(2S,5R,6R)-6-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

IPUAC Name：(2S,5R,6R)-6-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS3116-76-5

分子式C19H17Cl2N3O5S

分子量470.3 g/mol

危化品

双氯西林是一种青霉素，其中 6-氨基青霉烷酸的一个氨基氢被 3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-1,2-噁唑-4-基]甲酰基取代。它具有抗菌药物的作用。它是一种青霉素和二氯苯。它是双氯西林(1-)的共轭酸。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

(2S,5R,6R)-6-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

毒性

污水浓度

在德国收集的四份污水处理厂出水中未检测到双氯西林（检测限0.02微克/升）(1)。

环境水浓度

地表水：在德国收集的14份地表水样品中未检测到双氯西林（检测限0.02微克/升）(1)。

水/土壤挥发

pKa为2.8(1)表明双氯西林在pH值5至9的条件下几乎完全以阴离子形式存在，因此从水和湿润土壤表面挥发预计不是重要的归宿过程(SRC)。基于通过碎片常数法(2)确定的估计蒸气压3.4×10-16毫米汞柱(SRC)，双氯西林预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

环境归趋概述

大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，双氯西林的估计蒸气压为25°C时3.4×10-16毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的双氯西林可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。双氯西林含有在波长>290纳米处发色的基团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。

环境生物浓缩

根据双氯西林的 log Kow 为 2.91(1) 和回归推导方程(2)，计算得出鱼类的估算 BCF 为 3。根据分类方案(3)，该 BCF 表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。

环境生物降解

需氧条件：在澳大利亚一家污水处理厂，32%的双氯西林被去除，其中27%归因于生物降解(1)。

环境非生物降解

由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(1)，双氯西林预计不会在环境中发生水解。双氯西林含有在波长 >290 nm 处发色的基团(1)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。

土壤吸附/迁移性

使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计双氯西林的Koc值为1060(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明双氯西林在土壤中的迁移性预期较低。双氯西林的pKa为2.8(3)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会吸附到含有有机碳和粘土的土壤中，其中性对应物则不同(4)。

人工污染源

双氯西林作为人类和兽医抗生素(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

人类可能接触途径

在生产或使用双氯西林的工作场所，通过皮肤接触该化合物可能导致职业性暴露。当作为抗生素配药时，人类通过直接摄入该药物而暴露。(SRC)

环境归趋/暴露概况

双氯西林作为人类和兽医抗生素的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C 下的估算蒸气压为 3.4×10-16 mm Hg，表明双氯西林将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的双氯西林将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。双氯西林含有在波长 >290 nm 处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估算的 Koc 为 1060，双氯西林的迁移性预计较低。双氯西林的 pKa 为 2.8，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，阴离子...

肝毒性

可能性评分：B（极有可能但罕见引起明显肝损伤的原因）。

毒性概述

鉴定与用途：双氯西林具有其他耐青霉素酶青霉素的用途，用于治疗人类患者和动物。人体研究：双氯西林与高发生率输液性静脉炎相关。急性肾损伤是包括双氯西林在内的抗生素使用的已知并发症。双氯西林对培养的内皮细胞产生毒性作用。动物研究：双氯西林表现出的高度蛋白质结合性可以解释其在小鼠中相对较低的化疗活性。

相互作用

/本研究的目标是/报告一例病例并对七名患者在同时使用华法林和双氯西林期间凝血酶原时间缩短的回顾性研究。一名41岁男性患者每周服用22毫克华法林，最终基线凝血酶原时间(PT)为20.7秒，被开具双氯西林500毫克每日四次，连续10天。用于PT检测的血浆也被用于测量华法林R-和S-对映体浓度。在开始使用双氯西林后的第5天，PT和S-和R-华法林浓度分别下降了17%、25%和20%。在回顾性研究中，平均PT在开始使用双氯西林后仅4天就下降了17.0%（范围10.5-25.9%）。我们的观察结果与两项研究的结果一致...

特殊风险人群

给十名囊性纤维化（CF）患者和八名正常受试者单次口服 6.25 mg/kg 双氯西林混悬液。双氯西林的血清峰浓度和浓度-时间曲线下面积存在差异，平均而言，CF 患者中的值低 2.5 倍。两组中血清峰浓度出现的时间相似，CF 患者中双氯西林的总尿回收率正常或增加，表明该药物的肠道吸收不受疾病影响。CF 患者中血清浓度低是由双氯西林异常高的肾清除率引起的，平均为 282 ± 135 mL/min/1.73 平方米，而正常受试者为 95 ± 28 mL/min/1.73 平方米。肌酐清除率也...

药物性肝损伤

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

非人类毒性值

LD50 大鼠腹腔注射 0.63 g/kg /双氯西林钠盐一水合物/

非人类毒性摘录

/替代和体外试验/青霉素类药物环氯西林和双氯西林在生物活性方面表现出显著相似性，但就所能确定的而言，它们在蛋白质结合程度方面存在实质性差异，环氯西林的蛋白质结合程度相对较低，而双氯西林的蛋白质结合程度相对较高。在感染金黄色葡萄球菌Smith株的小鼠中，环氯西林的活性明显强于双氯西林，尽管两种药物在体外具有相似的效力，并且在体内的吸收和消除也相似。因此，双氯西林所表现出的高蛋白质结合程度很可能解释了其相对较低的治疗活性。此外，该研究的体外和体内结果与tau/2理论的原则不一致。

妊娠和哺乳期的影响

◉ 对哺乳和母乳的影响