hexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.014,19.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20(24),21-dodecaene
IPUAC Name:hexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.014,19.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20(24),21-dodecaene
CAS189-55-9
分子式C24H14
分子量302.4 g/mol
非危品
根据独立的科学和健康专家委员会,二苯并[a,i]pyrene可致癌。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
![hexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.014,19.020,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20(24),21-dodecaene](https://labdr.oss-cn-shenzhen.aliyuncs.com/casimg/C1/189-55-9.png)
毒性
毒性大气浓度
源主导:二苯并[a,i]芘已在燃油和燃煤发电厂排放的燃料气体中被检测到,也在铅冶炼厂排放的多核芳烃中被检测到(1)。在靠近柴油车辆的地下矿井中检测到浓度为1.9纳克/立方米的二苯并[a,i]芘(2)。
植物浓度
从波罗的海采集的海藻(Fucus vesiculous)含有30.0微克/千克干重的二苯并[a,i]芘(1)。
污水浓度
二苯并(a,i)芘已在焦炉排放物中被鉴定出,浓度为每样本493.3至693.2微克/克(1)。在工业燃煤设施的排放烟囱中检测到二苯并(a,i)芘(2)。对开放式、无通风燃煤排放物的室内空气监测中,在颗粒物收集物中检测到二苯并(a,i)芘(1.4微克/立方米),但在挥发性气体收集物中未检测到(3)。牧豆木烟雾中含有二苯并(a,i)芘,排放速率为微克/千克燃烧木材(4)。在汽车尾气中检测到痕量二苯并(a,i)芘(5)。在两辆柴油和两辆汽油燃料轻型车辆的排放物中检测到二苯并(a,i)芘(6)。
环境水浓度
海水:波罗的海的二苯并(a,i)芘浓度据报道为1.0纳克/升(1)。
水/土壤挥发
二苯并[a,i]芘的亨利定律常数估计为1.4×10-8 atm-cu m/mole(SRC),使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明二苯并[a,i]芘预计从水中基本不会挥发(2)。二苯并[a,i]芘的亨利定律常数表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于估计的蒸气压为1.8×10-11 mm Hg(SRC),通过碎片常数法确定(1),预计二苯并[a,i]芘不会从干燥土壤表面挥发。在土壤降解研究中,二苯并[a,i]芘的挥发并未导致其在土壤中的消散(3)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),二苯并[a,i]芘在25°C下的估算蒸气压为1.8×10-11毫米汞柱(SRC),该值通过片段常数法(2)确定,预计在环境大气中几乎完全存在于颗粒相中。基于25°C下估算的过冷蒸气压为1.2×10-8毫米汞柱(2),环境大气中可能有少量二苯并[a,i]芘以气相形式存在(1)。类似的已检测到存在于环境空气气相中的多环芳烃(3,4)。气相二苯并[a,i]芘通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为7.7小时...
环境生物浓缩
估计二苯并[a,i]芘在鱼类中的生物富集系数(BCF)为9600(SRC),使用估计的log Kow值7.28(1)和回归推导的方程式(1)计算。根据分类方案(2),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC),前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。然而,它可能不会在含有微粒体氧化酶的水生生物中生物富集,如鱼类,因为这种酶能使某些多环芳烃快速代谢(3)。一些海洋生物没有可检测到的芳烃羟化酶系统,即:浮游植物、某些浮游动物、贻贝(Mytilus edulis)、扇贝(Placopecten sp)和螺类(Litternia littorea)(4)。那些缺乏...
环境生物降解
好氧:在Kidman砂质壤土和McLaurin砂质壤土中进行的土壤消散测试中,二苯并(a,i)芘的生物降解半衰期分别为371天和232天,在20°C下培养(1)。一般来说,具有五个或更多苯环的多核芳烃(PAHs)可能不易生物降解(2)。二苯并(a,i)芘含有六个苯环。在一项生物降解研究中,所研究的最大PAHs苯并[a]芘在石油污染沉积物中的半衰期为875天;在原始沉积物中的速率慢10至400倍(3)。基于此,预计二苯并(a,i)芘对生物降解具有抗性。具有四个或更多环的PAHs,如二苯并(a,i)芘,预计对生物降解具有抗性(4)。
环境非生物降解
二苯并(a,i)芘与光化学产生的羟基自由基在气相反应的速率常数在25°C下被估计为5.0×10-11立方厘米/分子·秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为7.7小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,二苯并(a,i)芘预计不会在环境中发生水解(2)。二苯并(a,i)芘在波长>290纳米处强烈吸收(3,4),因此预计易受阳光直接光解(SRC)。虽然尚未找到二苯并(a,i)芘在空气或水中的光解速率,但在水介质中的光解可能迅速...
土壤吸附/迁移性
二苯并[a,i]芘的实验log Koc报道值为5.71(Koc为5.1×10+5)(1)。根据分类方案(2),该Koc值表明二苯并[a,i]芘预计在土壤中是不移动的。
人工污染源
二苯并[a,i]芘没有商业生产或已知用途(1,2)。二苯并[a,i]芘普遍存在于不完全燃烧产物中(1)。它是环境中总多环芳烃含量的一部分(2)。二苯并[a,i]芘存在于烟草烟雾(3,4)、汽油和柴油发动机尾气(5)、废物焚烧炉的排放物、煤炭燃烧的排放物以及熏制烟雾中(6)。其他多环芳烃释放来源包括使用木材或其他生物质燃料加热(7)。烧烤、煎烤、烘烤、烘焙和油炸食品的烹饪过程会释放多环芳烃(7)。二苯并[a,i]芘存在于焦化厂的排放物(8)和煤焦油中(9)。
生态毒性值
LC50; 物种: 蚤状溞(Daphnia magna)年龄<24小时的新生幼体; 条件: 淡水、水生、模拟太阳辐射、20 °C; 浓度: 2.27 nM,持续48小时 /98%纯度/
自然污染源
二苯并(a,i)芘是多种多环芳烃(PAH)中的一种,这类化学物质是在煤、石油、天然气、木材、垃圾或其他有机物质不完全燃烧时形成的。PAHs通常以复杂混合物的形式存在,例如作为烟灰等燃烧产品的一部分,而不是以单一化合物的形式存在。PAHs通常自然存在。它们也可以在原油和煤等物质中找到。它们存在于环境中的空气、水和土壤中(1)。/多环芳烃/
食品调查值
欧洲18个国家提交了近10,000个(9,714个)不同食品中PAHs水平的检测结果。这些数据的评估于2007年6月进行,并于2008年6月更新。在2,471个样本中,4.9%的样本检测到高于检测限(未报告)的二苯并(a,i)芘,其下限和上限平均浓度为0.04和0.17微克/千克。在1,375种食品产品与15种优先PAHs的比较中,7.6%的样本检测到高于检测限的二苯并(a,i)芘,其下限和上限平均浓度为0.06和0.15微克/千克(1)。
其他环境浓度
二苯并[a,i]芘已在SRM 1597中被鉴定,这是一种从煤焦油中分离的标准参考材料,浓度未知(1)。二苯并[a,i]芘已在煤焦油和化石燃料中被鉴定但未定量(2),也在主流香烟烟雾中被鉴定,浓度范围为0.17至1.0微克/100支香烟(2)。8种品牌和参考香烟排放的二苯并[a,i]芘量范围为<0.07至0.36纳克/支(3)。
生态毒性摘录
/水生生物/ 与2,3,7,8-四氯二苯并对二噁英(TCDD)一起,24种未取代的多环芳烃(PAHs)被评估了它们在虹鳟鱼肝细胞系RTL-W1中诱导7-乙氧基异吩噁唑-o-脱乙基酶(EROD)活性的能力。当暴露时间和细胞密度增加时,TCDD诱导EROD的EC(50)相对恒定,但PAHs的EC(50)增加。无论暴露条件如何,9种PAHs不会诱导EROD活性:萘、菲、蒽、芘、苝、苊烯、苊、芴和荧蒽。两种PAHs,苯并[g,h,i]苝和 coronene,不一致地诱导EROD活性。其余13种PAHs一致地诱导EROD活性。诱导的EC(50)表现出大约...
鱼类/海鲜浓度
在希腊塞萨洛尼基湾采集的贻贝(Mytilus galloprovincialis)中,有3.5%(57只中的2只)检测到二苯并[a,i]芘,平均浓度为4 ppb湿重(1)。贻贝中二苯并[a,i]芘的平均浓度测定为<0.03微克/千克(2)。
沉积物/土壤浓度
沉积物: 在加拿大纽芬兰省圣约翰港收集的污水污泥与从纽芬兰岛偏远海滩收集的沉积物混合而成的粗沉积物和纯化复合沉积物样品中,检测到二苯并[a,i]芘的浓度分别为1.9 ng/g干重和0.73 ng/g干重(1)。在1995年9月从流经长野县和新潟县、流经耕种区和城市地区并注入日本海的信浓河河口以及位于工业区的新潟东港(日本)收集的沉积物样品中,鉴定出二苯并[a,i]芘但未进行定量分析(2)。在俄亥俄州黑河的沉积物中,检测到二苯并[a,i]芘,未进行定量分析,其含量为总多环芳烃的2.8%...
人类可能接触途径
煤焦油沥青挥发物...可能接触眼睛。/煤焦油沥青挥发物/
环境归趋/暴露概况
二苯并[a,i]芘普遍存在于不完全燃烧产物中。它作为环境中多环芳烃总含量的组分存在。二苯并[a,i]芘存在于烟草烟雾、汽油和柴油发动机尾气、废物焚烧炉的烟道排放物、煤炭燃烧的烟道排放物以及熏制烟雾中。二苯并[a,i]芘存在于化石燃料中,并从火山和森林火灾中释放到空气中。没有二苯并[a,i]芘的商业生产或已知用途。如果释放到空气中,25°C下估算的过冷蒸气压为1.8×10-11毫米汞柱表明二苯并[a,i]芘将几乎完全存在于大气中的颗粒相中。然而,可能有少量以气相形式存在。气相二苯并[a,i]芘将在...
不良影响
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
毒性概述
鉴定与用途:二苯并[a,i]芘(DB(a,i)P)形成黄绿色针状、棱柱状或片状晶体。它用作实验性致癌物。人类暴露与毒性:DB(a,i)P合理预期为人类致癌物。DB(a,i)P在Ames试验中对人分离的肝线粒体制备物存在下具有致突变性。动物研究:每组20只雌性小鼠接受10次DB(a,i)P皮肤涂抹(总剂量,100微克和500微克)。启动完成后10天,所有动物接受2.5微克12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯(TPA)涂抹20周。接受100微克DB(a,i)P处理的小鼠有40%的皮肤肿瘤发生率(平均每只小鼠0.5个皮肤肿瘤),而接受500微克DB(a,i)P处理的小鼠组有85%的皮肤肿瘤发...
相互作用
阿魏酸、咖啡酸、绿原酸和鞣花酸,四种天然存在的植物酚类物质,可抑制(+/-)-7β,8α-二羟基-9α,10α-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘(B[a]P 7,8-二醇-9,10-环氧化物-2)的致突变性和细胞毒性,这是苯并[a]芘唯一已知的最终致癌代谢物。在0.5毫升孵育混合物中,将细菌和二醇环氧化物与150纳摩尔阿魏酸、75纳摩尔咖啡酸、50纳摩尔绿原酸或最显著地与1纳摩尔鞣花酸一起孵育,可抑制0.05纳摩尔B[a]P 7,8-二醇-9,10-环氧化物-2在鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株中的致突变性50%。3纳摩尔剂量的鞣花酸可抑制90%的突变诱导。鞣花酸也是B[a]P 7,8-二醇-9,10-环氧化物-2的...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:CALEPA
致癌性证据
二苯并[a,i]pyrene:合理预期为人类致癌物。/多环芳烃/
致癌物分类
IARC专著:第92卷:(2010)某些非杂环多环芳烃和某些相关暴露
人体毒性摘录
/遗传毒性/ 6种多环芳烃在存在从小鼠、大鼠、仓鼠、猪和人分离的肝线粒体制剂的情况下,通过Ames试验检测其致突变性。苯并[a]芘、二苯并[a,i]芘和苯并[a]蒽仅在存在来自仓鼠的活化系统时表现出阳性致突变反应。除猪外,所有动物物种来源的活化系统都能将3-甲基胆蒽转化为致突变物,其中仓鼠的效率最高。除大鼠和猪外,所有动物物种都能将7,12-二甲基苯并[a]蒽转化为致突变物,其中人类制剂的效率最高,其次是仓鼠和小鼠。二苯并[a,h]蒽不被任何肝...
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO/SRP:"保持开放",最小流速。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮(Valium)或劳拉西泮...
平均每日摄入量
从食物(包括二苯并[a,i]芘)中每日总多环芳烃摄入量的估计值差异很大,每人从几纳克到几微克不等(1)。





