2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluoromethyl)aniline
IPUAC Name:2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluoromethyl)aniline
CAS1582-09-8
分子式C13H16F3N3O4
分子量335.28 g/mol
危化品
物理描述 | 三氟拉胺是一种黄橙色晶体固体。比水密度大且不溶于水。因此在水中下沉。熔点48.5-49°C。用作选择性出苗前除草剂。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性乳汁浓度
在100份生乳、30份全脂乳、20份半脱脂乳和20份脱脂乳样品中未检测到氟乐灵(检测限0.1 ug/kg)(1)。生乳由当地农场提供,所有其他乳样品均来自中国沈阳的当地超市(1)。
体内负荷
在母体血清样品中检测到氟乐灵浓度为0.007至8.50 ng/g,在相应脐带血清中为0.007至4.42 ng/g(1)。
大气浓度
来源主导:在距田纳西州一家制剂厂275米的56个空气样本中,有5个检测到氟乐灵,平均浓度为10.2 ng/cu m(范围0-30.3 ng/cu m)(1)。在加拿大农业区域采集的空气样本中,报告的氟乐灵浓度从未检出(检出限1.6 pg/cu m)到117 pg/cu m,从未检出到921 pg/cu m,从未检出到535 pg/cu m,从未检出到660 pg/cu m,从未检出到374 pg/cu m,60.3到481 pg/cu m,以及从未检出到60.3 pg/cu m,分别是在2004年在阿博茨福德、布拉特湖、埃格伯特、维兰、圣阿尼塞、圣弗朗西斯湾和肯辛顿采集的空气样本(2)。2005年,报告的氟乐灵浓度从未检出到2220 pg/cu m,909到2570 pg/cu m,297到4390 pg/cu m,40.3到2160 pg/cu m,199到439 pg/cu m...
污水浓度
1984年西班牙巴塞罗那一家农药制造商的废水样本中氟乐灵浓度为2 ppm(1)。1984年估计氟乐灵进入加拿大奥克和龟河的总排放量为119和37 g/yr(2)。在加拿大萨斯喀彻温省万加德农业田地附近的10个湿地中,80%的表面水样本检测到氟乐灵,平均浓度为8.6 ng/L。样本在2000年7月3日收集,当时暴雨在八小时内产生了多达375毫米的降雨。氟乐灵已在风暴前四周应用于该地区的作物(3)。一年后在干旱条件下再次采样了五个湿地;氟乐灵在最大浓度...
水/土壤挥发
三氟拉嗪的亨利定律常数为1.03X10-4 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明三氟拉嗪预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为21小时(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为12天(SRC)。当考虑吸附时,从模型池塘的挥发半衰期约为30个月(3)。三氟拉嗪的亨利定律常数(1)表明可能从潮湿土壤表面挥发(SRC)。在一项实验室研究中,三氟拉嗪在3小时内从Lakeland土壤中挥发损失了24%;...
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),氟乐灵在大气中的蒸气压为4.58X10-5 mm Hg(2)(25 °C时),将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相氟乐灵通过与光化学产生的羟基自由基反应降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为16小时(SRC),根据其在25 °C时的速率常数2.4X10-11 cm³/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相氟乐灵可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。氟乐灵含有在波长>290 nm处发色团(4),观察到的半衰期为...
环境生物浓缩
根据现场数据估计的鱼类生物富集因子为:梭鲈(Stizostedion canadense)5421,短头牛胭脂鱼(Moxostoma macrolepidolum)2832,金胭脂鱼(M. erthrurum)1689,以及斑马鱼(Pimephales promelas)的实验值为3261(1)。据报道,氟乐灵的实验性鱼类生物富集因子为4570,未说明物种(2)。据报道,氟乐灵在麦穗鱼(Pseudorasbora parva)中的生物富集因子为3162(3)。暴露于0.0059 ppm氟乐灵的蓝鳃太阳鱼中积累的平均生物富集因子为:可食用部分2041,不可食用部分9586,整个鱼5674(4)。根据分类方案(5),这些BCF值表明水生生物中的生物富集非常高(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件:三氟拉嗪在厌氧土壤中的降解速度比在有氧土壤中更快(1)。在厌氧条件下于黑暗中22°C培养60天(先进行30天好氧培养期)后,三氟拉嗪在砂壤土、壤土和粘壤土中的半衰期为22-59天(2)。已确定的主要降解产物为:α-α-α-三氟-5-硝基-N4,N4-二丙基-甲苯-3,4-二胺(在淹水后第60天,在砂壤土和粘壤土中分别达到施用放射性的5.4%和13.2%的最大浓度,在壤土中淹水后第30天达到11.6%);7-氨基-2-乙基-1-丙基-5-(三氟甲基)苯并咪唑(在淹水后第60天,在砂壤土中达到7.3%,在壤土和粘壤土中达到8.3%);α-...
土壤吸附/迁移性
氟乐灵的Koc值实验测定范围为397至27,900(1-7)。在巴西热带土壤进行的80天田间研究中,测定了氟乐灵的Koc值;Ustox土壤(42.9-54.0%粘土,2.5-4.3%粉砂,42.4-54.6%砂,1.63-3.06%有机碳)的初始Koc为10,800,最大Koc为27,900,Psamments土壤(9.7-14.4%粘土,1.0-1.8%粉砂,84.6-88.5%砂,0.71-1.01%有机碳)的初始Koc为8750,最大Koc为18,700(1)。在日本筑波土壤(54.8%粘土,26.3%粉砂,18.9%砂,4.24%有机碳,pH 6.5)和鹿沼土壤(61.5%粘土,15.4%粉砂,23.1%砂,1.35%有机碳,pH 5.7)中测定的Koc值分别为1335和397(2)。据报道,有机土壤、砂质土壤和沉积物中的Koc值为12...
人工污染源
三氟拉胺的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为除草剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^1582-09-8$'
食品调查值
在FDA的农药残留监测计划FY 83-86(1)中,氟乐灵在国产和进口农产品中被定性检测到。FDA在6391个国产农产品样本中的3个和12,044个进口样本中的1个中发现了氟乐灵残留,浓度分别为0.10至1.0 ppm和1.0 ppm,调查于1981年至1986年进行(2-3)。1988年,在13,980个样本中发现了4个氟乐灵样本,但在1989年的13,085个样本中未检测到(4)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒性。该物质可能对环境有害。应特别关注蜜蜂。该化学物质可能在食物链中生物累积,例如在鱼类中。该物质可能对水生环境造成长期影响。该物质在正常使用情况下确实会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
其他环境浓度
主流和侧流烟草烟雾中检测到三氟拉胺,浓度为痕量至48 ng/支(1)。
鱼类/海鲜浓度
1984年在西班牙巴塞罗那略布雷加特河采集的死鲤鱼中定性检测到氟乐灵(1)。从印第安纳州沃巴什河获得的鱼具有以下平均氟乐灵水平:梭鲈(Stizostedion canadense),10.2 ppm,短头红马(Moxostoma breviceps),5.38 ppm,金红马(Moxostoma erythrurum),3.21 ppm(2)。2001年5月从加利福尼亚州索尔顿海采集的罗非鱼(Tilapia mossambique)在肌肉、肝脏、性腺和鳃中的氟乐灵浓度分别为<0.15-1.7,0.6-11.7,0.6-7.1和0.3-4.1 ng/g,而石首鱼(Cynoscion xanthuhu)中的氟乐灵浓度在肌肉、肝脏、性腺和鳃中分别为<0.15-1.9,<0.15-15.0,0.2-7.5和0.2-2.1 ng/g(3)。在北极红点鲑(Salvelinus alpinus)和海鳟(S...
沉积物/土壤浓度
土壤:在1970年对玉米带各州(伊利诺伊州、爱荷华州、明尼苏达州、密苏里州和俄亥俄州)的土壤样本调查中,检测到氟乐灵浓度分别为0.01-0.08 ppm、0.02-0.06 ppm、0.09-0.33 ppm、0.03 ppm和0.08 ppm(1)。在同一调查中,印第安纳州、堪萨斯州、肯塔基州、密歇根州、内布拉斯加州、南达科他州和威斯康星州未检测到氟乐灵(检测限0.01 ppm)(1)。在国家土壤监测计划(FY 1970)期间,在35个州的1506份土壤样本中的33份中发现了氟乐灵,浓度为0.01-0.36 ppm(2)。在国家土壤监测计划(FY 1972)期间,在37个州的1533份土壤样本中的52份中检测到氟乐灵,浓度为0.01-1.29 ppm(3)。在FY 1973期间,在1483个地点中的81个发现了氟乐灵,浓度为0.01-1.86 ppm,平均浓度0.01 ppm(4)。残留物...
人类可能接触途径
发现挥发性亚硝胺N-二丙基亚硝胺是三氟拉胺的污染物,促使调查田间工人可能暴露的情况。所使用的采样和分析技术表明暴露水平较低。
环境归趋/暴露概况
氟乐灵的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为4.58X10-5 mm Hg,表明氟乐灵将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相氟乐灵将与光化学产生的羟基自由基反应而降解;该反应在大气中的半衰期估计为16小时。氟乐灵含有在波长>290 nm处发色的基团,在7月阳光中观察到的氟乐灵半衰期为19-74分钟。存在臭氧时,该反应速率增加。颗粒相氟乐灵可能从空气中去除...
EPA农药生态毒性数据
EPA农药生态毒性数据:121
症状
眼睛接触:发红。疼痛。
不良影响
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性数据
LC50(大鼠)=2,800 mg/m3/1h
癌症部位
尿
目标器官
肝
相互作用
小鼠在饮食中分别以1000、1500和2000 ppm的剂量喂养三氟拉胺12或14周。肿瘤通过在两个时间段口服8 mg苯并(a)芘诱导。观察到当在暴露于苯并(a)芘前1周或后1天喂养三氟拉胺时,其对肺和前胃的肿瘤形成有抑制作用。
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:IRIS当前值
致癌性证据
分类:C;可能的人类致癌物。分类依据:基于一项研究中一个动物物种(F344大鼠)诱导的泌尿道肿瘤(肾盂癌和膀胱乳头状瘤)和甲状腺肿瘤(腺瘤/癌合并)。氟乐灵在结构上与乙丁氟灵相似,后者是一种大鼠致癌物。人类致癌性数据:无。动物致癌性数据:有限。
致癌物分类
3,对人致癌性无法分类。(L135)
暴露路径/方式
该物质可通过吸入被身体吸收。
可接受每日摄入量
粮农组织/世界卫生组织尚未建立三氟拉胺或任何其他二硝基苯胺类除草剂的每日允许摄入量。
1或癌症风险水平1E-06
胃肠道吸收的污染物比例:1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
胃肠道吸收的污染物比例:1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





