[2-(acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl] acetate

IPUAC Name：[2-(acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl] acetate

CAS104227-87-4

分子式C14H19N5O4

分子量321.33 g/mol

危化品

法昔洛韦是2-氨基-9H-嘌呤，其中9位的氢被4-乙酰氧基-3-(乙酰氧基甲基)丁-1-基取代。作为抗病毒药物喷昔洛韦的前药，它用于治疗急性带状疱疹( shingles)，用于治疗或免疫 competent患者中的复发性生殖器疱疹，以及用于治疗HIV感染患者中的复发性皮肤粘膜疱疹感染。它具有抗病毒药物和前药的作用。它是2-氨基嘌呤和乙酸酯的成员。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

[2-(acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl] acetate

毒性

乳汁浓度

目前尚无信息表明喷昔洛韦在局部给药后是否会在人乳中排泄。然而，在哺乳期大鼠口服法昔洛韦(喷昔洛韦的前药)后，喷昔洛韦在乳汁中的浓度高于血浆中观察到的浓度。

污水浓度

抗病毒药物最近被公认为环境中的新兴污染物之一。这些药物在治疗通过人体排泄后排出。生产设施排出的含有高浓度抗病毒药物的废水也是附近水体的一个关注点。由于它们具有高度生物活性，人们对去除它们的兴趣日益增加。一些抗病毒药物对常规降解方法具有抵抗力，如果长期反复接触，存在人类和动物产生抗病毒耐药性的风险。迄今为止，这些抗病毒化合物排放到环境中对人类、动物和生态的潜在风险尚未得到充分记录。本研究简要概述了...

水/土壤挥发

法昔洛韦的亨利定律常数估计为9.4X10-14 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计法(1)计算。该亨利定律常数表明法昔洛韦预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(SRC)。根据估计的蒸气压1.1X10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法(3)确定，法昔洛韦预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

环境归趋概述

大气命运：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，法昔洛韦在25°C时的估计蒸气压为1.1X10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相法昔洛韦可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。法昔洛韦含有在波长>290 nm处发色的基团(3)，因此可能容易受到阳光直接光解(SRC)。

环境生物浓缩

据估计，法昔洛韦在鱼中的BCF值为3(SRC)，使用估计的log Kow值0.64(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。

环境生物降解

关于法昔洛韦在土壤或水中的生物降解数据不可用。(SRC, 2013)

环境非生物降解

使用结构估计方法(1)估计的碱催化二级水解速率常数为0.13升/摩尔-秒(SRC)；这分别对应于pH值为7和8时的半衰期为2年和61天(1)。法昔洛韦含有在>290纳米波长处发色的基团(2)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。

土壤吸附/迁移性

使用基于分子连接指数(1)的结构估计方法，可以估计法昔洛韦的Koc为330(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明法昔洛韦在土壤中预计具有中等迁移性。

人工污染源

法昔洛韦作为抗病毒药物(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

人类可能接触途径

在生产或使用法昔洛韦的工作场所，通过吸入和皮肤接触可能发生职业性暴露。使用数据表明，一般人群可能通过服用含有法昔洛韦的药品产品而暴露于法昔洛韦。(SRC)

环境归趋/暴露概况

法昔洛韦作为抗病毒药物的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为1.1×10-9毫米汞柱，表明法昔洛韦将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相法昔洛韦将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。法昔洛韦含有在>290纳米波长处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为330，法昔洛韦预计具有中等迁移性。根据估计的亨利定律常数为9.4×10-14大气压-立方米/摩尔，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程。法...

肝毒性

可能性评分：E（不太可能引起明显的肝损伤）。

不良影响

* 便秘

毒性概述

法昔洛韦在急性肾功能不全患者中服用是安全的。

相互作用

与其他通过肾小管主动分泌排泄的药物(如丙磺舒)同时使用时，可能导致喷昔洛韦血浆浓度升高。

人体毒性摘录

/遗传毒性/ 法昔洛韦在体外浓度为1200微克/毫升时，可使人淋巴细胞多倍体增加，但不引起染色体损伤。

药物性肝损伤

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

非人类毒性摘录

/遗传毒性/ 法昔洛韦在浓度为5000微克/毫升时，在小鼠淋巴瘤L5178Y试验中未显示致突变性；在体内小鼠微核试验中剂量为4.8克/千克时未显示致突变性；或在大鼠显性致死试验中剂量为5克/千克时未显示致突变性。

妊娠和哺乳期的影响

◉ 对哺乳和母乳的影响