4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3-酮

IPUAC Name:4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one

CAS3658-77-3
分子式C6H8O3
分子量128.13 g/mol
危化品

4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3-酮是呋喃类化合物的一种,是在2,5-二甲基呋喃的3位和4位分别具有额外氧基和羟基的化合物。它特别存在于草莓和其他此类水果中。它具有调味剂、香料和植物代谢物的作用。它是呋喃类、烯醇和环酮的成员。它是4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3-酸盐的共轭酸。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3-酮

毒性

毒性
20
乳汁浓度
二甲基羟基呋喃 contributes to the aroma of human breast milk and to milk products such as nonfat dry milk and sweet whey powder(1)。
动物浓度
二甲基羟基呋喃酮被发现存在于美国南部生活的无翅蠊Eurycotis floridana (Polyzosteriinae)的性信息素中(1)。
植物浓度
2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮在菠萝植物(Ananas comosus; Bromeliaceae)中含量为1.2 ppm(1)。
水/土壤挥发
二甲基羟基呋喃的亨利定律常数估计为1.5X10-5 atm-cu m/mole(SRC),使用片段常数估计法(1)。该亨利定律常数表明二甲基羟基呋喃预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1 m/sec,风速3 m/sec)(2)的挥发半衰期估计为3天(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05 m/sec,风速0.5 m/sec)(2)的挥发半衰期估计为25天(SRC)。二甲基羟基呋喃的亨利定律常数表明可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于估计值...
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),二甲基羟基呋喃酮在25°C时的估计蒸气压为0.008 mm Hg(SRC),该值通过片段常数法(2)确定,预计在环境大气中仅以气态形式存在。气态二甲基羟基呋喃酮通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为3小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数1.4X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该常数通过结构估计法(2)推导。气态二甲基羟基呋喃酮还通过与臭氧反应在大气中降解(SRC);该反应的半衰期约为...
环境生物浓缩
根据辛醇-水分配系数(log Kow)为0.95(1)和回归推导方程(2),计算得到二甲基羟基呋喃酮在鱼类中的估计生物富集系数(BCF)为3(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解
通过结构估计法(1),二甲基羟基呋喃与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为1.4X10-10 cu cm/molecule-sec at 25 °C(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5 per cu cm(1)时的大气半衰期约为3小时。通过结构估计法(1),二甲基羟基呋喃与臭氧的气相反应速率常数估计为5.7X10-17 cu cm/molecule-sec at 25 °C(SRC)。这对应于在大气臭氧浓度为7X10+11 ozone molecules per cu cm(1)时的大气半衰期约为5小时。由于...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估计法(1),二甲基羟基呋喃的Koc可估计为1(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明二甲基羟基呋喃在土壤中预计具有极高的迁移性。
人工污染源
二甲基羟基呋喃酮的生产和使用作为食品调味剂(1),包括菠萝和草莓风味(2),以及用作香烟添加剂(3),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
自然污染源
二甲基羟基呋喃酮于1965年首次在菠萝中被鉴定,并已从许多不同的新鲜水果中分离出来,如草莓、覆盆子、番茄、猕猴桃、荔枝和蛇果(1)。二甲基羟基呋喃酮被发现存在于无翅蠊Eurycotis floridana (Polyzosteriinae)的性信息素中(2)。
食品调查值
二甲基羟基呋喃酮是菠萝和草莓香气的组成部分,也存在于其他食品中(1)。从两家商业公司生产的米糕中释放的挥发物分别含有15和90 ppb的二甲基羟基呋喃酮(2)。二甲基羟基呋喃酮在甜瓜果实(C. melo L. Cv. Miyabi)的挥发物中被检测到(3)。二甲基羟基呋喃酮在烤栗子的挥发物中被鉴定出来(4)。从东南亚原产的热带水果红毛丹Jitlee (Nephelium lappaceum L.)的红皮品种中提取的挥发物,其果汁中含有240.15 ug/L的二甲基羟基呋喃酮浓度(5)。二甲基羟基呋喃酮在新鲜制备的爆米花香气气味剂中被检测到(6)。它已在红...
其他环境浓度
二甲基羟基呋喃已被测试作为香烟成分(1),并被确认为香烟添加剂(2)。
人类可能接触途径
职业接触二甲基羟基呋喃酮可能通过吸入和皮肤接触这种化合物而发生,在生产或使用二甲基羟基呋喃酮的工作场所。监测数据表明,一般人群可能通过吸入食品中的挥发物和芳香、摄入食品和饮料以及接触含二甲基羟基呋喃酮的消费品而暴露于二甲基羟基呋喃酮。(SRC)
环境归趋/暴露概况
二甲基羟基呋喃酮的生产和使用,包括菠萝和草莓风味的食品调味,以及用作香烟添加剂,可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。二甲基羟基呋喃酮已从许多不同的新鲜水果中分离出来,如菠萝、草莓、覆盆子、番茄、猕猴桃、荔枝和蛇果。如果释放到空气中,25 °C时估计蒸气压为0.008 mm Hg,表明二甲基羟基呋喃酮将仅以蒸气形式存在于大气中。气相二甲基羟基呋喃酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应和与臭氧反应而在大气中降解;这些反应在大气中的半衰期估计分别为3和5小时。二甲基羟...
毒性概述
鉴定与用途:二甲基羟基呋喃酮是一种米色粉末。它用作调味剂和实验药物。人体暴露与毒性:2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(2,5-DMHF)是一种焦糖样芳香化合物,存在于许多加工食品中,据报道具有致突变性。2,5-DMHF产生超氧阴离子,随后产生过氧化氢,诱导金属依赖性DNA损伤。动物研究:60只雄性和60只雌性大鼠分组,每天分别给予含0(对照)、100、200或400 mg/kg bw的2,5-DMHF饲料,持续24个月。在100和200 mg/kg bw/天剂量下,未报告任何动物出现显著的化合物相关影响。最高剂量(400 mg/kg bw/天)下,雄性和雌性的平均体重和体重增加...
相互作用
分析了呋喃酮化合物包括2,5-呋喃酮(呋喃醇,4-羟基-2,5-二甲基-呋喃-3-酮)、4,5-呋喃酮(4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮)(索托隆)和环己烯酮(2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮)的促氧化性质,与金属还原活性相关。仅在存在硫酸亚铁的情况下,2,5-呋喃酮(被称为"草莓或菠萝呋喃酮")使对活性氧最敏感的酶 aconitase 失活,表明呋喃醇/铁介导的活性氧物种生成。2,5-呋喃酮在存在铜的情况下导致pBR322 DNA链断裂。用2,5-呋喃酮加铜处理小牛胸腺DNA产生DNA中的8-羟基-2'-脱氧鸟苷。2,5-呋喃酮显示出强大的铜还原活性,因此DNA链断裂...
人体毒性摘录
/遗传毒性/ 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(2,5-DMHF)是一种焦糖样芳香化合物,存在于许多加工食品中,据报道具有致突变性。4,5-二甲基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮(4,5-DMHF)是一种具有类似特性的芳香化合物,没有关于其致突变性的报告。通过使用从/人/p53肿瘤抑制基因获得的DNA片段,研究了2,5-DMHF和4,5-DMHF引起的DNA损伤。在存在Cu(II)的情况下,2,5-DMHF广泛诱导DNA损伤,但在存在Fe(III)的情况下仅轻微诱导。4,5-DMHF不引起金属依赖性DNA损伤。Cu(I)特异性螯合剂 bathocuproine 和过氧化氢酶抑制了2,5-DMHF加Cu(II)诱导的DNA损伤,而游离羟基自由基清除剂则没有。DNA切割位点的顺序...
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉注射D5W TKO。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮(Valium)或劳拉西泮(Ativan)治疗癫痫...。使用丙对卡因...
非人类毒性值
LD50 小鼠口服 1608 mg/kg
平均每日摄入量
据报道,二甲基羟基呋喃的人均每日摄入量为0.01374 mg/kg/day(1)。
客服