prop-2-enamide

IPUAC Name:prop-2-enamide

CAS79-06-1
分子式C3H5NO
分子量71.08 g/mol
危化品

危害摘要 | 丙烯酰胺是一种无色、无味、晶体固体,融化时可能剧烈反应。加热时,可能会释放刺激性烟雾。丙烯酰胺用于制造聚丙烯酰胺,主要用于处理水处理厂和工业过程的废水排放。此外,丙烯酰胺和聚丙烯酰胺用于生产染料和有机化学品、隐形眼镜、化妆品和洗漱用品、免烫织物、纸张和纺织品生产、纸浆和造纸生产、矿石加工、糖精炼,以及作为隧道、下水道、水库和水库建设中的化学灌浆剂和土壤稳定剂。富含碳水化合物的食物在油炸、烧烤或烘焙时会形成丙烯酰胺。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

prop-2-enamide

毒性

毒性
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大气浓度
来源主导:截至1978年,美国六家生产丙烯酰胺和/或聚丙烯酰胺工厂附近的监测研究结果,空气中丙烯酰胺平均水平<0.2微克/立方米,以蒸气或颗粒物形式存在(1,2)。在5个美国工业厂区外围收集的空气样品中检测了丙烯酰胺,但未检测到,这些厂区包括2家丙烯酰胺生产商、4家聚丙烯酰胺生产商和1家聚丙烯酰胺用户(1)。
污水浓度
丙烯酰胺已在英国污水处理厂的废水中观察到(范围,2.3-17.4微克/升),一个粘土坑(16微克/升),一个丙烯酰胺制造设施(未处理,1100微克/升;处理后,280微克/升),和一个尾矿池(范围,39-42微克/升)(1)。丙烯酰胺也在造纸厂处理过的废水(0.47-1.2微克/升)、煤矿洗煤废水(1.8微克/升)、煤矿尾矿池(39-42微克/升)和废水(0.280毫克/升)中检测到(2)。在英格兰德文郡的废水中检测到17.4 ppb的丙烯酰胺浓度(3)。
环境水浓度
地表水:在包括2家丙烯酰胺生产商、4家聚丙烯酰胺生产商和1家聚丙烯酰胺用户在内的约5个工业点附近的监测研究中,仅在1个水样中检测到丙烯酰胺,浓度为1.5 ppm,位于一家聚丙烯酰胺生产商的排放口下游(1)。在英格兰某粘土坑下游的未指明英国河流中检测到0.03 ppb的丙烯酰胺浓度(2)。在英格兰德文郡的Culm河的Erme河中未检测到丙烯酰胺,但在来源未知的Tavy河中检测到3.4 ppb(3)。在普利茅斯海峡的海水或英格兰德文郡某小溪的河口水中未检测到丙烯酰胺(3)。
水/土壤挥发
丙烯酰胺的估算亨利定律常数为1.7X10-9 atm-cu m/mole(SRC),由其蒸气压0.00675 mm Hg(1)和水溶性3.711X10+5 mg/L(2)推导得出。该估算的亨利定律常数表明丙烯酰胺预计从水面挥发基本不会发生(3)。丙烯酰胺的亨利定律常数表明从湿润土壤表面挥发预计不会发生(SRC)。基于其蒸气压(1),丙烯酰胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。据报道,20°C下丙烯酰胺的蒸发可忽略不计(4)。
环境归趋概述
大气中的命运:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1),丙烯酰胺在25 °C时的蒸气压为0.00675 mm Hg(2),预计在大气中仅以气态形式存在。气态丙烯酰胺通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为1.4天(SRC),根据其在25 °C时的速率常数1.1X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该常数是通过结构估算法(3)推导的。气态丙烯酰胺还通过与臭氧反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为6.5天(SRC),根据其速率常数1.8X10-18 cu...
环境生物浓缩
40天后,丙烯酰胺单体在鱼体内的积累速率...约为养殖水中浓度(10 ppm)的0.8倍。来自聚合物的丙烯酰胺单体积累无法检测到。
环境生物降解
厌氧条件:在厌氧条件下培养两个纽约中部土壤,14天后丙烯酰胺降解21和55%(1)。在另一项厌氧条件下的研究中,当与消化污泥一起培养56天后,丙烯酰胺未降解(2)。
环境非生物降解
丙烯酰胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已估值为 1.1X10-11 cu cm/分子-秒,在 25 °C(SRC) 时使用结构估算法(1)。这对应于在大气浓度为 5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1) 时的大气半衰期约为 1.4 天。丙烯酰胺与臭氧的气相反应速率常数已估值为 1.8X10-18 cu cm/分子-秒,在 25 °C(SRC),使用结构估算法推导(1)。这对应于在大气浓度为 7X10+11 臭氧分子/立方厘米(1) 时的大气半衰期约为 6.5 天。丙烯酰胺的水解半衰期在 pH 7 时为 >38 年,基于中性二级水解速率常数 <2...
土壤吸附/迁移性
据报道,丙烯酰胺的实验Koc值为50(1)。根据分类方案(2),此Koc值表明乙酰胺在土壤中预期具有极高至高的迁移性。在吸附研究中,未观察到丙烯酰胺被天然沉积物、工业和污水污泥、粘土(蒙脱石和高岭石)显著吸附(3)。在评估土壤淋滤的实验中,在四种土壤上测得的Rf值范围为0.64至0.88,表明丙烯酰胺在土壤中具有迁移性(4)。丙烯酰胺在沙质土壤中的迁移性高于粘土土壤(4,5)。
人工污染源
丙烯酰胺的生产及其在聚丙烯酰胺和其他聚合物生产、染料和其他化合物合成(1,2)、纸浆和造纸生产以及在石油工业中作为提高油井产量的流动控制剂(2)的使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。聚丙烯酰胺产品中残留的丙烯酰胺单体是环境释放的潜在来源(2)。已在烟草烟雾中检测到丙烯酰胺(3)。丙烯酰胺在各种食物的正常烹饪温度下,在烘焙、油炸和烧烤过程中形成(2)。
ICSC 环境数据
该物质可能对环境有害。应特别关注鱼类。
其他环境浓度
丙烯酰胺已在烟草烟雾中被检测到(1,2)。分析了多种烟草样品、替代烟草产品和几种香烟的烟雾,包括美国市场的商业香烟、2R4F和3R4F肯塔基参考香烟(3);烟草中丙烯酰胺的含量约为100 ng/g或更低;在鼻烟和一种品牌的湿鼻烟中发现的含量也低于100 ng/g;一种冬青味湿鼻烟约有180 ng/g,条状烟约有126 ng/g,棒状烟约有367 ng/g丙烯酰胺;香烟烟雾中丙烯酰胺含量约为1 ug/支或更高(3)。在烟草烟雾中检测到丙烯酰胺,但在烟草本身中未检测到(4)。据报道,丙烯酰胺是无烟烟草产品的常见污染物(5);分析了广泛的无烟...
沉积物/土壤浓度
土壤:在美国六个丙烯酰胺和/或聚丙烯酰胺生产商附近(1977年的弗吉尼亚州霍普韦尔、宾夕法尼亚州埃伍德城、路易斯安那州加里维尔、路易斯安那州福特尔、明尼苏达州萨特尔,以及之前在密歇根州米德兰的采样)采集的土壤样本中,丙烯酰胺浓度范围为<0.02至<0.08微克/克(1)。
人类可能接触途径
人类对丙烯酰胺的暴露主要是职业性的,通过皮肤接触固体单体和吸入粉尘和蒸气,特别是在清空袋子和桶以及维修过程中(1,2)。聚合物中的残留单体是一个问题(2)。四个制造和一个灌浆现场的丙烯酰胺空气浓度范围为0.001至8.291 mg/cu m。一家工厂的丙烯酰胺空气水平范围最广(0.014-8.291 mg/cu m);这主要是由于干丙烯酰胺的生产(3)。这些设施中个人对丙烯酰胺的时间加权平均暴露范围从单体材料处理人员的0.085 mg/cu m(范围,0.017-0.260 mg/cu m)到维修工人的0.013 mg/cu m(范围,0.001-0.132 mg.cu m)(3)。化学...
环境归趋/暴露概况
丙烯酰胺的生产和使用,包括在生产聚丙烯酰胺和其他聚合物、染料和其他化合物合成、纸浆和造纸生产以及在石油工业中用作流动控制剂以提高油井产油量,可能导致通过各种废物流释放到环境中。聚丙烯酰胺产品中残留的丙烯酰胺单体是环境释放的潜在来源。丙烯酰胺已在烟草烟雾中检测到。丙烯酰胺在正常温度下烘焙、油炸和烧烤的各种食品中形成。如果释放到空气中,25 °C 时蒸气压为 0.00675 mm Hg 表明丙烯酰胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相丙烯酰胺将通过与光...
症状
通过吸入、皮肤吸收或眼睛直接接触纯丙烯酰胺会刺激暴露的粘膜,并可能导致出汗、尿失禁、恶心、肌痛、言语障碍、麻木、感觉异常以及腿部和手部无力。(L1157)
不良影响
ACGIH致癌物-可疑人类致癌物。
健康影响
丙烯酰胺具有神经毒性,会导致中间丝的解体或重组。它也可能损害男性生殖腺,并被认为具有致癌性。(L1157)
处理方法
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
毒性数据
基于生殖效应为0.83微克/公斤/天,基于神经毒性为1.2微克/公斤/天,基于癌症为1.5微克/公斤/天(A15337)
毒性概述
丙烯酰胺慢性给药时会产生中枢-外周远端轴突病变。其功能特征是单突触反射和背根电位降低,以及背根反射特性改变。丙烯酰胺的神经毒性可能是由快速轴突运输障碍引起的。丙烯酰胺被认为与驱动蛋白结合,导致负责大分子远端运输的快速轴突运输系统受损。这导致负责维持轴突结构和功能的蛋白质缺乏。丙烯酰胺还可能与神经末端半胱氨酸残基上的软亲核性巯基团加成,从而破坏一氧化氮信号传导。关于生殖毒性,数据... CDC-ATSDR毒理学概况
癌症部位
[在动物中:肺部、睾丸、甲状腺和肾上腺的肿瘤]
目标器官
眼睛、皮肤、中枢神经系统、外周神经系统、生殖系统
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:IRIS当前值
致癌性证据
丙烯酰胺:合理预期为人类致癌物。
致癌物分类
2A,可能对人类致癌。(L135)
最低风险水平
<基于生殖效应的0.83微克/公斤/天,基于神经毒性的1.2微克/公斤/天和基于致癌性的1.5微克/公斤/天 (A15337)
特殊风险人群
患有皮肤、眼睛和周围神经系统疾病的人可能对丙烯酰胺暴露有更高的风险。
解毒剂和急救
如果该化学品进入眼睛,立即取下任何隐形眼镜并立即冲洗。如果该化学品接触皮肤,立即用水冲洗。如果一个人吸入大量该化学品,立即将受影响的人转移到新鲜空气处并进行人工呼吸。当该化学品被吞食时,寻求医疗救助。
暴露路径/方式
吸入(L1157);皮肤接触(L1157);皮肤接触(L1157);口服(L1157)。
平均每日摄入量
2002年,挪威食品局对在挪威市场上购买的30种不同食品产品加上八个品牌的咖啡进行了分析(1)。确定男性丙烯酰胺的平均每日摄入量为38 ug/天,女性为29 ug/天(1)。对于男性,各种食品对丙烯酰胺估计摄入量的贡献如下:软面包(13.0%);其他面包(7.7%);饼干(5.0%);油炸土豆(7.5%);炸薯条(8.0%);薯片(17.6%);其他零食(5.0%);咖啡(28.0%);其他(8.2%)(1)。对于女性,各种食品对丙烯酰胺估计摄入量的贡献如下:软面包(11.9%);其他面包(12.2%);饼干(5.9%);油炸土豆(6.3%);炸薯条(6.3%);薯片(17.4%);其他零食(4.6...
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
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