6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole

IPUAC Name：6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole

CAS102625-70-7

分子式C16H15F2N3O4S

分子量383.4 g/mol

危化品

泮托拉唑属于苯并咪唑类，是在5位被二氟甲氧基取代，在2位被[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲基]亚硫基取代的1H-苯并咪唑。它具有外源性物质、EC 3.6.3.10 (H+/K+-交换ATP酶)抑制剂、抗溃疡药物和环境污染物的作用。它是一种亚砜、苯并咪唑类、吡啶类、芳香醚和有机氟化合物。它是泮托拉唑(1-)的共轭酸。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole

毒性

乳汁浓度

泮托拉唑及其代谢物会通过大鼠乳汁排泄。泮托拉唑是否通过人乳汁排泄尚不清楚。...

水/土壤挥发

使用片段常数估计法(1)估计的泮托拉唑的亨利定律常数为5.84X10-20 大气压·立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明，泮托拉唑预计从水表面基本不会挥发(2)。泮托拉唑的pKa1和pKa2分别为3.92和8.19(3)，表明该化合物在环境中主要以质子化形式存在，因此从湿润土壤和水表面挥发不是重要的命运过程。基于从片段常数法(4)估计的蒸气压1.25X10-12 毫米汞柱(SRC)，泮托拉唑预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

环境归趋概述

大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，估计在25°C下蒸气压为1.25X10-12 mm Hg(SRC)的泮托拉唑，通过片段常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相泮托拉唑可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。

环境生物浓缩

使用估算的log Kow值2.22(1)和回归推导方程(2)计算泮托拉唑的生物富集系数(BCF)估计值为10.3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。

环境非生物降解

由于该化合物缺乏在环境条件下可水解的官能团，预计水解不是重要的环境归趋过程。泮托拉唑在水溶液或土壤中可能易受直接光解(SRC)，因为其钠盐在289纳米处有最大吸收(1)。

土壤吸附/迁移性

使用基于分子连接指数的结构估算法(1)，可估算泮托拉唑的Koc值为13,000(SRC)。根据分类方案(2)，此估算的Koc值表明泮托拉唑在土壤中预计是不移动的。泮托拉唑的pKa1和pKa2分别为3.92和8.19(3)，表明该化合物在环境中主要以质子化形式存在。阳离子通常比其中性形式更强烈地吸附到有机碳和粘土上(4)。

人工污染源

泮托拉唑作为抗溃疡药物(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

人类可能接触途径

职业接触泮托拉唑可能通过吸入和在泮托拉唑生产或使用的工作场所接触该化合物而发生。一般人群可能通过摄入含有泮托拉唑的药品产品接触泮托拉唑。(SRC)

环境归趋/暴露概况

泮托拉唑的生产和使用作为抗溃疡药可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，估计在25°C下蒸气压为1.25X10-12 mm Hg表明泮托拉唑将在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相泮托拉唑将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为13,000，预计泮托拉唑的迁移性很低。基于估计的亨利定律常数为5.84X10-20 atm-cu m/mole，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程。泮托拉唑的pKa1和pKa2分别为3.92和8.19，表明该化合物主要将以质子化形式存在...

肝毒性

可能性评分：C（可能是引起明显肝损伤的罕见原因）。

不良影响

尽管泮托拉唑是一种相对良性的药物，但仍存在不良反应的风险。泮托拉唑的主要不良反应包括腹泻、头痛、上呼吸道感染和腹痛。泮托拉唑长期使用的并发症包括艰难梭菌或显微镜下结肠炎引起的腹泻、小肠细菌过度生长、维生素B12缺乏、铁缺乏、钙缺乏、镁缺乏、骨脱矿质、间质性肾炎以及氯吡格雷等药物的吸收减少。泮托拉唑很少与亚急性皮肤红斑狼疮相关风险，2017年12月，加拿大卫生部门最近承认了这一风险。在老年人群特...

毒性概述

泮托拉唑过量导致严重医疗后果的病例数量不多。对此类事件没有特定的解毒剂。此外，泮托拉唑不能通过血液透析从体内去除。因此，泮托拉唑过量的治疗侧重于症状缓解。在实验室研究中，单次剂量从709 mg/kg到887 mg/kg的剂量导致动物受试者(小鼠、大鼠和狗)死亡。急性情况下，这些动物表现出活动减少、震颤和共济失调的证据。

相互作用

在其他体内研究中，乙醇、格列本脲、咖啡因、安替比林、甲硝唑和阿莫西林与泮托拉唑没有临床相关的相互作用。/泮托拉唑钠/

人体毒性摘录

/病例报告/ 一名46岁女性因类似绞痛的上腹部疼痛和全身状况明显恶化而紧急入院。入院前八天，她因胃食管反流症状开始并持续服用泮托拉唑。临床检查和实验室检查显示肝功能异常，提示肝炎。血清学检查基本排除了感染性、自身免疫性或代谢性病因。双声波超声检查未发现胆道阻塞或布加综合征的证据。停药后，患者的状况和实验室检查在症状治疗下逐渐改善，表明为泮托拉唑引起的肝炎。质子泵抑制剂摄入是一种罕见原因，但在鉴别诊断中应考虑...

药物性肝损伤

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

解毒剂和急救

泮托拉唑不被血液透析清除。在过量情况下，治疗应为对症和支持性治疗

妊娠和哺乳期的影响

一篇综述文章报道称，对欧洲药物警戒中心数据库的搜索发现48例男性乳房发育症、3例溢乳、14例乳房疼痛和4例乳房增大与泮托拉唑相关。对世界卫生组织全球药物警戒数据库的搜索发现97例男性乳房发育症、13例溢乳、35例乳房疼痛和16例乳房增大与泮托拉唑相关。