2,2-dichloroacetic acid

IPUAC Name:2,2-dichloroacetic acid

CAS79-43-6
分子式C2H2Cl2O2
分子量128.94 g/mol
危化品

根据美国环境保护局(EPA),二氯乙酸可致癌、发育毒性和雄性生殖毒性。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2,2-dichloroacetic acid

毒性

毒性
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体内负荷
在饮用消毒自来水的尿液中检测到二氯乙酸;尿液样本中摄入暴露与排泄速率之间无显著相关性(1)。
大气浓度
城市/郊区:从2000年1月至12月,在加拿大安大略省半农村地区的圭尔夫市和城市多伦多收集的空气中检测到了气相和颗粒相二氯乙酸(1)。
植物浓度
从芬兰西部一家纸浆和造纸厂周围的树木采集的松针含有0-3.80 ng/g鲜重二氯乙酸,而从芬兰南部一家金属回收厂周围区域采集的松针含有0.65-2.55 ng/g鲜重二氯乙酸(1)。据报道,1999-2000年间采集的加拿大奇洛、班夫国家公园、安大略省古莱菲、加拿大、马拉维和英国兰卡斯特的针叶树样品中,平均浓度分别为<2、<2、2、2和12 ng/g湿重(2)。
污水浓度
在接收来自亚利桑那州菲尼克斯西南91号大街污水处理厂三级处理污水排放的三里河湿地中检测到二氯乙酸,浓度为2.3-27 ug/L(1)。在1996年至1997年间在瑞士收集的废水和工业废水中检测到二氯乙酸(<0.01-1.41 ug/L和0.4-34.8 ug/L)(2)。
水/土壤挥发
pKa为1.26(1)表明二氯乙酸在pH值5至9的条件下几乎完全以阴离子形式存在,因此从水表面挥发不是重要的归趋过程(SRC)。二氯乙气的蒸气压为0.179 mm Hg(2),在环境条件下为液体:因此,二氯乙酸可能从干燥土壤中挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归趋:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),蒸气压为25 °C时0.179 mm Hg(2)的二氯乙酸预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相二氯乙酸通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为22天(SRC),根据其在25 °C时7.3X10-13 cu cm/molecule-sec的速率常数(SRC)计算得出,该速率常数使用结构估算法(3)推导得出。二氯乙酸不含有在波长>290 nm处发色的基团(4),因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
使用log Kow为0.92(1)和回归推导方程(2)计算得出二氯乙酸的估计BCF为3.2(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境生物降解
好氧:在10 ppm浓度下,使用培养法测量了二氯乙酸在河水和海水中的生物降解性;3天孵育后,河水和海水中分别报告了14%和8%的降解率(1)。基于这些结果,确定该化合物难以降解(1)。在接种污水后的2、5和10天,BOD测试中分别达到了理论BOD的0%、27%和68%(2)。在为期5天的BOD测试中,使用污水接种物时,二氯乙酸未被生物降解(3)。在20 mg/L浓度下,二氯乙酸在20天的BOD测试中降解率>95%;在第二次筛选测试中,该化合物30天后降解率为83%(4)。浓度为100 mg/L的二氯乙酸在2周内达到了其理论BOD的97%...
环境非生物降解
通过结构估算法(1)估计,二氯乙酸与光化学产生的羟基自由基在气相反应中的速率常数在25°C下为7.3X10-13 cm³/分子-秒(SRC)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/cm³时的半衰期约为22天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,二氯乙酸预计不会在环境中发生水解(2)。二氯乙酸不含在波长>290 nm处吸收的发色团(2),因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。铁离子和二氯乙酸的水溶液在波长...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数(1)的结构估算法,可估计二氯乙酸的Koc值为2(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明二氯乙酸在土壤中预计具有极高的迁移性。二氯乙酸的pKa为1.26(3),表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人工污染源
二氯乙酸的生产和使用作为化学中间体、在制药业中以及作为药物使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。它作为水氯化与氯胺化的化学副产物形成(2,3)可能导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
LC50;物种:Nitocra spinipes(猛水蚤科桡足虫)成体,长度0.6-0.9 mm;条件:海水,静态,21 °C,pH 7.8,盐度7 ppt,碱度75 mg/L CaCO3,溶解氧>5 mg/L;浓度:23000 ug/L持续96小时(95%置信区间:21000-25000 ug/L)/95%纯度/
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有害。
其他环境浓度
二氯乙酸已在室外含氯游泳池中被检测到,作为基于氯的游泳池消毒化合物的副产物(1)。
生态毒性摘录
/现场研究/ 二氯乙酸(DCA),一种卤代乙酸,是水生生态系统的常见污染物。一项研究调查了对生根和漂浮大型水生植物(穗状狐尾藻、西伯利亚狐尾藻和浮萍)的潜在植物毒性。重复使用 12,000 L 户外微宇宙(n = 3),用已中和为钠盐的 3、10、30 和 100 mg/L DCA 处理,并设对照组。在 21 天内定期采样植物,评估多种终点指标,包括植物生长、根生长、节点数量、湿重和干重、叶绿素-a、叶绿素-b、类胡萝卜素和柠檬酸盐水平。对表现出浓度-反应关系的每个终点计算了 EC10、EC25 和 EC50 值。总体而言,M. sibiricum 比...
沉积物/土壤浓度
土壤:1999年采集的加拿大、马拉维、英国和智利降水样本中,平均浓度范围分别为3.5-49、<2.3-36.5、4-140和<2.3-640 纳克/克干重。英国 archived 土壤样本中,1865年、1881年、1944年和1956年的土壤样本浓度分别为315、3、9和12 纳克/克干重(1)。
人类可能接触途径
NIOSH(国家职业安全与健康研究所NOES调查1981-1983)统计估计美国有1,592名工人(其中579名为女性)可能接触二氯乙酸。职业性接触二氯乙酸可能通过在生产或使用该化合物的工作场所吸入和皮肤接触发生。监测数据表明,一般人群可能通过饮用和皮肤接触氯化或氯消毒水而接触二氯乙酸。一般公众也可能通过直接医疗接触二氯乙酸(来源)。
环境归趋/暴露概况
二氯乙酸的生产和使用作为化学中间体、在药物中的应用以及作为药物的给药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。作为饮用水氯化与氯胺化过程中的化学副产物形成可能导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为0.179 mm Hg,表明二氯乙酸将仅以蒸气形式存在于大气中。气相二氯乙酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为22天。二氯乙酸不含在>290 nm波长处吸收的发色团,因此预计不会...
症状
摄入暴露:腹痛。灼烧感。休克或虚脱。
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
健康影响
多项独立研究表明DCA能够改变正常的碳水化合物代谢。二氯乙酸治疗导致血浆中葡萄糖、丙酮酸和乳酸水平显著降低。DCA摄入研究中的另一项一致发现是肝脏大小的剂量相关增加,通常伴有(或导致)肝脏中糖原沉积增加。有广泛且一致的数据库表明DCA对雄性和雌性具有生殖毒性。在人类、狗和大鼠中已有神经系统症状和神经系统形态学变化的报告。(L2086)
毒性数据
口服(LD50): 急性: 2820 mg/kg [大鼠]; 皮肤接触(LD50): 急性: 510 mg/kg [兔子]
毒性概述
二氯乙酸盐离子通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶来刺激酶丙酮酸脱氢酶的活性。因此,它通过将丙酮酸代谢从发酵转向线粒体氧化来减少乳酸产生。(Wikipedia)
癌症部位
肝脏
目标器官
生殖
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:IRIS当前值
致癌性证据
A3;确认的动物致癌物,对人类的相关性未知。
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
特殊风险人群
二氯乙酸盐(DCA)是市政水氯化消毒过程中的有毒副产物。这些水平不会影响肾功能和肝功能正常的人。然而,肾功能或肝功能受损的人可能对DCA毒性有更高的易感性,因为这些是DCA影响的器官。患有多囊肾病(PKD)的人(和啮齿动物)是多尿的,饮用更多液体,并且有肾脏和肝脏病理变化。在PKD中,肾小管和胆管上皮细胞增殖形成囊肿,最终可能导致肾脏和/或肝脏功能障碍。因此,PKD可能是对DCA毒性具有更高敏感性的易感条件。PCK大鼠是人类常染色体隐性PKD的正交模型,并被给予75 mg/L DCA i...
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。在出现上呼吸道阻塞的最初迹象时,可能需要早期插管。使用气囊-面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。考虑给予β激动剂如沙丁胺醇治疗严重支气管痉挛...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP:"保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。考虑v...
非人类毒性值
大鼠口服LD50 2.82 g/kg
暴露路径/方式
摄入
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
客服