(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl) N-methylcarbamate

IPUAC Name:(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl) N-methylcarbamate

CAS1563-66-2
分子式C12H15NO3
分子量221.25 g/mol
危化品

物理描述 | 克百威是一种无味的白色晶体固体。接触皮肤可能灼伤皮肤和眼睛。暴露于热量或火焰时可能释放有毒的氮氧化物。通过吸入、皮肤接触和/或摄入具有毒性。它被用作杀虫剂。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl) N-methylcarbamate

毒性

毒性
37
乳汁浓度
当奶牛暴露于呋丹时,羰基-(14)C标记物分别以12%、1.0%和2.6%的比例通过尿液、粪便和牛奶排出。环-(14)C分别以83%、2.9%和0.5%的比例排出。在尿液中鉴定出7种代谢物:3-羟基呋丹(5%);2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基硫酸酯(38%)和葡萄糖醛酸苷(7%);2,3-二氢-2,2-二甲基-3-氧代-7-苯并呋喃基硫酸酯(9%)和葡萄糖醛酸苷(1%);2,3-二氢-2,2-二甲基-3-羟基-7-苯并呋喃基硫酸酯(3%)和葡萄糖醛酸苷(12.5%)。
体内负荷
在母体血清样本中检测到克百威浓度为0.007至17.63 ng/g,在相应脐带血清中为0.007至13.97 ng/g(1)。在怀孕第32周从母亲收集的65个个人空气样本中未检测到克百威(检测限0.2 ng/cu m),这些样本是在48小时内收集的,母亲居住在纽约市,纽约州(2)。
动物浓度
在14%的采样红尾伯劳样本中检测到克百威,中位浓度为0.64 ppm;被遗弃的红尾伯劳蛋中未检测到该农药的可测量浓度(1)。在意大利博洛尼亚区的92个蜜蜂样本中有6个检测到克百威,浓度范围为0.009至0.669 mg/kg,死亡蜜蜂样本收集悬挂在蜂箱下方的袋子中(仅分析工蜂)(2)。
大气浓度
来源主导:据报道,克百威制造过程中的空气排放包括每生产一吨农药排放1.5公斤碳氢化合物和0.5公斤克百威。
植物浓度
克百威应用于草莓、胡萝卜种子、萝卜、玉米、大豆、绿豆和生长土壤蘑菇的土壤。在浆果、叶子和种子中发现的残留物为3-酮基克百威、3-羟基克百威酚、3-羟基克百威、克百威酚。母体化合物克百威仅以少量被检测到。
污水浓度
佐治亚州一个克百威处理的松树种子果园的径流流入水电站湖的克百威浓度范围从未检测到到6580 ppb;检测到最大浓度的径流事件导致湖中发生少量鱼类死亡(1)。1974年,堪萨斯州哈斯克尔县收集玉米和高粱田灌溉径流的31个尾坑中,尾坑水中的克百威平均浓度为24.1-35.2 ppb(2)。
水/土壤挥发
克百威的亨利定律常数估计为4.5×10-10 大气压-立方米/摩尔(SRC),源自其蒸气压,5.4×10-7 毫米汞柱(1),和水溶性,351 毫克/升(1)。该亨利定律常数表明克百威预计从潮湿土壤和水表面基本不会挥发(SRC)。基于其蒸气压(1),克百威预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。在玻璃室实验室测试中,施用于水稻秧苗的克百威在10天观察期内有5.8%通过挥发损失(3)。在植物生长期间施用于土壤后,原始14C-克百威活性的仅0.01-0.03%通过挥发损失(4)。克百威从水稻田水中的平均半衰期为57小时(5)。水解造成的损失超...
环境归趋概述
大气中的命运:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),克百威在25°C时的蒸气压为5.4X10-7 mm Hg(2),将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相克百威通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为14小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数2.6X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该常数是使用结构估计方法(3)推导的。颗粒相克百威可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。克百威在295至305 nm波长范围内强烈吸收光(4),因此可能易...
环境生物浓缩
在农场池塘中连续两年使用杀虫剂(第一年0.025 ppm,第二年0.050 ppm)后,在任何采样日的水蚤、黑头鲶或蓝鳃太阳鱼中均未检测到克百威残留物(1)。将5毫克碳标记的克百威应用于实验室水生生态系统后,在毛虫、淡水蛤、淡水蟹或青蛙中未检测到克百威残留物(2)。在克百威处理的模型生态系统中,仅在蚊幼虫和鱼(食蚊鱼)中发现低量克百威残留(3)。当暴露超过120小时时,克百威不会在石蛾卵中生物富集(4)。据报道,对于螺类Pila luzonica,测得的BCF值为10(5)。在克百威添加到稻/鱼模型生态系统30天后平衡...
环境非生物降解
克百威添加到模型生态系统中时迅速水解,产生克百酚和N-甲基氨基甲酸。还观察到3-酮克百威、3-羟基克百酚、N-羟甲基克百威和3-羟基克百威。克百威在稻田水中主要化学水解为酚,5天内完成。虽然高压灭菌不影响水解,但进一步降解受到抑制。在稻田水中,pH 10时的水解半衰期为1.2小时,pH 7时为864小时。
土壤吸附/迁移性
从覆盖着Clermont粉壤土的地下瓦管排水系统收集的水,在农药施用后3周内含有克百威;在该土壤中测得克百威的Koc值为41(1)。在两个连续年份中研究了克百威在两个排水玉米田土壤(粘土和壤质粘土)中的行为。获得的总停留时间持久性值,第一年和第二年分别为56和63天(2)。从富含有机质的土壤排出的水中发现克百威含量高,分别为施用剂量的7.1-13.7%和2.5-5.0%(粘土和壤质粘土土壤)(2)。在印度的四种水稻土中测得克百威的Koc值为0、0、27.03和29.28,分别为一种砖红壤(pH 7.2,0.62%有机碳)、一种冲积土(pH 6.2,1.62%有机...
人工污染源
克百威的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为杀虫剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。克百威是限制使用农药,克百威的所有用途都不符合重新注册条件(2007年7月)(2)。2009年3月18日,EPA发布了克百威的产品取消令,2009年5月15日发布了最终容量的撤销令(3)。
生态毒性值
USDA APIS 化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^1563-66-2$'
食品调查值
在1980-1985年采集的86份加拿大安大略省生长的蔬菜样品中检测到1份克百威(检测限10 ppb);阳性样品(9份番茄样品中1份)含有60 ppb的克百威;在芦笋、花椰菜、黄瓜和土豆中未检测到克百威(1)。在843份新鲜苹果中检测到1份克百威,浓度为2.0 ppm;在210份新鲜胡萝卜中检测到2份,浓度为0.05-0.50 ppm;在239份新鲜黄瓜中检测到1份,浓度为0.05 ppm;在1044份新鲜土豆中检测到1份,浓度为0.10 ppm;在431份新鲜草莓中检测到1份,浓度为0.05 ppm;在新鲜(豆类、甜菜、蓝莓、卷心菜、玉米、蔓越莓、葡萄、生菜、瓜类、蘑菇、欧洲防风草、桃子、梨、辣椒、大黄、芜菁甘蓝、番茄)、罐装(芦笋、豆类、玉米、蘑菇、豌豆、番茄)、果汁(水果、葡萄、西梅、番茄、蔬...
ICSC 环境数据
该物质对水生生物非常有毒。该物质可能对环境有害。应特别关注土壤生物、蜜蜂和鸟类。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心地避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
其他环境浓度
在芍药(Paeoniae lactiflora Pallas)中检测到克百威浓度为0.034 mg/kg,但在分析的35种其他草药粗品中未检测到(检测限0.006 mg/kg);样品于2001年3月至10月从韩国大邱、锦山和永川的三个批发市场收集(1)。在从印度卡纳尔收集的15个动物饲料浓缩样品中未检测到克百威(检测限0.0001 ppm)(2)。
鱼类/海鲜浓度
在1981年和1983年采集的佐治亚州水力发电湖的鱼类中未检测到克百威(检测限200 ppb),该湖已知接收含克百威的径流(1)。
沉积物/土壤浓度
土壤:1989年在加拿大不列颠哥伦比亚省弗雷泽谷的12个农场中,有1个农场的土壤中检测到克百残留物,浓度为78 ppb(1)。2010年6月在中国沈阳采集的35份土壤样本(0-10厘米)中未检测到克百(检测限0.23 mg/L)(2)。
人类可能接触途径
在克百威空中喷洒期间,任何用于估计旁观者在商业喷洒期间可能受到的外部暴露的地点,空气水平均未超过3.3 微克/立方米;这一峰值浓度是在距离目标田地20米处,在17分钟的采样间隔内测得的。估计皮肤暴露将远远超过呼吸道暴露(1)。
环境归趋/暴露概况
克百威的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为杀虫剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为5.4X10-7 mm Hg,表明克百威将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相克百威将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为14小时。颗粒相克百威将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。克百威在295至305 nm波长范围内强烈吸收光,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,克百威预计...
EPA农药生态毒性数据
农药生态毒性数据来自EPA:68
症状
与有机磷酸酯一样,体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同,氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短,因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的,并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
不良影响
ACGIH 致癌物 - 无法分类
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LD50: 5 mg/kg (口服,大鼠) LD50: 120 mg/kg (皮肤,大鼠) LD50: 450 微克/kg (静脉注射,小鼠)
毒性概述
克百威是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。氨基甲酸酯类通过与酶的活性位点氨基甲酰化形成不稳定的复合物与胆碱酯酶结合。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素,低剂量时会导致过度流涎和流泪。在高剂量暴露下,头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常很突出。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶...
目标器官
中枢神经系统,外周神经系统,血液胆碱酯酶
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考:HEAST 当前
人体毒性值
LD50 口服 5-50 mg/kg bw /估计值/
致癌性证据
A4; 无法归类为人类致癌物。
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
暴露路径/方式
吸入(L793);口服(L793);皮肤接触(L793)
可接受每日摄入量
FAO/WHO ADI: 0.01 mg/kg bw
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服