1,2,3,4,5,5-hexachlorocyclopenta-1,3-diene

1978年5月和6月从田纳西州孟菲斯北处理厂工人获得的尿液样本中含有六氯环戊二烯(1)。

1980年，在纽约州布法罗市拉夫运河地区采集的家庭空气样品中定性检测到六氯环戊二烯(1)。1978年11月，在田纳西州哈德曼县图恩-蒂格地区受污染地下水供应的5所房屋中的3所室内空气中检测到，浓度范围为0.06-0.1微克/立方米。污染源是由Velsicol化学公司运营的危险废物填埋场(2,3)。1978年5月和6月在田纳西州孟菲斯北处理厂采集的空气样品中含有未指明水平的六氯环戊二烯(2)。该服务区域包括Velsicol化学公司(2)。

USEPA STORET数据库中报告的六氯环戊二烯浓度：1,228个样本，0.9%呈阳性，中位浓度<10微克/升(1)。在危险废物焚烧炉测试燃烧的烟囱排放物中定性识别(2)。1978年5月和6月在田纳西州孟菲斯北处理厂收集的空气样本中含有六氯环戊二烯(3)。在密歇根州一家生产该化合物的化工厂的废水排放物样本中鉴定出六氯环戊二烯(4)。在尼亚加拉瀑布纽约西方化学公司S区垃圾渗滤液样本中鉴定出六氯环戊二烯，但未量化，该垃圾场位于尼亚加拉瀑布饮用水处理厂附近(5)。

地下水：在尼亚加拉瀑布市纽约西方化学公司S区垃圾渗滤液中检测到六氯环戊二烯，但未进行量化，该垃圾场位于尼亚加拉瀑布饮用水处理厂附近(1)。

确定六氯环戊二烯在天然水中挥发速率与反应速率常数的比率为0.58。...结果表明，在浑浊河流中，大约15%的六氯环戊二烯负荷将通过挥发去除，而对于池塘或富营养化湖泊，则不到百分之五。

大气中的归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时0.06 mm Hg(2)的六氯环戊二烯预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相六氯环戊二烯通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为29天(SRC)，是根据其在25°C时3.9X10-13 cu cm/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出的，该速率常数是使用结构估计方法(3)推导的。六氯环戊二烯吸收大于290 nm的光(4)并被证明可迅速发生直接光解(5)。吸附在硅胶上的六氯环戊二烯，经...

六氯环戊二烯在实验室模型生态系统中的生物富集系数为：藻类(Edogonium) 341；蜗牛(Physa) 929；蚊子(Culex) 1634；鱼类(Gambusia) 448(1)。其他水生生物的BCF值为：绿藻(Chlorella fusca) 1090(2)；黑头呆鲦(Pimephales promelas) <11(3)和29(4)；金鱼(Carassius auratus) 100-323(5)，金鲈(Leuciscus idus) 1230(6)。在可更新淡水系统中，幼鱼暴露于4和5 ppb六氯环戊二烯时的稳态BCF值为1354，而在静态系统中BCF为323(7)。根据分类方案(8)，这些数据表明水生生物的生物富集性非常高(SRC)。

在静态筛选研究中(含有营养肉汤的BOD稀释水，沉淀的 domestic wastewater作为接种物，初始六氯环戊二烯浓度5和10 mg/l，在黑暗中培养7天)，观察到六氯环戊二烯100%损失(1)。基于该化合物的水解半衰期数据，水解本身不一定能解释观察到的100%损失。据报道挥发作用不显著。因此，部分观察到的损失可能是由于生物降解(SRC)。六氯环戊二烯在非无菌土壤中比在无菌土壤中降解更快，表明部分降解是由于生物降解(2)。

已估计六氯环戊二烯与水中单线态氧和过氧自由基的反应速率常数分别为<1X10+3和12 L/mole-hr(1)。这些值对应的反应半衰期分别为79,000和6,600年，假设在典型环境条件下(SRC)，单线态氧和过氧自由基的平均环境浓度分别为1X10-12和1X10-9 mol/L(2)。

基于在15种不同土壤中测量的数据，六氯环戊二烯的平均土壤吸附系数(Koc)确定为4,265(1)。在用自来水和垃圾渗滤液淋洗的腐殖土、淤泥、淤泥壤土、淤泥粘土、壤土和沙土中，测得的六氯环戊二烯Rf值在0.001-0.005之间(1)。根据分类方案(2)，这些数据表明六氯环戊二烯在土壤中迁移性极低(SRC)。

六氯环戊二烯作为农药、树脂、染料和药品生产中的中间体的生产和使用(1,2)，可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。六氯环戊二烯以前曾被用作杀生物剂(3)。

该物质对水生生物具有高毒性。该化学物质可能在鱼类中生物积累。该物质可能对水生环境造成长期影响。

/水生物种/ ...进行了30天早期生命阶段流水毒性试验/使用黑头呆鱼(Pimephales promelas)和1天大的幼虫，采用实测浓度。96-hr LC50值为7 ug/L。96-hr死亡率数据显示出明显的毒性阈值，在3.7 ug/L时观察到94%存活率，7.3 ug/L时为70%，9.1 ug/L时为2%。在30天暴露期结束时，死亡率仅略高，在3.7 ug/L时90%存活率，7.3 ug/L时为66%，9.1 ug/L时为0%。这些结果表明，中位致死阈值，即导致50%死亡的最低浓度，在4天内达到。此外，在30天试验结束时，黑头呆鱼中发现的HEX残留量较低(<0.1 ug/g)，并报告了BCF值<11。该...

六氯环戊二烯包含在美国EPA STORET数据库中 - 116个样本，0%阳性(1)。在1979年从五大湖及其主要流域收集的鱼类中定性鉴定，28个全鱼混合样本，7%阳性，未报告检测限(2)。在密歇根州胡克化工厂附近水域采集的鱼类中定性鉴定(3)。在田纳西州孟菲斯市Velsicol化工厂附近水域采集的鱼类中未检测到(3)。

美国环保局STORET数据库中报告的六氯环戊二烯浓度：美国环保局STORET数据库 - 344个样本，0%阳性。(1)。

职业暴露似乎是六氯环戊二烯（Hex）人类暴露的唯一已证实来源。皮肤和吸入暴露被公认为以下人群的危害：直接参与Hex生产的工人；参与可能含有Hex作为杂质的其它相关农药配制的工人；阻燃剂工人；以及具有准职业暴露的人群，如污水处理工人、工业卫生学家等。

六氯环戊二烯的生产及其作为农药、树脂、染料和药品生产中间体的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它曾被用作杀菌剂。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为0.060毫米汞柱，表明六氯环戊二烯将仅以蒸气形式存在于大气中。气相六氯环戊二烯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为29天。六氯环戊二烯吸收大于290纳米的光，直接光解是一种重要的降解途径。吸附在硅胶上的六氯环戊二烯经历了46.0%的...

吸入HCCPD可引起咳嗽、喉咙痛、头痛、腹泻、头晕、恶心、呕吐和呼吸困难。摄入HCCPD可引起腹痛、灼烧感、休克或虚脱。皮肤接触可引起发红、疼痛和皮肤烧伤。眼睛接触可引起发红、疼痛、视力模糊和严重深度烧伤。(L442)

ACGIH 致癌物 - 无法分类

接触HCCPD的患者可能会喉咙痛或出现呼吸困难和胸部不适。肺部可能出现出血、肿胀和积液。呼吸道和肺部的黏膜在吸入暴露后对低浓度的HCCPD非常敏感。组织炎症后可能发生坏死、脱落和出血。组织修复通常呈纤维状外观。长期暴露于极低水平的HCCPD可导致鼻子、气管、喉部和肺部的上皮出现颗粒状黄褐色色素沉着。高剂量急性口服HCCPD与肝坏死和组织变性有关。肾脏似乎也是HCCPD毒性的靶组织。肾小管中的变性病变可能导致...

口服暴露于HCCPD后，建议进行洗胃。吸入后，将患者移至新鲜空气处。监测呼吸窘迫。如果出现咳嗽或呼吸困难，应评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或肠道外皮质类固醇治疗支气管痉挛。用大量室温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。如果通过皮肤接触暴露于毒素，请去除受污染的衣物，并用肥皂和水彻底清洗暴露区域。用标准局部疗法治疗皮肤刺激或烧伤。出现皮肤过敏反应的患者可能需要全身或局部...

LD50：471 mg/kg（口服，大鼠）（L437）

HCCPD可能与与分泌分子结合的微粒体相互作用，并改变它们从细胞运输的能力。可以推测，其某些毒性特性是其在狄尔斯-阿尔德反应中反应的结果，在该反应中，共轭二烯与取代或未取代的烯烃（亲二烯体）发生环加成反应。生物组织含有大量环加成反应的潜在反应物。HCCPD还可以进行加成和取代反应，或通过混合功能氧化酶系统被氧化。HCCPD对大脑的影响也可能是HCCPD或其代谢物与脑脂质反应的反映。HCCPD对肾上腺的影响可能是其与...结合能力的反映... CDC-ATSDR毒理学概况

眼睛、皮肤、呼吸系统、肝脏、肾脏

短期口服参考剂量参考：ATSDR最终版

对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。

中间吸入：0.01 ppm(大鼠)(L437) 慢性吸入0.2 ppb(大鼠)(L437) 中间口服：0.1 mg/kg/天(大鼠)(L437)

吸入(L442)；口服(L442)；皮肤接触(L442)；眼睛接触(L442)

假设人体体重为70公斤，六氯环戊二烯的可接受每日摄入量为0.00462毫克/天。/吸入，可接受摄入量，慢性/

土壤饱和浓度(mg/kg)：1.57e+01

土壤饱和浓度(mg/kg)：1.57e+01

参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP