3,5-二溴-4-羟基苯甲腈

IPUAC Name:3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile

溴苯腈、4-羟基-3,5-二溴苯甲腈

CAS1689-84-5
分子式C7H3Br2NO
分子量276.91 g/mol
危化品

根据州或联邦政府标签要求,溴苯腈可导致发育毒性。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

3,5-二溴-4-羟基苯甲腈

毒性

毒性
29
大气浓度
农村/偏远地区:在1993-1996年对加拿大马尼托巴省南部一个农业区的空气(气态和颗粒相)和降水的研究中,溴苯腈在空气中被检测到(检测限2.9 pg/cu m),浓度高达2.0 ng/cu m,范围在66至1600 pg/cu m(1)。在加拿大萨斯喀彻温省农村的47个空气样本中,15%检测到溴苯腈,平均浓度为0.33 ng/cu m(最大值为4.20 ng/cu m);样本收集于1989年6月和1990年6月。在地区蓄水池中,大气沉降速率为72 ng/sq m/天(最大值为700 ng/sq m/天),45个样本中有22%呈阳性(2)。2004年和2005年春季至夏季在加拿大农业区上空测得的溴苯腈平均浓度分别为40和90 pg/cu m, respec...
污水浓度
通过1.0厘米水径流从12月种植并在各种管理系统下管理的冬小麦地块流失的溴苯腈年地表流失量从低于检测限到3.01 g/ha不等(1)。尽管除草剂是以辛酸酯形式施用的,但在径流中未检测到酯类。径流水中除草剂的浓度取决于施用后多久下雨以及降雨量。在施用后六天下雨的试验地块上,溴苯腈浓度在0.256至0.594 umol/L之间,未检测到溴苯腈辛酸酯(1)。估计1984年流入加拿大马尼托巴省草原农业流域的两条河流(奥奇尔河和龟河)的溴苯腈排放量分别为15克和432克...
环境水浓度
雨/雪/雾:在 1993-1996 年对加拿大马尼托巴省南部农业区的空气和降水研究中,在 1994 年 5 月下旬和 6 月初的降水(检测限 15 pg/L)中检测到溴苯腈,浓度最高,与当地年度使用模式相符(1)。2004 年和 2005 年春季至夏季在加拿大农业区测得的溴苯腈平均浓度分别为 7 和 10 ng/L,报告的最大值分别约为 60 和 3000 ng/L;检测限 = 0.3 ng/L(2)。在 1996 年 10 月至 9 月期间采集的爱荷华州约翰逊县农村、城市和偏远地区的空气和降水共 634 个样本中,有 2 个样本检测到溴苯腈但未量化...
水/土壤挥发
pKa值为3.86(1)表明溴苯腈在pH值5至9时几乎完全以阴离子形式存在,因此从水表面挥发不是重要的命运过程(SRC)。根据其蒸气压(1),溴苯腈预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。然而,溴苯腈是以酯类形式(丁酸酯和异辛酸酯)施用的,酯类在其水解为酚类之前可能发生挥发(SRC),特别是在作物表面存在时(2)。在一项关于春季小麦上出苗后施用溴苯腈(以酯类形式)的田间研究中,施用后三天内从作物表面的挥发占观察到的总消散的50-68%;作物吸收和土壤消散在该期间最小...
环境生物浓缩
根据计算,溴苯腈在鱼类中的生物富集系数估计为 28(SRC),使用 log Kow 值 2.70(1) 和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该 BCF 表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
纯培养:当暴露于Flexibacterium菌株BR4时,溴苯腈被迅速降解。5周后,仅5%的除草剂残留。鉴定出苯甲酰胺和苯甲酸类似物;第三种代谢物未被鉴定。
环境非生物降解
溴苯腈与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1)在 25 °C 下估计为 2.1X10-13 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为 5X10+5 个/立方厘米时的半衰期约为 51 天(1)。在潮湿的土壤环境中,溴苯腈通过水解和脱溴作用降解为毒性较低的物质,如羟基苯甲酸(2)。水溶液中的溴苯腈在阳光下光解形成 3-溴-羟基苯腈(MBBP)和 4-羟基苯腈(3)。当缓冲的溴苯腈溶液在实验室中用汞氙灯照射(过滤掉 300 nm 以下的辐射)时,超过 80% 和 60% 的...
土壤吸附/迁移性
溴苯腈的 Koc 已报道为 302(1)。根据分类方案(2),该 Koc 值表明溴苯腈在土壤中预计具有中等迁移性。溴苯腈的 pKa 为 3.86(3),表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。使用来自加拿大阿尔伯塔省的土壤进行的土壤柱研究表明,在棕土(Skiff,壤土;pH 6.0,2.1% 有机质)和深棕土(Lethbridge,壤土;pH 7.6,2.7% 有机质)中,溴苯腈在 0.67 雨年期间淋溶了 69% 至 77%,在深灰土(Beaverlodge #1,粉砂壤土;pH 6.3,5.4% 有机质)中淋溶速率为 64%,持续 3.0 雨年...
人工污染源
溴苯腈的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为除草剂(1)的使用将导致其直接释放到环境(SRC)。
食品调查值
在1989-1991年对德克萨斯州圣安东尼奥市测试的6970份农产品样本中,未检测到高于0.5 ppm检测限的溴苯腈(1)。
沉积物/土壤浓度
土壤:在种植冬小麦并用溴苯腈辛酸酯处理127至135天的试验径流地块上未发现溴苯腈(1)。在10周前施用溴苯腈的土壤中未检测到溴苯腈残留(2)。在用溴苯腈辛酸酯制剂喷洒107天的冬小麦田中仅发现痕量溴苯腈(1)。在2004年和2005年春季至夏季对加拿大农业地区采样期间,在加拿大萨斯喀彻温省布拉特湖的土壤中测得的最大浓度为6.23 ng/g;检测限=0.2 ng/g(3)。
人类可能接触途径
对加拿大萨斯喀彻温省里贾纳的 14 名单独喷雾操作员进行了监测,农民将 9 公斤溴苯腈(酚当量)喷洒到 32 公顷土地上,持续时间为 113 至 549 分钟。喷雾操作时间为 1988 年 5 月 31 日至 7 月 10 日。吸入溴苯腈(酚当量)量的中位值为 0.018 ug/kg-体重/酚当量。手部皮肤沉积的中位值为 808 ug 酚当量,全身为 1600 ug 酚当量。尿排泄的平均值为 2.22 ng/g 肌酐/kg 体重 - kg 酚当量(1)。
环境归趋/暴露概况
溴苯腈的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25 °C 时的蒸气压为 1.28X10-7 mm Hg,表明溴苯腈将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相溴苯腈将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为 51 天。颗粒相溴苯腈将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。水溶液中的溴苯腈在阳光下光解形成 3-溴-羟基苯腈(MBBP)和 4-羟基苯腈,因此可能易受阳光直接光解...
EPA农药生态毒性数据
来自EPA的农药生态毒性数据:22
症状
氰化物中毒的特征是呼吸急促、呼吸困难、全身无力、头晕、头痛、眩晕、意识混乱、惊厥/癫痫发作,最终失去意识。溴蒸气会引起粘膜刺激和直接损伤。症状包括流泪、流鼻涕、眼睛刺激伴有口咽和上呼吸道粘膜分泌物、咳嗽、呼吸困难、窒息、喘息、鼻出血和头痛。溴离子是中枢神经系统抑制剂,可导致共济失调、言语不清、震颤、恶心、呕吐、嗜睡、头晕、视觉障碍、不稳、头痛、记忆力和注意力受损、定向障碍和幻觉。这称为溴中毒。(L626, L627, L96, L97)
不良影响
其他毒物-解偶联剂
健康影响
短时间内高浓度氰化物暴露会损害大脑和心脏,甚至可能导致昏迷、惊厥、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。慢性吸入氰化物会导致呼吸困难、胸痛、呕吐、血液变化、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐会刺激并产生溃疡。溴蒸气会刺激并对粘膜造成直接损害。元素溴也会灼伤皮肤。溴离子是中枢神经系统抑制剂,慢性暴露会产生神经元效应。这称为溴中毒,可导致从嗜睡到昏迷、恶病质、脱水、反射丧失或病理性反射、阵挛性惊厥、震颤、共济失调、神经敏感性丧失、轻瘫的中枢反应...
处理方法
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
毒性数据
LD50:190 mg/kg(口服,大鼠)(T90) LD50:2000 mg/kg(皮肤,大鼠)(T48)
毒性概述
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此,有机腉的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰化物。氰化物是电子传递链第四个复合物中细胞色素c氧化酶的抑制剂(存在于真核细胞线粒体膜中)。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果,电子传递链被破坏,细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织,如中枢神经系统和心脏,特别受到影响。氰化物也...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:OPP
致癌性证据
癌症分类:C组 可能对人类致癌
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
症状与体征:四名工人在一年接触期内出现亚急性中毒。症状:体重减轻、发热、呕吐、肌痛。肌肉肌酸磷酸激酶、SGOT、LDH和醛缩酶水平升高,尿中硫氰酸盐含量增加。
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
暴露路径/方式
口服(L626);吸入(L626);皮肤(L626)
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服