-24英寸深度含有8毫克/千克,在24-54英寸深度含有<1毫克/千克(1)。在新泽西州南部一个40年前被污染的砂质壤土样本采集点,发现含有31.4微克/克苯并[ghi]芘(2)。1992年7月21日至23日从美国东北部3个城市收集的土壤样本中检测到的芘平均浓度为0.89毫克/千克(3)。对洛斯阿拉莫斯国家实验室的多个地点进行了采样;土壤分析显示苯并[ghi]芘的水平范围为0.37至81.9毫克/千克(4)。从罗瑟姆斯特德实验...
人类可能接触途径
在阳极生产工业工厂中对颗粒状多环芳烃的职业暴露进行了研究;炉操作员和室重建工周围空气中苯并[ghi]芘浓度约为0.005至0.1微克/立方米(1)。工人在瑞士A厂和硅碳化物工艺B厂分别暴露于4至354纳克/立方米和33至554纳克/立方米的苯并[ghi]芘(2)。在焦化厂(平均浓度4.20微克/立方米)、阳极厂(0.841微克/立方米)、石墨厂(0.098微克/立方米)、硅碳化物厂(0.041微克/立方米)、金属厂(0.076微克/立方米)和铺路操作(0.006微克/立方米)的呼吸区检测到苯并[ghi]芘的平均浓度(3)。在芬兰一家焦化厂对多环芳烃暴露进行了7年(1988-1994)测量;苯并[ghi]...
环境归趋/暴露概况
苯并[ghi]芘作为不完全燃烧的产物普遍存在。苯并[ghi]芘已在主流香烟烟雾、侧流香烟烟雾、大麻香烟主流烟雾、各种类型煤炭燃烧排放物、新鲜和用过的机油、汽油、炭烤牛排以及熏制和烹饪食物中被鉴定出。苯并[ghi]芘被释放到环境中,包括焚烧炉烟囱排放、工业废水、汽油和柴油发动机排放以及木材、生物燃料、煤炭和轮胎燃烧排放。苯并[ghi]芘没有商业生产或已知用途。如果释放到空气中,25°C时1.0×10-10毫米汞柱的蒸气压表明苯并[ghi]芘将主要存在于大气中的颗粒相。然而...
症状
急性暴露于多环芳烃会导致皮肤和肺组织刺激和炎症。(A10)
健康影响
多环芳烃是致癌物,已被证实会增加皮肤、呼吸道、膀胱、胃和肾脏癌症的风险。它们还可能导致生殖效应并抑制免疫系统。(L10)
处理方法
目前尚无已知的多环芳烃解毒剂。暴露通常通过症状治疗处理。(L10)
毒性概述
多环芳烃(PAH)与血液蛋白(如白蛋白)结合的能力使它们能够在体内运输。许多多环芳烃通过与芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白结合,诱导细胞色素P450酶(特别是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1)的表达。这些酶将多环芳烃代谢为其毒性中间体。多环芳烃的反应性代谢物(环氧化物中间体、二氢二醇、酚类、醌及其各种组合)共价结合到DNA和其他细胞大分子上,引发突变和致癌。(L10, L23, A27, A32)
相互作用
使用彗星试验的碱性版本,以中国仓鼠V79肺成纤维细胞为目标细胞,确定了15种多环芳烃的遗传毒性。这些细胞缺乏将多环芳烃转化为DNA结合代谢物所需的酶。... 11种多环芳烃,即苯并[a]芘(BaP)、苯并[a]蒽、7,12-二甲基苯并[a]蒽、3-甲基胆蒽、荧蒽、蒽并蒽、11H-苯并[b]荧蒽、二苯并[a,h]蒽、芘、苯并[ghi]苝和苯并[e]芘,即使在无外部代谢激活的情况下也会引起DNA链断裂,而萘、蒽、菲和并四苯则无活性。当彗星试验在黑暗中进行或使用黄色荧光灯照明时,这11种多环芳烃的DNA损伤效果消失...
致癌性证据
总体评价:第3组:该物质对人类致癌性无法分类。
致癌物分类
3,对人致癌性无法分类。(L135)
人体毒性摘录
/替代和体外测试/...本研究旨在评估苯并[ghi]芘(BghiP)对NL-20细胞系的体外影响。结果显示BghiP诱导整个细胞质中形成小囊泡,无核碎片化。在48小时暴露后,1.24微克/毫升BghiP浓度下细胞膜损伤显著增加(p<0.05)。免疫细胞化学显示BghiP引起AhR受体核转位,这表明该化合物可通过受体结合诱导基因转录(AhR通路激活)。BghiP诱导AhR和CYP4B1(一种肺特异性通路效应物)表达增加两倍(p<0.05)。在受体拮抗剂CH-223191存在下,细胞活力丧失、核转位...
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO/SRP:"保持开放",最小流速。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮(Valium)或劳拉西泮...
暴露路径/方式
口服(L10);吸入(L10)
平均每日摄入量
根据偏远地区苯并[ghi]芘的平均大气浓度为0.25纳克/立方米(1)和成年人类平均每日吸入20立方米空气,通过空气摄入苯并[ghi]芘的平均每日量为20皮克(SRC)。根据不同食物组中苯并[ghi]芘的平均浓度为1纳克/千克(2,3)和成年人类平均每日消耗1600克食物,通过食物摄入苯并[ghi]芘的平均每日量为1.6微克(SRC)。
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





