α-生育酚

IPUAC Name：(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol

维生素E、抗不育维生素、生育酚

CAS1406-18-4

分子式C29H50O2

分子量430.7 g/mol

非危品

(R,R,R)-α-生育酚是一种具有R,R,R构型的α-生育酚。α-生育酚的天然存在立体异构体，特别存在于葵花油和橄榄油中。它具有抗氧化剂、抗病毒剂、微量营养素、EC 2.7.11.13（蛋白激酶C）抑制剂、抗凝剂、营养保健品、免疫调节剂、抗动脉粥样硬化剂、植物代谢物和藻类代谢物的功能。它是(S,S,S)-α-生育酚的对映异构体。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

毒性

乳汁浓度

实验：维生素E分布到母乳中。

体内负荷

正常饮食的哺乳母亲的乳汁每升含有2-5单位维生素E。

污水浓度

燃烧红橡木后排放的有机碳中检测到维生素E，浓度为0.4毫克/克有机碳(1)。燃烧红枫、纸桦、白松和胶枞后未检测到(1)。

水/土壤挥发

维生素E的亨利定律常数通过碎片常数估算法(1)估计为7.9×10-5 大气压·立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明预计维生素E会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为29小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为15天(SRC)。然而，预计水面的挥发会被吸附到水柱中的悬浮固体和沉积物而减弱(SRC)。如果考虑吸附，从模型池塘的估计挥发半衰期>10年(3)。维生...

环境归趋概述

大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，维生素E在25°C下的估计蒸气压为1.4×10-8 毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在气相和颗粒相中存在(在环境中)。气相维生素E通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中被降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为1.7小时(SRC)，根据其1.7×10-10 立方厘米/分子·秒(SRC)的速率常数计算得出，该速率常数是通过结构估算法(2)推导的。颗粒相维生素E可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。维生素E在292 nm处有紫外吸收最大值(...

环境生物浓缩

使用估计的log Kow值12.2(1)和回归推导方程(1)，计算得到维生素E在鱼中的估计BCF值为39(SRC)。根据分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)，前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。

环境生物降解

纯培养：维生素E被从海洋沉积物和微生物垫样本中分离的好氧细菌群落（属Idiomarina和Bacillus）生物降解(1)；生物降解似乎涉及异戊二烯侧链的初始ω氧化和随后的β氧化，生成2,5,7,8-四甲基-2(2'-羧乙基)-6-羟基色满(1)。

环境非生物降解

维生素E与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下通过结构估算法(1)估计为2.3×10-10 立方厘米/分子·秒(SRC)。这对应于大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为1.7小时。维生素E在292 nm处有紫外吸收最大值(2)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。据报道维生素E在存在光的情况下不稳定(3)。它逐渐被大气氧化产生红色(2)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(4)，预计维生素E在环境中不会发生水解。

土壤吸附/迁移性

使用基于分子连接指数的结构估算法(1)，维生素E的Koc可估计为2.5×10+7(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明预计维生素E在土壤中是不移动的。

人工污染源

维生素E作为植物油和人造黄油中的抗氧化剂(1)、化妆品中的抗氧化剂(2)以及膳食补充剂(3)的生产和使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

自然污染源

维生素E是一种脂溶性维生素，存在于许多食物中，包括植物油、谷物、动物脂肪、肉类、家禽、鸡蛋、水果和蔬菜。小麦胚芽油是维生素E的特别丰富的来源。

鱼类/海鲜浓度

维生素E存在于鱼类中，作为总生育酚含量的一部分(1)。

沉积物/土壤浓度

沉积物：在北海德国湾7个地点的沉积物中检测到维生素E，但未量化(1)。

人类可能接触途径

NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有6,957名工人（其中3,599名为女性）可能接触维生素E(1)。职业接触维生素E可能发生在生产或使用维生素E的工作场所，通过皮肤接触该化合物。监测和使用数据表明，一般人群可能通过摄入食物和膳食补充剂以及接触含维生素E的消费品而接触维生素E(SRC)。

环境归趋/暴露概况

维生素E作为植物油和人造黄油中的抗氧化剂、化妆品中的抗氧化剂以及膳食补充剂的生产和使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。维生素E存在于多种植物中，包括绿色蔬菜、谷物和植物油。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为1.4×10-8 mm Hg，表明维生素E将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相维生素E将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.7小时。颗粒相维生素E将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。维生素E在波长>290 nm处吸收...

不良影响

α-生育酚在肝脏CYP450酶中进行代谢，因此如果患者正在服用抑制或诱导这些酶的药物，建议监测药物相互作用。

毒性概述

尽管所有形式的维生素E都表现出抗氧化活性，但已知维生素E的抗氧化活性不足以解释该维生素的生物活性。维生素E的抗动脉粥样硬化活性涉及抑制LDL的氧化和oxLDL在动脉壁的积累。它似乎还能减少oxLDL诱导的人内皮细胞凋亡。LDL的氧化是动脉粥样硬化的关键早期步骤，因为它触发了一系列导致动脉粥样硬化斑块形成的事件。此外，维生素E抑制蛋白激酶C（PKC）活性。PKC在平滑肌细胞增殖中起作用，因此抑制PKC会导致抑制平滑肌细胞增殖，而平滑肌细胞增殖参与动脉粥样硬化过程。<br/>

致癌物分类

对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。

药物性肝损伤

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

解毒剂和急救

/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口气管或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...

非人类毒性值

LD50 大鼠口服 >7000 毫克/千克体重 /d-α-生育酚琥珀酸酯/

暴露路径/方式

口服、外用、肌内注射50至80%从胃肠道吸收。

妊娠和哺乳期的影响

◉ 对哺乳和母乳的影响