1-bis(butylsulfanyl)phosphorylsulfanylbutane
IPUAC Name:1-bis(butylsulfanyl)phosphorylsulfanylbutane
CAS78-48-8
分子式C12H27OPS3
分子量314.5 g/mol
危化品
危害摘要 | 脱叶磷是一种无色至淡黄色液体,有臭鼬般的气味;它仅用作棉花植物的脱叶剂(一种去除叶子的化学物质)。去除叶子可以防止可能存在于叶子上的某些害虫在采摘前损害棉花。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性乳汁浓度
研究了脱叶剂S,S,S-三丁基三硫代磷酸酯(78488)(DEF)在法国阿尔卑斯山羊的尿液、选定组织和牛奶中的代谢和残留水平...DEF代谢物的主要排泄途径是泌尿系统,占总剂量的52%。粪便排泄占总剂量的13%。...脂肪和牛奶中的总放射性残留物分别由31%和5%的DEF组成。肝脏、肾脏和肌肉中发现的DEF占总放射性残留物的比例小于1%。组织、牛奶和尿液含有3-羟基丁基甲基砜,这是一种主要代谢物。尿液的两个次要成分是S,S-二丁基二硫代磷酸酯和S-丁基硫代磷酸酯。
大气浓度
农村/偏远地区:1967和1968年在密西西比州斯通维尔农村地区收集的98份空气样本中检测到12份脱叶磷;最大浓度为16纳克/立方米(1)。
植物浓度
在1972年(财政年度1973年)的国家土壤监测计划中,在43份苜蓿/ bur clover样品中检测到1份三丁亚磷酸盐,含量为0.02 ppm(干重);在40份棉秆样品中检测到1份,含量为0.01 ppm;在38份棉籽样品中检测到13份,含量为0.02-0.71 ppm;在21份干草样品中检测到1份,含量为0.12 ppm;在1份Lespedeza sericea样品中检测到1份,含量为0.15 ppm(1)。在1971年(财政年度1972年),在28份棉花样品中检测到6份,含量为0.08-0.62 ppm;在19份棉籽样品中检测到5份,含量为0.10-0.63 ppm;在44份棉秆样品中检测到17份,含量为0.11-37.13 ppm;在51份混合干草样品中检测到1份,含量为0.06 ppm(2)。
污水浓度
1977年,在加利福尼亚州圣华金谷的两个田间采集的各种籽棉和轧棉厂废物中检测到三丁亚磷酸盐,平均和最大浓度如下(两个田间每个类别2个和4个样品模块):籽棉平均1.78-2.00 ppm,最大2.39 ppm;棉绒平均2.21-3.00 ppm,最大4.36 ppm;棉籽平均0.18-0.24 ppm,最大0.31 ppm;废棉平均28.3-34 ppm,最大43 ppm;整体废物平均46-60 ppm,最大81.7 ppm;粗组分平均31.4-39.6 ppm,最大47.8 ppm;细组分平均93.7-96.8 ppm,最大113 ppm(1)。
环境水浓度
雨/雪:在4个站点中的2个站点的雾水中检测到脱叶磷,浓度范围为250纳克/升(加利福尼亚州帕尔利尔)至800纳克/升(加利福尼亚州科科兰);在加利福尼亚州洛迪和马里兰州贝尔茨维尔的雾水样本中未检测到(1)。
水/土壤挥发
脱叶磷的亨利定律常数为2.9X10-7 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明脱叶磷预计基本上不会从水和潮湿土壤表面挥发(SRC)。基于25°C时的蒸气压5.3X10-6 mm Hg(3),脱叶磷预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。在实验室实验中,将1 ug脱叶磷加入100 mL海水中,在150 mL离心管中以50 mL/min的速率通气,7天后观察到脱叶磷的蒸发损失(通过排气管中发现的量测量)为12%(4)。当向管中加入10克(湿重)沉积物时,上述实验中未观察到挥发损失(4)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),脱叶磷在25°C时的蒸气压为5.3×10-6毫米汞柱(2),预计在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相脱叶磷通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为5小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数7.9×10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计方法推导的(3)。
环境生物浓缩
在96小时静态实验中,测定了鲦鱼(Lagodon rhomboides)的生物富集系数(BCF)为350,但研究人员得出结论,该值是真实BCF的低估,因为实验时间不够长,未能达到平衡(1)。据报道,蓝鳃太阳鱼在暴露于0.0062 mg/L的三丁亚磷酸盐14天后,其可食用部分、内脏和整个身体的BCF值分别为300、1,300和730(2)。根据分类方案(3),这些BCF值表明水生生物中的生物富集程度高至极高(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件:三丁基亚磷酸酯以1.1 mg/kg的剂量应用于粉砂粘土池塘沉积物(0.8%砂,41.5%粉砂,57.7%粘土,3.1%有机物,pH 7.3)时,其厌氧水降解半衰期为180天和120天(重复实验),观察到1-丁烷磺酸是唯一的降解产物(1)。
环境非生物降解
在实验室研究中,当三丁亚磷酸盐在含有未指明浓度臭氧的空气中,用波长>290 nm的人工光照射时,表现出缓慢的降解速率;在使用喷雾漂移技术的野外研究中,反应速度太慢而无法观察到(1)。由于三丁亚磷酸盐吸收波长>290 nm的光(2),在大气和地表水中可能发生直接光解(SRC)。在研究农药merphos(S,S,S-三丁基三硫代亚磷酸酯)持久性的实验中,使用密封玻璃瓶中的小迈阿密河水,暴露在阳光和人工荧光灯下,三丁亚磷酸盐(在1小时内从merphos中以表观定量产率形成)的回收率分别为1周后50%、2周后30%、4周后10%和8周后<5%(3)....
土壤吸附/迁移性
据报道,脱叶磷在粘土壤、砂土、砂质壤土和粉砂壤土中的Koc值分别为9,115、12,684、10,465和4,870(1)。根据分类方案(4),这些Koc值表明脱叶磷在土壤中预计是不移动的(SRC)。
人工污染源
S,S,S-三丁基三硫代磷酸酯(脱叶磷)的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;它作为棉花作物的脱叶剂使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。它也在环境中形成,这是由于脱叶剂脱叶三硫代磷酸酯(S,S,S-三丁基三硫代亚磷酸酯)的释放,该物质在环境条件下迅速氧化为脱叶磷(2)。
生态毒性值
USDA APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^78-48-8$'
食品调查值
在1980年10月至1982年3月的FDA成人总饮食研究中,在土豆样本中检测到1份脱叶磷(样本数量未指明);在1978财年未检测到,在其他12个测试食物组中也未检测到(1)。在1978年10月至1979年9月的FDA研究中,在土豆样本中检测到1份脱叶磷,浓度为0.002 ppm(样本数量未指明);在其他12个测试食物组中未检测到(2)。在1982至1986财年进行的FDA研究中,在6,391份美国国内农产品样本中检测到2份脱叶磷,浓度分别为0.10-0.50和>2.0 ppm;在1,239份进口农产品中未检测到(3)。已鉴定脱叶磷,n...
其他环境浓度
在2003年FDA食品监测计划中,在国产和进口动物饲料中检测到三丁亚磷酸盐,含量为0.025 ppm;在2002年FDA食品监测计划中,含量为0.031至0.069 ppm(中位浓度0.034 ppm);在2001年FDA食品监测计划中,含量为0.030至0.150 ppm(中位浓度0.074 ppm);在2000年FDA食品监测计划中,含量为0.042至0.095 ppm(中位浓度0.057 ppm);在1999年FDA食品监测计划中,含量为0.038至0.095 ppm(中位浓度0.055 ppm)(1)。
生态毒性摘录
/水生生物/ 对邓杰内斯蟹的致死和亚致死浓度下的最大可接受毒物浓度(MATC)对DEF而言高于0.95 μg/L且低于6.9 μg/L。
沉积物/土壤浓度
土壤:在国家土壤监测计划中,在1,246份土壤样本中检测到4份脱叶磷(0.3%阳性,来自37个州,浓度范围为0.06至0.67 ppm干重,1972财年)(1);在1971财年,在1,141份土壤样本中检测到4份(0.4%阳性),来自37个州,浓度范围为0.15至0.66 ppm(2)。1972年,2份阳性土壤样本来自密西西比州的30份样本(0.06和0.67 ppm),路易斯安那州的27份样本中有1份含有0.08 ppm,加利福尼亚州的64份样本中有1份含有0.10 ppm(1)。1971年,3份阳性土壤样本来自密西西比州的31份样本(0.15-0.66 ppm),内布拉斯加州的106份样本中有1份含有0.03 ppm(2)。
人类可能接触途径
在两个棉花加工厂废物处理设施附近采集的空气样品中,三丁亚磷酸盐的浓度(ng/m³)如下:筛选过程,预筛分别为5.0和9.0(使用XAD-4树脂和玻璃纤维滤膜分析方法);筛选过程中,分别为6-31和220-340;预堆肥阶段,分别为3.0和0.66;翻堆过程中,分别为<2.0-6.0和<0.10-1.0(1)。在棉花农场各个工作场所使用空气滤膜和树脂分析方法检测到高体积空气样品中的三丁亚磷酸盐(2)。各工作岗位的浓度(ng/m³)如下:旗手,滤膜法为5,434-80,790,树脂法为58.6-2,409;混合/装载工,分别为115-933和19.1-265;轧棉厂,分别为7.0-17.8和未检出(2)。棉花农场工人的个人空气样品...
环境归趋/暴露概况
S,S,S-三丁基亚磷酸酯(脱叶磷)的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;它作为棉花作物脱叶剂的使用将导致其直接释放到环境中。脱叶剂甲基磷(S,S,S-三丁基三硫代亚磷酸酯)释放到环境中也会形成脱叶磷,该物质在环境条件下迅速氧化为脱叶磷。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为5.3X10-6 mm Hg,表明脱叶磷将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相脱叶磷将与光化学产生的羟基自由基发生反应而降解;该反应在大气中的半衰期估计为5小时。颗粒相脱叶磷...
EPA农药生态毒性数据
农药生态毒性数据来自EPA:75
症状
症状包括恶心、呕吐、腹部绞痛、腹泻、唾液分泌过多、头痛、头晕、眩晕和虚弱。吸入暴露常见鼻涕和胸部紧绷感。视力模糊或昏暗、瞳孔缩小、流泪、睫状肌痉挛、调节能力丧失、眼痛和瞳孔放大也可能发生。(T48)
不良影响
其他毒物-有机磷酸酯
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LD50:97 mg/kg(经皮,兔子)(T13) LD50:290 mg/kg(腹腔注射,大鼠)(T13) LD50:150 mg/kg(口服,大鼠)(T13) LC50:4.65 mg/L(暴露4小时,吸入,大鼠)(A540)
毒性概述
S,S,S-三丁基亚磷酸酯是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或"抗胆碱酯酶")抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素,低剂量时会导致过量流涎和流泪,随后是肌肉痉挛,最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点中的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱...
CDC-ATSDR毒理学概况
目标器官
神经
相互作用
DEF使diflubenzuron和Bay Sir 8514在Platynota stultana中分别增强331倍和45倍,但在Spodoptera exiqua中没有协同作用。
RAIS毒性值
短期口服参考剂量参考:ATSDR最终版
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
暴露路径/方式
吸入(T48);皮肤接触(T48)
平均每日摄入量
FDA确定的1982年4月至1984年不同年龄组的每日摄入量如下(纳克/千克体重/天,年龄组):<0.1(6-11个月),0.4(2岁),0.2(14-16岁),0.1(25-30岁),和<0.1(60-65岁)(1)。
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





