4-羟基丁酸
IPUAC Name:4-hydroxybutanoic acid
γ-羟基丁酸、GHB
CAS591-81-1
分子式C4H8O3
分子量104.10 g/mol
非危品
4-羟基丁酸是一种4-羟基单羧酸,是丁酸中4号位的一个氢被羟基取代的产物。它具有镇静剂、全身麻醉剂、神经毒素和GHB受体激动剂的作用。它是一种羟基丁酸和4-羟基单羧酸。它在功能上与丁酸相关。它是4-羟基丁酸的共轭酸。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性大气浓度
乡村/偏远地区:1995年7月5日至8月25日期间,在田纳西州大雾山国家公园收集的细颗粒气溶胶中检测到4-羟基丁酸,白天浓度为5.4-178.4 ng/立方米,夜间浓度为21.2-364.7 ng/立方米(1)。1,4-二羟基丁烷的大气光氧化是气溶胶中4-羟基丁酸的潜在来源(1)。
水/土壤挥发
pKa值为4.72(1)表明在pH值5至9的条件下,4-羟基丁酸几乎完全以阴离子形式存在,因此从水表面挥发预计不是一个重要的归趋过程(2)。根据通过碎片常数法(3)估算的0.13毫米汞蒸气压(SRC),预计4-羟基丁酸不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归趋:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1),在25°C下通过碎片常数法(2)估算的蒸气压为0.13毫米汞的4-羟基丁酸(SRC),预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相4-羟基丁酸通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为4.6天(SRC),根据其在25°C下通过结构估算法(3)推导出的7.0X10-12立方厘米/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出。4-羟基丁酸不含有在波长>290 nm处发色的发色团(4),因此预计不会受到...
环境生物浓缩
根据估算的log Kow值为-0.40(1)和回归推导方程(2),计算出4-羟基丁酸的估算BCF值为3.2(SRC)。根据一个分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的可能性较低。
环境非生物降解
4-羟基丁酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估算法(1)在25°C下估算为7.0X10-12立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为4.6天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(3),预计4-羟基丁酸不会在环境中发生水解。4-羟基丁酸不含有在波长>290 nm处发色的发色团(3),因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1),可以估算4-羟基丁酸的Koc值小于1(SRC)。根据分类方案(2),该估算的Koc值表明4-羟基丁酸在土壤中预计具有极高的迁移性。4-羟基丁酸的pKa为4.72(3),表明该化合物在环境中主要以阴离子形式存在,而阴离子通常比其中性对应物更弱地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人工污染源
4-羟基丁酸的生产和使用作为麻醉剂或用于治疗发作性睡病和酒精中毒(1),或作为滥用药物(2),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
自然污染源
4-羟基丁酸是哺乳动物大脑的内源性成分;由γ-氨基丁酸生物合成(1)。1,4-二羟基丁烷的大气光氧化是气溶胶中4-羟基丁酸的潜在来源(2)。
人类可能接触途径
在4-羟基丁酸生产或使用的工作场所,通过吸入和皮肤接触可能发生职业性接触4-羟基丁酸。一般人群对4-羟基丁酸的接触可能仅限于那些将其用于治疗目的或作为滥用药物的人。(SRC)
环境归趋/暴露概况
4-羟基丁酸的生产和使用作为麻醉剂、发作性睡病或酒精中毒的治疗,或作为滥用药物,可能通过各种废物流释放到环境中。4-羟基丁酸是哺乳动物大脑的内源性成分。1,4-二羟基丁烷的大气光氧化是气溶胶中4-羟基丁酸的潜在来源。如果释放到空气中,25°C下估算的蒸气压为0.13 mm Hg,表明4-羟基丁酸在大气中将仅以蒸气形式存在。气相中的4-羟基丁酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为4.6天。4-羟基丁酸不含有在...处吸收的发色团。
肝毒性
可能性评分:E(不太可能引起明显的肝损伤)。
健康影响
慢性高水平的4-羟基丁酸与称为:4-羟基丁酸尿症/琥珀酸半醛脱氢酶缺乏症的先天性代谢错误有关。
毒性概述
GHB在脑中的浓度要高得多,并激活GABAB受体,这些受体主要负责其镇静作用。GHB受体在脑的许多区域密集表达,包括皮层和海马,这些是GHB亲和力最高的受体。对GHB受体的研究相对有限;然而,有证据表明,在某些脑区域激活GHB受体会导致谷氨酸的释放,谷氨酸是主要的兴奋性神经递质。激活GHB受体和GABA(B)共同导致GHB的成瘾特性。GHB对多巴胺释放的影响是双相的,[19]低浓度通过GHB受体刺激多巴胺释放。[20]高浓度抑制多巴胺...
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
肝功能不全患者中,羟丁酸钠的消除半衰期和全身暴露量增加。此类患者应减少羟丁酸钠的剂量。/羟丁酸钠/
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
非人类毒性值
LD50 小鼠腹腔注射 2960-3700 mg/kg
妊娠和哺乳期的影响
截至修订日期,未找到相关已发表信息。





