(1R,2S)-2-氨基-1-苯基丙-1-醇

IPUAC Name:(1R,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol

(1R,2S)-降麻黄碱、(-)-降麻黄碱

CAS14838-15-4
分子式C9H13NO
分子量151.21 g/mol
非危品

(-)-去甲麻黄碱是一种苯丙胺,是1位被羟基取代、2位被氨基取代的丙基苯(1R,2S-立体异构体)。它是一种植物生物碱。它具有植物代谢物的作用。它是苯丙胺类和苯乙胺生物碱的成员。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

(1R,2S)-2-氨基-1-苯基丙-1-醇

毒性

毒性
13
环境水浓度
虽然未找到专门针对苯丙醇胺的数据(SRC, 2007),但文献表明,一些源自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中未被完全去除,因此被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常未被设计用于将其从废水中去除(2)。
水/土壤挥发
苯丙醇胺的pKa为9.44(1),表明其从湿润土壤表面的挥发可能不会发生(SRC),因为阳离子比其中性对应物更强烈地吸附到土壤中(2)。基于估计的蒸气压8.7×10-4 mm Hg(SRC),通过片段常数方法确定(3),苯丙醇胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),苯丙醇胺在25°C下估计的蒸气压为8.7×10-4 mm Hg(2),预计将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相苯丙醇胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估计为7小时(SRC),根据其在25°C下估计的速率常数5.7×10-11 cm³/分子-秒计算得出(3)。颗粒相苯丙醇胺可能通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。苯丙醇胺不含有在波长大于290 nm处吸收的发色团,因此不...
环境生物浓缩
使用log Kow为0.67(1)和回归推导方程(2)计算的去氧麻黄碱在鱼类中的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境生物降解
好氧:苯丙醇胺被归类为驯化后易于生物降解的化合物(1,2)。
环境非生物降解
去氧麻黄碱与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25 °C时估计为5.7X10-11 立方厘米/分子-秒(1)。这相当于在羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米时,大气半衰期约为7小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,去氧麻黄碱预计不会在环境中发生水解(2)。去氧麻黄碱不含有在波长>290 nm处发色的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解(2)。
土壤吸附/迁移性
苯丙醇胺的Koc估计值为55(SRC),使用log Kow为0.67(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该估计的Koc值表明苯丙醇胺在土壤中预计具有高迁移性。苯丙醇胺的pKa为9.94(4),表明该化合物在环境中主要以阳离子形式存在,而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
人工污染源
去氧麻黄碱作为盐酸的生产和使用,用作食欲抑制剂、减充血剂,以及用于治疗人类、猫和狗的尿失禁(1),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
人类可能接触途径
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有934名工人(其中506名为女性)可能接触苯丙醇胺(1)。苯丙醇胺在医疗行业已使用30多年,主要用作鼻减充血剂和感冒药成分;截至1985年,它是美国唯一无需处方销售的FDA(1978)食欲抑制剂(2)。在生产或使用盐酸苯丙醇胺的工作场所,工人可能通过皮肤接触该化合物而接触苯丙醇胺(SRC)。普通人群可能通过摄入和使用含有该化合物的产品而接触苯丙醇胺(SRC)。
环境归趋/暴露概况
苯丙醇胺作为盐酸形式的生产和使用,其用作食欲抑制剂、减充血剂以及用于治疗人类、猫和狗的尿失禁,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计的蒸气压为8.7×10-4 mm Hg,表明苯丙醇胺将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相苯丙醇胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为7小时。颗粒相苯丙醇胺将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。苯丙醇胺不含有在波长大于290 nm处吸收的发色团...
特殊风险人群
苯丙醇胺禁用于患有糖尿病、心脏病、甲状腺功能亢进和高血压的患者。其他禁忌症包括青光眼、精神抑郁、单胺氧化酶抑制剂使用史、过敏史、前列腺肥大和肾脏疾病。
非人类毒性值
大鼠皮下注射LD50为850 mg/kg
非人类毒性摘录
/其他毒性信息/ 一只5岁、体重29公斤的雌性拉布拉多猎犬摄入约48 mg/kg苯丙醇胺后出现呼吸急促、心动过速和共济失调。初步诊断检查显示多形性室性心动过速、左心室扩张伴心室间隔背侧局灶性运动障碍区,以及肌酸激酶和心肌肌钙蛋白I升高。所有异常在6个月内恢复正常。短暂的心电图、超声心动图和生化异常与梗死或直接儿茶酚胺诱导的心肌毒性引起的心肌坏死一致。[Crandell JM等;美国动物医院协会杂志41:413-20 (2005)]
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