[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
IPUAC Name:[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
CAS52315-07-8
分子式C22H19Cl2NO3
分子量416.3 g/mol
危化品
氯菊酯是由3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸与羟基(3-苯氧基苯基)乙腈的醇羟基经缩合反应形成的羧酸酯。它具有农药、软体动物杀灭剂、拟除虫菊酯酯类杀虫剂和拟除虫菊酯酯类杀螨剂的作用。它是一种腈、芳香醚、有机氯化合物和环丙烷羧酸酯。它在功能上与3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸相关。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
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毒性
毒性乳汁浓度
一项研究旨在测定佩戴浸有氯氰菊酯耳标(用于控制角蝇和其他昆虫)的奶牛牛奶中的氯氰菊酯残留物(1);在21天内从10头奶牛收集了60个牛奶样本(1);49个样本低于4微克/千克的检测限(1);其他样本中黄油脂肪中的浓度范围为4.0至9.6微克/千克(1)。
大气浓度
来源主导:在蟑螂控制应用后,空置宿舍房间空气中检测到的氯氰菊酯浓度分别为0、7、28、42、56、70和84天后的18.2、8.5、3.0、7.1、4.4、4.4、0.6和0.3微克/立方米(1)。在灭蟑螂后(每年最多4次,持续最多5年),室内空气中检测到的氯氰菊酯最大浓度为5纳克/立方米(2)。据报道,喷雾应用后立即检测到氯氰菊酯浓度为19微克/立方米(2)。
污水浓度
1984年夏天在西班牙巴塞罗那一家农药制造厂附近收集的渗滤液中,氯氰菊酯浓度>5-10 ppm(1)。1992年采集的样本中,在哥斯达黎加太平洋一侧的水稻田地区淡水排水沟和溪流中检测到氯氰菊酯最高浓度为6.6 ug/L(2)。2001年3月至2003年1月在阿根廷主要大豆地区采集的样本中,氯氰菊酯在悬浮固体中含量为<3至20.8 ug/kg,在流入Brown溪的水中含量为<0.05至0.49 ug/L,在流入Horqueta溪的悬浮固体中含量为13至53 ug/kg,水中含量为<0.05 ug/L(3)。在33%的33个城市径流样本中检测到氯氰菊酯,最高浓度为12.3 ng/L,在18%的18个公共拥有处理厂样本中检测到...
环境水浓度
地表水:法国三个与葡萄园相邻的溪流表面沉积的氯氰菊酯(通过喷雾器喷洒氯氰菊酯杀虫剂)在0.04-0.45毫克/平方米范围内;喷洒后溪流地下水中氯氰菊酯浓度在0.4-1.7微克/升范围内,并在约5小时内降至<0.1微克/升(1)。2008年秋季降雨事件后,在加利福尼亚州Arcade、El Dorado Hills、Rancho Cordova、Elk Grove和Roseville溪流的水样中未检测到氯氰菊酯(检测限1.1纳克/升);在Arcade、El Dorado Hills和Rancho Cordova溪流的水样中悬浮固体中未检测到氯氰菊酯(检测限4纳克/克),但在Elk Grove和...
水/土壤挥发
氯氰菊酯的亨利定律常数估计为2.4×10-7 大气压·立方米/摩尔(SRC),基于其蒸气压1.7×10-9 毫米汞柱(1)和水溶性4×10-3 毫克/升(1)。该亨利定律常数表明氯氰菊酯预计从水面基本不会挥发(2)。基于其蒸气压(1),预计氯氰菊酯不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1),氯氰菊酯在20°C时的蒸气压为1.7×10-9毫米汞柱(2),预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相氯氰菊酯可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。
环境生物浓缩
使用静态测试系统,在金鲫鱼(Leuciscus idus melanotus)中测得氯氰菊酯3天的生物富集系数(BCF)为420(1)。虹鳟鱼(Oncorhynchus mykiss)的BCF约为430(2)。据报道,蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)在暴露4周后氯氰菊酯的BCF为468(3)。根据分类方案(4),这些BCF表明在水生生物中的生物富集程度高(SRC)。在藻类(Chlorella fusca)中测得1天的BCF为3280(1)。摇蚊幼虫暴露于水中的顺式和反式氯氰菊酯的BCF范围为34至385(5)。
环境生物降解
厌氧条件:与有氧条件相比,氯氰菊酯在土壤中的厌氧降解缓慢(1)。据报道,氯氰菊酯在土壤中的厌氧半衰期为71至120天,在沉积物中为136至154天,灭菌后的半衰期在土壤中为116至120天,在沉积物中为120至122天(2)。
环境非生物降解
在使用紫外光(>290 nm)的光矿化研究中,17小时暴露期间初始氯氰菊酯的30.2%被矿化为CO2(1)。通过将各种水溶液和土壤表面应用暴露在阳光下7-10天,然后确定氯氰菊酯损失与黑暗对照组的差异,研究了顺式和反式氯氰菊酯异构体的光降解(2);在蒸馏水溶液中的半衰期为阳光下2.6-3.6天,黑暗对照组>10天(2);在河水和海水中的半衰期为0.6-1.0天和黑暗对照组>10天(2);天然水中的较快半衰期被认为是由天然水中存在的光敏剂引起的,这通过半衰期o...
土壤吸附/迁移性
砂质壤土和砂质粘壤土的Koc值分别为87,216和90,160(1)。还报道了Koc值为26,492至144,652(2)和20,800至385,000(3)。在有机碳含量为1至13%的3种沉积物中,氯氰菊酯的Koc值在有机碳含量标准化后为178,000至503,000(4)。根据分类方案(5),这些Koc值表明氯氰菊酯在土壤中预计是不移动的(SRC)。在土壤柱实验和使用Hagerstown粉砂粘土、粉砂粘壤土和Tifton砂壤土的土壤薄层色谱法(TLC)中研究了顺式和反式氯氰菊酯在土壤中的移动性(5);在所有土壤中都发现氯氰菊酯是不移动的(6)。在田间持久性研究中,氯氰菊酯没有渗漏到7.5-15...
人工污染源
氯氰菊酯的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为杀虫剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物非常有毒。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。
沉积物/土壤浓度
土壤:在西班牙巴伦西亚阿尔布费拉国家公园,1996年4月至1997年11月期间,在用氯氰菊酯处理的水果作物附近的稻田土壤中未检测到氯氰菊酯(1)。在泰国曼谷地区,洋葱田土壤中检测到氯氰菊酯浓度为7.6微克/千克,施用后2至5天,在芥蓝土壤中检测到氯氰菊酯浓度为759微克/千克(2)。1998年夏季从约旦Humrat Al-Sahn地点采集的5份土壤样本中有1份检测到氯氰菊酯,浓度为1.68 ppm(3)。2006年10月从塞尔维亚贝尔格莱德露天田地和塑料大棚条件下采集的24份农业土壤样本中未检测到氯氰菊酯(4)。2006年1月至4月从美国佐治亚州亚特兰大住宅家庭测试的土壤报告浓度为...
人类可能接触途径
在工作场所生产或使用氯菊酯(SRC)时,职业接触可能通过吸入和皮肤接触发生。在茶园中施用氯菊酯喷雾的工人皮肤接触量被测量(1);暴露率(以ug/100 cu cm计)如下(1):面部:0.06-0.72,胸部:0.11-2.06,腹部:0.09-2.68,大腿:0.41-17.3,脚踝:0.15-32.6(1);基于喷雾量的总皮肤暴露,非手部区域为186至1140 mg/kg,仅手部为46.1 mg/kg(1)。农业飞机飞行员和参与混合和装载空中喷雾器的工人被监测氯菊酯的皮肤接触(2);潜在(受保护和暴露的皮肤)暴露,飞行员为1.07 (0.26至2.65) mg/8小时,为10.5 (2.50至23.1)...
环境归趋/暴露概况
氯氰菊酯的生产可能通过各种废物流释放到环境中;其作为杀虫剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中,20°C时的蒸气压为1.7×10-9 毫米汞柱,表明氯氰菊酯将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相氯氰菊酯将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中,基于Koc值为20,800至503,000,预计氯氰菊酯没有迁移性。基于估计的亨利定律常数为2.4×10-7 大气压·立方米/摩尔,预计从湿润土壤表面的挥发不是重要的归趋过程。在有氧条件下,氯氰菊酯在土壤中降解迅速,半衰期为4.1至17.6天...
EPA农药生态毒性数据
来自EPA的农药生态毒性数据:95
症状
皮肤接触氯菊酯后,可能出现麻木、瘙痒、灼热、刺痛、刺痛或温暖的感觉,可能持续数小时。吸入或大量摄入氯菊酯可导致头晕、头痛、恶心、肌肉抽搐、能量减少和意识改变。暴露后可能发生瘫痪(L857)。
不良影响
职业性肝毒素 - 次级肝毒素:职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
健康影响
高剂量下,可归因于氯氰菊酯的中毒症状包括大量流涎和肺水肿、阵挛性惊厥、角弓反张(即脊柱向前弯曲,使仰卧的身体头部和脚跟着地)、昏迷和死亡。低剂量下,常见效应包括感觉异常和红斑(L863)。
处理方法
口服暴露后,治疗是对症和支持性的,包括监测过敏反应和呼吸窘迫的发展。必要时提供充分的气道管理。除非除虫菊酯产品与碳氢化合物结合,否则通常不需要洗胃。吸入暴露后,将患者转移到新鲜空气处。监测呼吸窘迫。如果出现咳嗽或呼吸困难,评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或皮质类固醇治疗支气管痉挛。眼睛暴露的情况下,用大量室温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。如果...
毒性数据
LD50: 250-300 mg/kg (口服, 小鼠) (L873)
毒性概述
I型和II型拟除虫菊酯通过延长神经细胞兴奋时钠通道门的开相来发挥作用。它们似乎结合在钠通道附近的膜脂质相中,从而改变通道动力学。这阻断了神经中钠通道的关闭,延长了膜电位恢复到静息状态的时间。重复的(感觉、运动)神经元放电和延长的负后电位产生与DDT相似的效果,导致神经系统过度活动,可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括对γ-氨基丁酸(GABA)介导的抑制的拮抗作用,对烟碱胆碱...
目标器官
胃肠道
RAIS毒性值
口服慢性参考剂量参考:IRIS档案
致癌物分类
喷洒和使用非砷类杀虫剂的暴露可能对人类有致癌性(2A组)。(L135)
最低风险水平
急性口服:0.02毫克/公斤/天(大鼠)(L857)
暴露路径/方式
吸入(L857);口服(L857);皮肤接触(L857);眼睛接触(L857)。
可接受每日摄入量
OPP RfD= 0.01 毫克/千克;EPA RfD= 0.01 毫克/千克;WHO RfD= 0.05 毫克/千克
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





